1989/90 gjorde Millwall sin andra säsong i högsta divisionen. I debutsäsongen 1988/89 hade man kommit på tionde plats och det började bra även nu. Laget vann tre matcher och spelade oavgjort två gånger på de fem första matcherna. Millwall toppade tillfälligt tabellen, men den sextonde september åkte man på en storförlust med 5–1 borta mot Manchester United. En vecka senare besegrade man Sheffield Wednesday med 2–0 hemma på The Den, men därefter tappade man formen helt. På de tio följande matcherna blev det sex förluster och fyra oavgjorda. Segern med 2–0 mot Aston Villa den sextonde december skulle visa sig vara en tillfällighet. Det var nämligen Millwalls sista ligaseger på hela säsongen.

Laget förlorade femton av de tjugo sista ligamatcherna och fick oavgjort fem gånger. Den trettonde februari fick därför managern John Docherty sparken. Bob Pearson ledde laget fram till början av april innan Bruce Rioch tog över. Rioch hade nyligen fått sparken från Middlesbrough, men han kunde inte stoppa Millwalls ras. Millwall slutade sist i tabellen 1989/90 och åkte ner i division två.

Cupspel

Millwall inledde cupspelet 1989/90 med dubbelmötet mot Stoke City i Ligacupens andra omgång i september. Efter att ha förlorat med 1–0 borta vände Millwall till seger med 2–0 hemma, men i nästa omgång blev det förlust med 3–2 mot division tre-laget Tranmere Rovers. Nästa cupmatch spelade man på Luciadagen. Då mötte Millwall Swindon Town i Full Members’ Cup, en match som man förlorade med 2–1.

Millwall mötte sedan Manchester City i FA-cupens tredje omgång i januari 1990. En mållös match innebar omspel tre dagar senare, men även nu blev det oavgjort, 1–1. I den andra omspelsmatchen kunde dock Millwall vinna med 3–1. Även i fjärde omgången blev det oavgjort, nu 1–1 mot division fyra-laget Cambridge United. Cambridge vann sedan omspelet med 1–0 och Millwall var därmed utslaget ur alla cuper.

Spelarna i Millwall 1989/90

Ordinarie laguppställning: 1 Brian Horne – 2 Keith Stevens, 5 David Thompson, 6 Alan McLeary, 3 Ian Dawes – 7 Jimmy Carter, 4 Keith Hurlock, 8 Les Briley, 11 Paul Stephenson – 9 Teddy Sheringham, 10 Tony Cascarino.

Keith Branagan vaktade målet i sexton ligamatcher från och med den trettonde januari, men i sista matchen mot Chelsea var Brian Horne tillbaka mellan stolparna. Under samma period var även högerbacken Keith Stevens borta och missade tio ligamatcher. Då spelade Danis Salman och Kenny Cunningham fyra–fem matcher var i tröja nummer två. På andra kanten spelade vänsterbacken Ian Dawes från start i alla matcher utom en – i ZDS-cupmatchen mot Swindon kom han in som avbytare. I mittförsvaret kan man även räkna Steve Wood som mer eller mindre ordinarie. Han spelade 21 ligamatcher, antingen i tröja nummer fem eller sex, samt alla fem FA-cupmatcher i tröja nummer fem.

På mittfältet spelade Keith Hurlock de fjorton första ligamatcherna i tröja nummer fyra, men missade sedan tre matcher. Därefter spelade han oftast i nummer åtta medan Les Briley bytte till fyra. Även Briley missade en del matcher under hösten och då tog Garry Waddock över nummer åtta. På vänster mittfält spelade Steve Anthrobus i tröja nummer elva i de elva första ligamatcherna. Sean Sparham spelade därefter några matcher innan Paul Stephenson tog över nummer elva. Anthrobus såldes sedan till Wimbledon i februari 1990. Teddy Sheringham och Tony Cascarino blev bästa målskyttar med totalt tolv respektive elva mål. Båda stod för nio fullträffar i ligan. Cascarino såldes dock till Aston Villa i mars 1990.

