West Ham United 1987/88
West Ham United fick inte den bästa starten på säsongen 1987/88. Det blev fyra förluster och bara en seger på de åtta första ligamatcherna. Laget låg då på nittonde plats i tabellen. Den enda segern så långt kom i den tredje omgången då man slog Norwich City med 2–0 hemma på Boleyn Ground. Därefter började dock resultaten att bli bättre, åtminstone under en period. Från början av oktober till strax före jul vann West Ham fem av tretton ligamatcher och förlorade bara två gånger. Det gjorde att man klättrade upp till nionde plats. Uppgången var dock bara tillfällig och laget förlorade tre matcher i rad.
På de sjutton sista matcherna blev det bara tre segrar. Dessa kom mot Queens Park Rangers (1–0), Watford (1–0) och Chelsea (4–1). West Ham United slutade därmed på sextonde plats i ligan 1987/88, en placering sämre än föregående säsong. De 42 poängen laget skrapade ihop var lika många som Charlton Athletic och Chelsea, men West Ham hade bäst målskillnad av dessa tre.
I FA-cupens tredje omgång slog West Ham ut Charlton Athletic efter en 2–0-seger. I nästa omgång blev det dock förlust med 1–3 mot Queens Park Rangers. Inte gick det bättre i Ligacupen. De båda matcherna i andra omgångens dubbelmöte med Barnsley slutade 0–0. Returen avgjordes genom förlängning där Barnsley till slut vann med hela 5–2. West Ham deltog även i Full Members’ Cup, men åkte ut direkt i första omgången efter förlust med 1–2 mot Millwall.
Spelarna i West Ham United 1987/88
Ordinarie laguppställning 1987/88: 1 Tom McAllister – 2 Ray Stewart, 4 Gary Strodder/Billy Bonds, 5 Alvin Martin/Gary Strodder, 3 George Parris – 7 Mark Ward, 9 Paul Ince, 11 Stewart Robson, 6 Liam Brady/Kevin Keen/Tony Gale – 8 Alan Dickens, 10 Tony Cottee.
Tony Cottee spelade 44 av de 45 liga- och cupmatcherna under säsongen. Enda matchen han inte var med i var den mot Millwall i Full Members’ Cup. Han blev även lagets bäste målskytt med totalt femton mål varav tretton i ligan och två i FA-cupen. Alan Dickens var egentligen mittfältare, men fick spela anfallare efter att Frank McAvennie sålts till Celtic. Senare under säsongen, i mars 1988, värvade managern John Lyall en anfallare i form av Leroy Rosenior från Fulham. Han hann med fem mål på nio ligamatcher i slutet av säsongen. I samma veva värvade Lyall även vänsterbacken Julian Dicks från Birmingham City. Efter säsongen lade klubblegendaren Billy Bonds skorna på hyllan efter att ha spelat totalt 799 matcher för klubben under 21 säsonger.
West Ham United 1988/89
West Ham United befann sig i nedre delen av tabellen under hela 1988/89. Under första hälften av säsongen blev det elva förluster och bara tre segrar på nitton matcher. Det blev två 1–0-segrar på bortaplan i Londonderbyna mot Wimbledon och Millwall samt en 2–0-seger hemma mot Newcastle. På de tolv första matcherna efter nyår åkte West Ham på ytterligare sju förluster. Hoppet om överlevnad tändes i och med att laget vann fyra raka matcher, men det blev sedan två förluster på de tre sista matcherna. Det blev förlust med 1–5 mot Liverpool i sista matchen och West Ham United slutade på nittonde plats vilket innebar nedflyttning till division två.
I FA-cupens tredje omgång slog West Ham ut Arsenal efter omspel (2–2 i första matchen följt av seger med 1–0). Även i fjärde omgången vann West Ham efter omspel. Efter en mållös match mot Swindon Town vann man med 1–0 i omspelet. Det blev sedan ytterligare en 1–0-seger över Charlton Athletic. Kvartsfinalen mot Norwich City slutade 0–0. Återigen blev det alltså omspel, men denna gång föll West Ham med 1–3.
I höstens Ligacupmatcher gick det dock riktigt bra för West Ham. Laget slog ut Sunderland (3–0 borta och 2–1 hemma), Derby County (5–0) och Liverpool (4–1). Man fortsatte sedan med att besegra Aston Villa med 2–1 i kvartsfinalen i januari. I semifinalerna blev det dock förlust i dubbelmötet med Luton Town efter 0–3 hemma och 0–2 borta. West Ham deltog även i Full Members’ Cup. Där log man ut West Bromwich Albion med 5–2, men åkte sedan ut på straffar mot Watford efter 1–1 vid full tid och förlängning.
Spelarna i West Ham United 1988/89
Ordinarie laguppställning 1988/89: 1 Allen McKnight – 2 Steve Potts/George Parris, 4 Tony Gales, 5 Alvin Martin, 3 Julian Dicks – 7 Mark Ward, 6 Alan Dickens, 11 Paul Ince, 10 Liam Brady – 8 David Kelly, 9 Leroy Rosenior.
Sommaren 1988 förstärkte West Ham laget med nordirländske målvakten Allen McKnight från Celtic samt irländske anfallaren David Kelly från Walsall. Samtidigt sålde man Tony Cottee till Everton. Övergångssumman på 2,2 miljoner pund gjorde honom till Storbritanniens dyraste spelare. I mars 1989 återvände Frank McAvennie från Celtic för klubbrekordet 1,1 miljoner pund.
Vänsterbacken Julian Dicks och mittfältaren Paul Ince spelade mest med totalt 49 av de 54 matcherna. Leroy Rosenior blev lagets bäste målskytt med totalt femton mål varav sju i ligan.
Tröjorna
Säsongerna 1987/88 och 1988/89 levererade Scoreline tröjorna till West Ham United. Precis som tidigare var AVCO klubbens sponsor. Den enda skillnaden mellan de båda säsongernas tröjor var numren på ryggen. 1987/88 hade man kantiga nummer och 1988/89 hade man nummer med runda former.Hemmatröjan hade smala ränder i två nyanser av vinrött samt ljusblå sidopaneler på framsidan. Hals och muddar var vita med två ljusblå ränder. Byxorna var vita med ljusblå fält på sidorna och strumporna var vita med två vinröda ränder upptill. Bortatröjan var i samma stil som hemmatröjan fast vitrandig och med vinröd hals och muddar med två vita ränder. Tillhörande byxor var ljusblå med vinröda fält på sidorna, men i vissa bortamatcher använde man de vita hemmabyxorna.