Sommaren 1999 deltog Juventus i Intertotocupen. Laget tog sig till final där man besegrade franska Rennes med 2–0 hemma och 2–2 borta. Segern innebar att man tog en plats i UEFA-cupen. Målvakten Angelo Peruzzi såldes till Inter och inför säsongen värvade Juventus därför två nya målvakter: holländaren Edwin van der Sar från Ajax och 18-årige svensken Andreas Isaksson från Trelleborg. Van der Sar tog plats som förstemålvakt medan Isaksson bara fick sitta på bänken vid ett tillfälle. På mittfältet blev man av med Angelo Di Livio (Fiorentina) och Didier Deschamps (Chelsea). Dessa ersattes med ytterligare en spelare från Ajax, nigerianen Sunday Oliseh, samt Jonathan Bachini från Udinese och Gianluca Zambrotta från Bari. Anfallaren Thierry Henry såldes till Arsenal och in kom istället serben Darko Kovačević från Real Sociedad. Han lyckades dock bara göra sex ligamål under säsongen och lagets bäste målskytt kom istället att bli Filippo Inzaghi med 15 mål. Däremot lyckades Kovačević bättre i UEFA-cupen där han gjorde tio mål och blev skyttekung.
Juventus ledde serien under en stor del av säsongen men två förluster, mot Verona och Perugia, i de tre sista matcherna gjorde att Lazio kunde passera och ta hem ligatiteln. I UEFA-cupens första omgång slog man enkelt cypriotiska Omonia Nicosia. Det blev 5–2 borta och 5–0 hemma efter ett hattrick av Kovačević. Sedan slog Juventus ut bulgariska Levski Sofia och grekiska Olympiakos, men i åttondelsfinalen tog det stopp efter förlust med 4–0 borta mot Celta Vigo.
Hemmatröjan var i stort sett likadan som föregående säsong, fast nu återfanns Kappa-loggan på ärmarna och byxbenen (precis som i Champions League-matcherna under våren 1999). En annan skillnad var att numren nu var vita på svart botten. I de flesta matcher spelade Juventus i svarta byxor och strumpor, men i sju bortamatcher (mot Reggina, Cagliari, Venezia, Piacenza, Bologna, Inter och Verona) användes vita byxor och strumpor. I bortamatcherna mot Roma och Torino användes svarta byxor och vita strumpor. Det blå reservstället användes i bortamatcherna mot Udinese, Lecce och Bari. I UEFA-cupen hade tröjorna Sony som sponsor.