Matchställen

Spall levererade nya matchställ till Millwall 1989/90. Hemmatröjan hade smala ränder i två olika nyanser av blått på diagonalen samt vit krage med en blå rand. Klubben saknade sponsor denna säsong, men från och med matchen mot Liverpool den 19:e november satte man klubbnamnet ”Millwall” i vita versaler på tröjans framsida. Shortsen var vita med två blå fält på sidorna och strumporna var blå med två vita ränder upptill. Man hade även blå shorts och vita strumpor till hands. Borta mot Charlton ställde Millwall upp i helblått och borta mot Derby County samt hemma mot Everton använde man vita strumpor och shorts tillsammans med den blå tröjan.

Millwall hade även två reservställ i samma stil som hemmastället. Det ena bestod av gula tröjor och strumpor samt svarta byxor. Precis som på hemmatröjan lade man i slutet av hösten till texten ”Millwall” på framsidan, fast med svarta bokstäver. Det andra reservstället bestod av röda tröjor med vit krage samt röda byxor och strumpor. Det första tillfälle som detta röda matchställ användes var borta mot Wimbledon den 29:e augusti. Då använde man byxorna från förra säsongen med en vit triangel på vänster ben. Nästa gång, borta mot Everton den 14:e oktober, hade man fått de nya shortsen med två vita fält på sidorna.

Säsongen 1988/89 spelade Millwall i division ett för första gången. Laget hade vunnit division två 1987/88 och var tippat att åka ur direkt. Millwall skulle dock överträffa förväntningarna med råge. I premiären blev det 2–2 borta mot Aston Villa som också var nykomlingar efter en säsong i tvåan. Därefter tog Millwall tre raka segrar, mot Derby County (1–0 hemma), Charlton Athletic (3–0 borta) och Everton (2–1 hemma). Det blev sedan ytterligare fyra matcher (varav tre oavgjorda) utan förlust. Efter åtta matcher låg Millwall sensationellt på andra plats i tabellen. En vecka senare kom första förlusten, 4–2 borta mot den tredje nykomlingen Middlesbrough.

I november blev det två segrar och två oavgjorda, men i december började förlusterna att komma allt oftare. På tio ligamatcher fram till mitten av februari blev det fyra segrar och sex förluster. Det gjorde att laget sjönk till sjunde plats. Millwall hade sedan en bättre period med fyra segrar på fem matcher och gick upp till tredje plats. Det skulle dock inte bli några fler segrar. På de tio avslutande matcherna föll laget ihop och förlorade sex matcher och spelade oavgjort fyra gånger. Det innebar att Millwall slutade på tionde plats i ligan 1988/89 vilket var klart bättre än någon hade kunnat tro på förhand.

Millwall slog ut Luton Town efter seger med 3–2 i FA-cupens tredje omgång. I nästa omgång blev det dock förlust med 2–0 mot Liverpool. Det gick inte bättre i Ligacupen. Där slog man ut Gillingham efter seger både hemma (3–0) och borta (3–1), men sedan förlorade man med 3–1 mot Aston Villa. I Full Members’ Cup slog Millwall ut Barnsley efter straffsparksläggning (1–1 efter förlängning och seger med 3–0 på straffar). Efter seger med 2–0 mot Leeds United åkte man ut mot Everton som vann med 2–0.

Spelarna i Millwall 1988/89

Ordinarie laguppställning: 1 Brian Horne – 2 Keith Stevens, 5 Steve Wood, 6 Alan McLeary, 3 Ian Dawes – 7 George Lawrence/Paul Stephenson/Jimmy Carter, 4 Terry Hurlock, 8 Les Briley, 11 Kevin O’Callaghan – 9 Teddy Sheringham, 10 Tony Cascarino.

