Sheffield Wednesday inledde 1987/88 med fem förluster och tre oavgjorda på de åtta första ligamatcherna. Första segern kom den 26:e september då man besegrade Charlton Athletic med 2–0 hemma på Hillsborough. Laget tog sig då upp från sista till näst sista plats i tabellen, men sedan följde tre raka förluster. Vändningen kom den 24:e oktober då Sheffield Wednesday besegrade Norwich City med 1–0. Det var starten på en formtopp som gav tio segrar på fjorton matcher och laget klättrade upp till nionde plats. Sedan tog det tvärstopp och Wednesday förlorade fem matcher i rad och sjönk tre placeringar i tabellen.
Laget återhämtade sig dock och förlorade inte på åtta matcher – det blev fyra segrar och lika många oavgjorda. I säsongens sista match åkte man sedan på storstryk hemma mot Liverpool som vann med 5–1. Det innebar att Sheffield Wednesday slutade på elfte plats i division ett 1987/88. Laget tog 53 poäng vilket var lika många som Coventry City och Luton Town, men Wednesday hade sämre målskillnad.
Sheffield Wednesday mötte Everton i tredje omgången av FA-cupen 1987/88. Matchen slutade 1–1 och gick till omspel, men det skulle inte räcka med en omspelsmatch. Både första och andra omspelet slutade med samma siffror som i den ursprungliga matchen. I den tredje omspelsmatchen var Everton överlägsna och vann med 5–0. I Ligacupens andra omgång slog Sheffield Wednesday ut Shresbury Town efter 1–1 borta och 2–1 hemma. Sedan besegrade man även Barnsley och Aston Villa med 2–1, men i femte omgången blev det förlust med 0–1 mot Arsenal. I Full Members’ Cup (Simod Cup) slog Wednesday ut Bournemouthmed 2–0, men åkte sedan ut efter 0–1 mot Stoke City.
Spelarna i Sheffield Wednesday 1987/88
Fem spelare deltog i 48 av de 51 liga- och cupmatcherna. Dessa var Nigel Worthington, Lawrie Madden, Mel Sterland, Gary Megson och Lee Chapman. Den sistnämnde blev lagets bäste målskytt med totalt 22 mål varav nitton i ligan. Bland nyförvärven sommaren 1987 fanns yttern Tony Galvin från Tottenham och mittfältaren Gary Owen som kom från grekiska Panionios. Under hösten anlände även försvararen Nigel Pearson (Shrewsbury Town), mittfältaren Mark Proctor (Sunderland) och anfallaren Colin West (Glasgow Rangers). West stod för tolv fullträffar varav sju i ligan och blev lagets näst bäste målskytt.
Tröjorna
Precis som tidigare levererade Umbro tröjorna till Sheffield Wednesday 1987/88 och sponsor var Finlux. Årets tröjor hade betydligt smalare blå ränder än tidigare och man spelade dessutom i vita byxor och strumpor. I vissa bortamatcher använde man dock blå byxor och/eller strumpor. Den grå bortatröjan med tillhörande lila byxor och strumpor från 1986/87 användes även 1987/88.