Chelsea fick en bra start på säsongen 1987/88 med åtta segrar på de fjorton första ligamatcherna. Laget låg då, i slutet av oktober, på sjätte plats i tabellen. Därefter kom man in i en rejäl formsvacka. På de följande 21 matcherna blev det inte en enda seger – tio förluster och elva oavgjorda. Den nionde april 1988 vann Chelsea äntligen en match när man besegrade nykomlingen Derby County med 1–0 hemma på Stamford Bridge. Laget avslutade sedan säsongen med en förlust (4–1 borta mot West Ham) och tre oavgjorda.

Det innebar att Chelsea slutade på artonde plats i ligan 1987/88 och fick kvala för att hänga kvar. Där besegrade man först Blackburn Rovers med sammanlagt 6–1 (2–0 borta och 4–1 hemma). I kvalfinalen mötte man Middlesbrough, även här i form av dubbelmöte hemma/borta. Middlesbrough vann första matchen med 2–0 på Ayresome Park och i returen kunde inte Chelsea göra mer än ett mål. Sammanlagt alltså 2–1 till Middlesbrough som gick upp i division ett medan Chelsea åkte ner i tvåan.

I FA-cupen slog Chelsea ut Derby County med 3–1, men i nästa omgång föll man med 2–0 mot Manchester United. Inte heller i Ligacupen gick det något vidare. Där blev det förlust med sammanlagt 4–5 mot Reading (förlust med 2–1 borta och seger med 3–2 hemma). Chelsea deltog även i Full Members’ Cup (Simod Cup). Där slog man ut Barnsley (2–1) och Manchester City (2–0), men i tredje omgången förlorade man med 4–0 mot Swindon Town.

Spelarna i Chelsea 1987/88

Ordinarie laguppställning: 1 Eddie Niedzwiecki/Roger Freestone – 2 Steve Clarke, 4 Colin Pates/Steve Wicks, 5 Joe McLaughlin, 6 Darren Wood, 3 Tony Dorigo – 7 Pat Nevin, 8 Micky Hazard, 11 Clive Wilson/John Bumstead – 9 Kerry Dixon, 10 Gordon Durie.

Vänsterbacken Tony Dorigo, nyförvärv från Aston Villa, spelade mest med totalt 50 av de 51 matcherna. Skotten Gordon Durie blev lagets bäste målskytt med totalt 20 mål varav tolv i ligan.

Tröjorna

Inför 1987/88 tog Umbro över som tröjtillverkare åt Chelsea. Tröjorna var reklamfria i de första matcherna i augusti, men i september fick man en sponsor i form av Commodore. Till en början satt loggan (med blå bokstäver samt blå och röd symbol) på en vit ruta, men så småningom satte man den direkt på tröjan och då med vita bokstäver och vit symbol. Hemmatröjan var blå med vita linjer som bildade ett rutmönster. Den hade vit V-hals med en röd rand och blå rutor. Byxorna var blårutiga med två vita ränder samt ett rött och ett vitt fält på sidorna. Även strumporna var blå med röda och vita rektanglar på överdelen.

Bortatröjan var turkos med ett grått rutmönster i samma stil som på hemmatröjan. V-halsen var till hälften grå och till hälften turkos med en vit rand emellan. Även byxor och strumpor var turkosa med grå och vita detaljer i liknande stil som på hemmastället. I några matcher ställde Chelsea upp i röda tröjor som var av samma modell som Evertons hemmatröja med ett rutmönster på framsidan. Tillhörande byxor och strumpor var även de röda.

Chelsea inledde säsongen 1986/87 med tre oavgjorda och två förluster på de fem första ligamatcherna. Första segern kom den trettonde september då man besegrade Tottenham Hotspur på White Hart Lane. Efter att ha förlorat med 2–6 hemma mot Nottingham Forest tog Chelsea sin andra seger, även denna gång på bortaplan. Lagets store målskytt Kerry Dixon gjorde matchens enda mål mot Manchester United på Old Trafford. Det blev sedan förlust i två raka London-derbyn, först 0–1 hemma mot Charlton Athletic och sedan 3–5 borta mot West Ham United. En vecka senare, i elfte omgången, tog Chelsea sin tredje seger, 2–1 hemma mot Manchester City. Laget hamnade sedan i en formsvacka med nio matcher i rad utan seger. De tre sista av dessa nio matcher slutade med förlust och sammanlagt 0–9 i målskillnad. Chelsea låg då sist i tabellen.

På annandag jul 1986 inledde man emellertid en period med nio segrar på tretton matcher. Det gjorde att Chelsea klättrade upp till elfte plats i tabellen. På de nio avslutande matcherna blev det dock bara en seger, 3–1 mot Leicester City den andra maj. Det innebar att Chelsea slutade på fjortonde plats i ligan 1986/87, på samma poäng (52) som Southampton, Sheffield Wednesday och West Ham.

