Nottingham Forest stod för en fin säsong 1987/88. Under första hälften av säsongen vann laget tretton av tjugo matcher och förlorade bara tre gånger. Största segern kom den fjortonde november då man besegrade nykomlingen Portsmouth med 5–0 hemma på City Ground. Därtill slog man Queens Park Rangers med 4–0 på Luciadagen den trettonde december. Här stod Nigel Clough för ett hattrick under matchens tio sista minuter.
Efter nyår blev det inte lika många segrar, sju stycken. Istället fick man nöja sig med oavgjort vid nio tillfällen. Av de fyra förlusterna under andra hälften av säsongen kom den största den trettonde april. Då fick Forest stryk med 5–0 borta mot blivande ligamästarna Liverpool. Bara elva dagar tidigare hade man dock blivit ett av endast två lag som lyckades besegra Liverpool när man vann med 2–1 hemma. Det blev till slut en tredjeplats i ligan för Nottingham Forest 1987/88, en förbättring med fem placeringar jämfört med 1986/87.
Nottingham Forest i cuperna 1987/88
I Ligacupens andra omgång slog Nottingham Forest ut Hereford United med sammanlagt 6–1 efter att ha vunnit hemmamötet med 5–0. I nästa omgång blev det dock förlust med 3–0 mot Manchester City. Det gick desto bättre i FA-cupen där man började med att besegra Halifax Town med 4–0. Därefter slog man även ut Leyton Orient (2–1), Birmingham City (1–0) och Arsenal (2–1). I semifinalen blev det sedan förlust med 2–1 mot Liverpool. Nottingham Forest deltog även i Full Members’ Cup (Simod Cup), men åkte ut direkt efter förlust med 2–1 efter förlängning mot Reading.
För att fira engelska ligans 100-årsjubileum anordnades i april 1988 en vänskapsturnering kallad Football League Centenary Tournament. Nottingham Forest var ett av sexton lag som ställde upp. Laget tog sig till final genom att besegra Leeds United (3–0), Aston Villa (1–0 på sudden death-straffar efter 0–0 vid full tid) och Tranmere Rovers (1–0 på straffar, 2–2 vid full tid). I finalen besegrade man Sheffield Wednesday med 3–2 på straffar efter en mållös match.
Spelarna i Nottingham Forest 1987/88
Ordinarie laguppställning: 1 Steve Sutton – 2 Steve Chettle/Gary Fleming, 4 Des Walker, 5 Colin Foster, 3 Stuart Pearce – 7 Franz Carr, 8 Neil Webb, 6 Terry Wilson, 11 Brian Rice – 9 Nigel Clough, 10 Paul Wilkinson.
Bland de nya spelarna i laget fanns mittbacken Steve Chettle och mittfältaren Terry Wilson som managern Brian Clough tog upp från juniorlaget. I november värvade han även irländske anfallaren Tommy Gaynor från Doncaster Rovers och i januari anlände mittfältaren Gary Crosby från Grantham Town. Mittfältaren Neil Webb spelade samtliga 49 liga- och cupmatcher under säsongen. Han stod dessutom för totalt sexton mål varav tretton i ligan, men lagets bäste målskytt var Nigel Clough med 22 mål varav nitton i ligan.
Tröjorna
Nottingham Forest spelade under 1987/88 i samma matchställ som föregående säsong. Det enda som skiljde sig på tröjorna var den nya sponsorn, ölmärket Shipstones. En skillnad på de svarta bortabyxorna var att klubbmärket nu var rött och Umbro-loggan svart istället för vit som tidigare.