Leicester City skulle få en tuff säsong 1986/87. Efter 1–1 mot Luton Town i ligapremiären föll man med 0–1 borta mot nykomlingen Wimbledon. I tredje omgången kom dock en av säsongens höjdpunkter när man besegrade regerande mästarna Liverpool med 2–1 hemma på Filbert Street. Efter fyra matcher utan vinst blev det sedan tre segrar i rad. Först två bortavinster mot Queens Park Rangers (1–0) och Manchester City (2–1) och sedan en 3–1-seger hemma mot Nottingham Forest. Laget låg då på nionde plats i tabellen. Sviten kom dock av sig och Leicester tog bara två poäng på följande åtta matcherna innan man besegrade Oxford United med 2–0 hemma. Det blev lagets sista seger 1986. Leicester avslutade året med två förluster och däremellan en oavgjord (1–1) hemma mot Arsenal och hade nu sjunkit till sista plats i tabellen.
På nyårsdagen 1987 blev det ännu en förlust, denna gång 1–4 borta mot West Ham United. Två dagar senare tog man dock sin största seger för säsongen när man besegrade Sheffield Wednesday med 6–1. I denna match stod Steve Moran för ett hattrick. Efter 0–1 borta mot Luton slog man sedan Wimbledon med 3–1 och klättrade upp till artonde plats. Lyckan blev dock kortvarig och Leicester förlorade sedan fyra raka matcher. Fyra segrar på sju matcher gjorde ändå att man såg ut att kunna undvika nedflyttning. Segrarna, samtliga på hemmaplan, kom mot Charlton Athletic (1–0), Queens Park Rangers (4–1), Manchester City (4–0) och West Ham United (2–0). Segern mot West Ham skulle dock visa sig bli lagets sista. Leicester avslutade därefter säsongen med tre raka förluster och två oavgjorda. Nedflyttningen var därmed ett faktum och Leicester City slutade på tjugonde plats i division ett 1986/87.
I FA-cupen åkte Leicester ut direkt i tredje omgången efter 2–5 mot Queens Park Rangers. I Ligacupens andra omgång slog man ut Swansea City efter seger med 2–0 borta och 4–2 hemma, men i nästa omgång föll man med 1–4 mot Liverpool.
Spelarna i Leicester City 1986/87
Ordinarie laguppställning: 1 Ian Andrews – 2 Simon Morgan, 4 Russell Osman, 5 Steve Walsh/John O’Neill, 3 Mark Venus – 7 Ali Mauchlen, 6 Gary McAllister, 10 Paul Ramsey, 11 Ian Wilson – 8 Steve Moran, 9 Alan Smith.
Alan Smith och Ian Andrews spelade samtliga 42 ligamatcher. I mars såldes Smith till Arsenal för 800 000 pund, men han lånades tillbaka till Leicester säsongen ut och blev lagets bäste målskytt med sjutton ligamål. Bredvid Smith i anfallet tog nyförvärvet Steve Moran plats. Han anlände från Southampton i september. Dessutom lånades Steve Lynex ut till Birmingham City i november/december innan han i mars 1987 såldes till West Bromwich Albion. Manager var nordirländaren Bryan Hamilton som var ny i klubben. Han ersatte Gordon Milne som hade lämnat klubben efter fyra år.
Tröjorna
Leicester City behöll samma tröjmodell 1986/87 som föregående säsong, men sponsorn gjorde nu reklam för ölmärket John Bull. Även tröjnumren skiljde sig en aning jämfört med tidigare.