Inför säsongen 1989/90 förstärkte Milan laget med målvakten Andrea Pazzagli (Ascoli), försvararen Stefano Carobbi (Fiorentina), mittfältarna Diego Fuser (Torino) och Stefano Salvatori (Fiorentina) samt anfallaren Marco Simone (Como). Giovanni Stroppa, Stefano Borgonovo och Daniele Massaro var också tillbaka i laget efter att ha varit utlånade under föregående säsong. Som regerande Europacupvinnare deltog Milan både i Europeiska Supercupen och Interkontinentalcupen. Matcherna spelades i november och december 1989 och i Europeiska Supercupen mötte man Barcelona som hade vunnit Cupvinnarcupen 1988/89. Första mötet på Camp Nou slutade 1–1 (Milans mål av Marco van Basten på straff) och i returen på Giuseppe Meazza-stadion gjorde Milans Alberigo Evani matchens enda mål. Tio dagar senare, den 17 december, mötte Milan de sydamerikanska mästarna Atlético Nacional från Colombia. Återigen gjorde Evani matchens enda mål och Milan kunde för andra gången titulera sig världsmästare, 20 år efter den första triumfen.
Precis som 1988/89 hade Milan problem i inledningen av ligaspelet. Det blev fyra förluster på de tio första matcherna, men sedan var man obesegrade i sjutton matcher i rad och tog över serieledningen från Napoli. Under avslutningen av säsongen kom man dock återigen in i en formsvacka med tre förluster på de sju sista matcherna. Napoli kunde därmed återta ledningen och ta sin andra ligatitel med Milan på andra plats, två poäng bakom. Marco van Basten blev skyttekung i Serie A med 19 mål och tog för andra året i rad emot Guldbollen som Europas bäste spelare 1989. Precis som 1988 tog tre Milanspelare hand om pallplatserna i omröstningen – Franco Baresi kom på andra plats och Frank Rijkaard på tredje plats.
I italienska cupen tog sig Milan till final mot Juventus efter att ha besegrat Napoli i semifinalen. Första finalmatchen i Turin blev mållös och i returen i Milano gjorde Juventus Roberto Galia matchens enda mål. Däremot lyckades Milan vinna Europacupen för andra året i rad. Milan slog ut HJK från Helsingfors i första omgången och sedan Real Madrid. Både i kvartsfinalen mot belgiska Mechelen och i semifinalen mot Bayern München krävdes det förlängning för att Milan skulle ta sig vidare. I finalen mot portugisiska Benfica gjorde Frank Rijkaard matchens enda mål och Milan tog därmed sin fjärde Europacuptitel.
Tröjorna var i stort sett likadana som föregående säsong. Skillnaderna var att de nu hade ett mönster i tyget och att Europacuppokalen var placerad på ena bröstet istället för scudetton. I bortamatcherna mot Bari i ligan och Real Madrid i Europacupen spelade Milan i svarta byxor och strumpor tillsammans med den rödsvarta tröjan. Den vita tröjan användes i bortamatcherna mot Genoa, Cremonese, Fiorentina. Roma, Lecce och Bologna i ligan samt mot Mechelen och Bayern München i Europacupen. Precis som 1989 använde Milan en helvit tröja med rödsvart krage i Europacupfinalen. I Interkontinentalcupen spelade man utan reklam på tröjorna.
Ett svar på ”AC Milan 1989/90”