Tottenham Hotspur inledde säsongen 1988/89 med bara en seger (3–2 hemma mot Middlesbrough) på de tio första ligamatcherna. Dessutom fick man två poängs avdrag på grund av att man saknade säkerhetscertifikat. Dessa poäng fick man dock senare tillbaka. Tottenham låg sist i tabellen efter tio matcher, men därefter vann man sex av nio matcher och förlorade bara en gång (1–0 borta mot Everton). Det gjorde att man vid årsskiftet hade klättrat upp till nionde plats.
1989 började dock inte bra med tre förluster och två oavgjorda på de fem första matcherna. Mot slutet av februari började laget att komma igång och på de fjorton sista matcherna blev det nio segrar och bara två förluster. Sin största seger tog Tottenham i näst sista matchen då man besegrade Millwall med 5–0 borta i Londonderbyt. I denna match svarade Paul Stewart för ett hattrick. Tottenham Hotspur slutade därmed på sjätte plats i ligan 1988/89, sju placeringar bättre än föregående säsong.
Tottenham åkte ut direkt i tredje omgången av FA-cupen efter förlust med 1–0 mot division två-laget Bradford City. I Ligacupens andra omgång slog man ut Notts County från division tre i ett dubbelmöte. Det blev 1–1 i första matchen och seger med 2–1 i returen. I nästa omgång blev det en mållös match mot Blackburn Rovers och matchen gick till omspel. Även omspelet stod 0–0 efter 90 minuter, men efter förlängning kunde Spurs vinna med 2–1. Det blev sedan förlust med 2–1 mot Southampton i fjärde omgången.
Spelarna i Tottenham Hotspur 1988/89
Ordinarie laguppställning: 1 Bobby Mimms/Erik Thorstvedt, 2 Guy Butters, 3 Mitchell Thomas/Chris Hughton, 4 Terry Fenwick, 5 Chris Fairclough, 6 Gary Mabbutt, 7 Paul Walsh, 8 Paul Gascoigne, 9 Chris Waddle, 10 Paul Stewart, 11 Paul Allen.
Bobby Mimms vaktade målet de tjugo första ligamatcherna, men i december 1988 värvade klubben den norske målvakten Erik Thorstvedt från IFK Göteborg. Norrmannen gjorde debut mot Nottingham Forest den femtonde januari 1989 och stod därefter i mål i samtliga återstående matcher. Mittbacken Gary Mabbutt spelade samtliga 44 liga- och cupmatcher som Tottenham deltog i. Chris Waddle blev lagets bäste målskytt med fjorton mål av vilka samtliga tillkom i ligan. Dessutom stod Paul Stewart, nyförvärv från Manchester City, för tretton fullträffar varav tolv i ligan och ett i Ligacupen. Förutom Stewart var även Paul Gascoigne ny i klubben. Han kom från Newcastle för den brittiska rekordsumman 2,2 miljoner pund. I november anlände även den spanske mittfältaren Nayim på lån från Barcelona och i december värvades den isländske försvararen Gu∂ni Bergsson från Valur. Manager var Terry Venables som gjorde sin andra säsong i klubben.
Tröjorna
Hummel levererade tröjorna till Tottenham Hotspur 1988/89 och sponsor var bryggeriet Holsten. Hemmatröjan var likadan som 1987/88 men med en uppdaterad Holsten-logotyp. Man introducerade dock en ny bortatröja. Denna var gul med gul och marinblå V-hals samt två marinblå V-former (chevrons) på ärmarna. Tillhörande byxor var gula med två stycken V-former på höger ben och klubbens initialer THFC på vänster ben.

















