Målvakten Horne och mittbacken McLeary spelade samtliga 46 liga- och cupmatcher. Dessutom spelade irländske anfallaren Cascarino samtliga 38 ligamatcher, men missade en match i Simod Cup. Han och anfallskollegan Sheringham gjorde båda totalt femton mål var. Av dessa gjorde Cascarino tretton i ligan medan Sheringham stod för elva ligamål. Nya spelare i laget denna säsong var vänsterbacken Ian Dawes (Queens Park Rangers), mittfältaren Paul Stephenson (Newcastle United) och anfallaren Dean Horrix (Reading).

Tröjorna

Millwall behöll samma tröjor som 1987/88, men med ett par skillnader. Ovanför lejonet på vänster bröst stod det nu ”1st Division 1988-89” och under lejonet stod det ”Millwall Football Club” istället för ”Millwall F.C.”. Sponsorn Lewisham hade också en ny logotyp med namnet i gemener och endast versal begynnelsebokstav. Även kronan ovanför namnet hade ett nytt utseende. Byxorna var också nya och liknade de byxor som Everton hade med en blå trekant på vänster ben. På det gulsvarta bortastället återfanns samma modifieringar som på hemmastället.

Millwall inledde division två-säsongen 1987/88 med blandade resultat. På de sexton första matcherna blev det sju segrar, tre oavgjorda och sex förluster. Laget låg då nia i tabellen, men fem raka segrar gjorde att man klättrade upp till tredje plats. Millwall åkte sedan på tre förluster i rad, men man kom tillbaka och vann fyra av de fem följande matcherna. Efter ett par förluster i början av februari kom laget in ien formtopp med tolv matcher utan förlust. Med en match kvar att spela hade Millwall säkrat seriesegern i division två 1987/88. Därför hade det ingen betydelse att man förlorade med 4–1 i sista matchen mot Blackburn Rovers. Laget var nu klart för spel i högsta divisionen för första gången i klubbens historia.

I FA-cupen gick det däremot inte lika bra för Millwall 1987/88. Laget åkte ut direkt i tredje omgången efter förlust med 2–0 mot Arsenal. I Ligacupens första omgång blev det seger i dubbelmötet med Leyton Orient efter 1–1 borta och 1–0 hemma. Laget åkte sedan ur cupen efter förlust med 1–2 borta mot Queens Park Rangers följt av en mållös retur. Millwall deltog även i Full Members’ Cup (Simod Cup) 1987/88. Där slog man ut West Ham (2–0) och Leeds United (1–0) innan man förlorade med 2–3 mot Norwich City.

Spelarna i Millwall 1987/88

Ordinarie laguppställning: 1 Brian Horne – 2 Keith Stevens/Danis Salman, 5 Alan Walker, 6 Alan McLeary, 3 Nicky Coleman – 7 George Lawrence/David Byrne, 4 Terry Hurlock/Keith Stevens, 8 Les Briley, 11 Kevin O’Callaghan/Jimmy Carter – 9 Teddy Sheringham, 10 Tony Cascarino.

Mittfältaren Les Briley deltog i samtliga 52 liga- och cupmatcher (51 från start plus ett inhopp i ligan). Dessutom spelade målvakten Brian Horne och anfallaren Teddy Sheringham 51 matcher (båda missade en ligamatch). Sheringham blev även lagets bäste målskytt med totalt 24 mål varav 22 i ligan. Hans anfallskollega Tony Cascarino stod för 23 mål varav 20 i ligan.

Tröjorna

Spall levererade tröjorna till Millwall 1987/88 och sponsor var London-distriktet Lewisham. Hemmatröjan hade diagonala ränder i två nyanser av blått samt vit V-hals och vita muddar med två blå ränder. Byxorna var vita med en blå rand längs vardera ben och strumporna var blå med en vit rand upptill. Det fanns även två olika reservställ. Det ena gick i gult och svart och hade gula tröjor med smala röda och svarta diagonala ränder samt svart V-hals och svarta muddar. Tillhörande byxor och strumpor var i samma stil som på hemmastället fast svarta med gul rand. Det andra bortastället hade röda tröjor med smala vita och svarta diagonala ränder. Halsen på denna tröja, vit till färgen, hade en rundare form än de andra tröjorna. Till denna tröja använde man röda byxor och strumpor.