Everton inledde ligasäsongen 1988/89 med två segrar (4–0 mot Newcastle United och 1–0 mot Coventry City) och en oavgjord (1–1 mot Nottingham Forest). Därefter blev det dock bara en seger (4–1 mot Southampton) på sju matcher och laget åkte ner till femtonde plats i tabellen. I de två sista av dessa sju matcher blev det 1–1 både mot Manchester United och Sheffield Wednesday. Everton spelade sedan ytterligare åtta matcher (varav fem segrar) utan förlust. Vid årsskiftet hade man därför klättrat upp till fjärde plats.
Laget fick dock ingen bra start på 1989. Det började med tre raka förluster och bara en seger på de elva första matcherna efter nyår. I slutet av mars hade man sjunkit till elfte plats. Det blev sedan två segrar, en oavgjord och tre förluster på de följande sex matcherna. Everton avslutade dock med tre raka segrar vilket gjorde att man slutade på åttonde plats i ligan 1988/89. Det var fyra placeringar sämre än föregående säsong.
Final i FA-cupen
I FA-cupen krävdes det omspel både mot West Bromwich Albion (1–1, 1–0) och Plymouth Argyle (1–1, 4–0). Everton slog sedan ut Barnsley, Wimbledon och Norwich City efter segrar med 1–0 i samtliga matcher. I finalen på Wembley den tjugonde maj 1989 mötte man lokalkonkurrenten Liverpool. Matchen inleddes med en tyst minut för att hedra offren i katastrofen på Hillsborough fem veckor tidigare. John Aldridge gav Liverpool ledningen redan i fjärde minuten, men med matchens sista spark kvitterade Evertons inhoppare Stuart McCall. Fem minuter in i förlängningen gjorde Liverpools inhoppare Ian Rush mål. Stuart McCall kvitterade sju minuter senare med sitt andra mål för dagen. Ytterligare två minuter senare avgjorde dock Ian Rush matchen till Liverpools fördel genom att göra sitt andra mål.
Everton gick även till final i Full Members’ Cup (Simod Cup). På vägen slog man ut Millwall (2–0), Wimbledon (2–1) och Queens Park Rangers (1–0). I finalen blev det dock förlust med 3–4 efter förlängning mot Nottingham Forest. I Ligacupen slog Everton ut Bury (3–0 hemma, 2–2 borta) och Oldham Athletic (1–1, seger med 2–0 efter omspel). Det blev dock förlust med 3–1 mot Bradford City i fjärde omgången. Laget deltog även i Football League Centenary Trophy, men åkte ut redan i första omgången efter förlust med 1–0 mot Manchester United.
Spelarna i Everton 1988/89
Laguppställning FA-cupfinalen 1989: 1 Neville Southall – 2 Neil McDonald, 4 Kevin Ratcliffe, 5 Dave Watson, 3 Pat Van Den Hauwe – 7 Pat Nevin, 6 Paul Bracewell (14 Stuart McCall, 59), 8 Trevor Steven, 11 Kevin Sheedy (12 Ian Wilson, 78) – 9 Graeme Sharp, 10 Tony Cottee.
Målvakten Southall spelade 55 av de 56 matcherna under säsongen. Den enda match han missade var den mot Millwall i Simod Cup. Av utespelarna var Tony Cottee den som spelade mest. Han deltog i samtliga cupmatcher samt 35 av de 38 ligamatcherna. Cottee blev även lagets bäste målskytt med totalt arton mål varav tretton i ligan. Han var ny i klubben och hade värvats från West Ham för två miljoner pund. Så mycket hade ingen brittisk klubb tidigare betalat för en spelare. Ytterligare två spelare kom upp i tvåsiffrigt antal mål: Graeme Sharp (totalt tretton mål varav sju i ligan) och Kevin Sheedy (totalt tolv mål varav åtta i ligan).
Tröjorna
Everton behöll samma hemmaställ från Umbro 1988/89 som man hade haft de två senaste säsongerna. Ett reservställ i grått, vitt och blått var emellertid nytt för säsongen. Tröjan hade vita och grå ränder (med smala blå ränder emellan) samt vit krage med en blå rand och vita muddar. Till denna tröjan använde man blå byxor med vita och grå fält på sidorna. Strumporna var vita med blå Umbro-markering upptill. Everton hade även en gul tredjetröja som liknade den man hade 1986–1988. Denna använde man med gula byxor och strumpor. I FA-cupfinalen 1989 presenterade klubben sitt nya hemmaställ som man kom att använde under nästa säsong.