I FA-cupens tredje omgång spelade Chelsea 2–2 mot Aston Villa. Det blev sedan seger med 2–1 i omspelet, men i fjärde omgången åkte man ut efter 0–1 mot Watford. I Ligacupens andra omgång blev det förlust med 1–0 i första matchen mot York City, men Chelsea vann returen med 3–0 och gick ändå vidare. Det blev dock förlust med 2–1 mot Cardiff City i tredje omgången. Chelsea deltog även i Full Members’ Cup 1986/87. Där besegrade man West Ham United med 2–1, men i nästa omgång föll man med 3–0 mot Blackburn Rovers.

Spelarna i Chelsea 1986/87

Ordinaire laguppställning: 1 Tony Godden – 2 Darren Wood, 4 Colin Pates, 5 Joe McLaughlin, 3 Keith Dublin – 7 Pat Nevin, 6 John Bumstead, 8 Nigel Spackman/Micky Hazard, 11 Jerry Murphy/Keith Jones – 9 Kerry Dixon, 10 David Speedie.

Darren Wood spelade mest med totalt 49 (41 från start plus åtta inhopp) av de 50 matcherna varav 34 plus sju inhopp i ligan. Kerry Dixon blev bäste målskytt med totalt tolv mål varav tio i ligan. Under sommaren 1986 värvade Chelsea mittbacken Steve Wicks från Queens Park Rangers och anfallaren Roy Wegerle från USA. Dessutom skrev man permanent kontrakt med målvakten Tony Godden som Chelsea hade lånat från West Bromwich Albion under våren 1986. Wicks hade inlett sin karriär i Chelsea, men lämnade klubben 1978 och återvände nu åtta år senare. I januari 1987 anlände även högerbacken Steve Clarke från St Mirren och i februari sålde man Nigel Spackman till Liverpool för 400 000 pund.

Tröjorna

Säsongen 1986/87 producerade Chelsea sina tröjor själva under märket The Chelsea Collection. Den blå hemmatröjan hade V-hals och muddar med två vita ränder samt en bred vit linje längs ärmarna. Byxorna var i samma stil som föregående säsong fast med en vit rand som gick från sidan till nederkant. Det förekom även en annan typ av byxor som var helt blå. Även strumporna var blå och hade en vit rand på överdelen samt en längre ner. Reservstället var i samma stil som hemmastället fast turkos med grå detaljer. I början av säsongen saknade Chelsea sponsor, men i december och januari sponsrades man av Bai Lin Tea. I februari fick man den italienska sportskotillverkaren Simod som ny sponsor. Vid några tillfällen, i alla fall på bortatröjan, hade man Grange Farm som sponsor. Det lär ha varit ordföranden Ken Bates egen gård.

Inför säsongen 1985/86 tog tidigare Chelsea-spelaren John Hollins över som manager för klubben. Chelsea inledde ligaspelet med bara en förlust på de nio första matcherna och vid årsskiftet låg laget på andra plats i tabellen. I slutet av mars låg Chelsea fyra, fyra poäng efter Everton och med två matcher mindre spelade. Dessa två matcher förlorade Chelsea med 0–4 hemma mot West Ham och 0–6 borta mot Queens Park Rangers. På de elva sista matcherna tog man bara nio poäng och Chelsea avslutade säsongen med fyra raka förluster. Chelsea slutade därmed på sjätte plats, samma placering som föregående säsong.

I FA-cupen slog Chelsea ut Shrewsbury Town i tredje omgången, men förlorade sedan mot blivande mästarna Liverpool. Under hösten besegrade Chelsea Mansfield Town, Fulham och Everton i Ligacupen, de två senare efter omspel. I kvartsfinalen mot Queens Park Rangers i januari 1986 blev det dock förlust, även denna gång efter omspel. Chelsea deltog även i Full Members’ Cup, en turnering som hade skapats efter att engelska klubbar blivit bannlysta från europeiskt cupspel på grund av katastrofen på Heyselstadion 1985. Efter att ha vunnit finalen av den södra gruppen mot Oxford United ställdes Chelsea mot norra gruppens vinnare Manchester City på Wembley. Det blev en målrik historia som Chelsea vann med 5–4 efter tre mål av David Speedie och två av Colin Lee.

Laguppställning: 1 Eddie Niedzwiecki – 2 Darren Wood, 4 Colin Pates, 5 Joe McLaughlin, 3 Doug Rougvie – 7 Pat Nevin, 6 John Bumstead, 8 Nigel Spackman, 11 Jerry Murphy – 9 Kerry Dixon, 10 David Speedie.
Yttermittfältaren Pat Nevin spelade mest med 56 av de 58 tävlingsmatcherna varav 40 i ligan. Även mittbacken Joe McLaughlin spelade 40 ligamatcher. Bästa målskyttar blev Kerry Dixon och David Speedie med 23 respektive 22 mål totalt. Båda stod för 14 fullträffar i ligan.

Le coq sportif levererade tröjorna åt Chelsea även 1985/86 och precis som 1984/85 saknade man sponsor. Hemmatröjan var blårandig och hade mörkblå V-hals och muddar med två vita ränder. Byxorna var som vanligt blå, men nytt för denna säsong var att även strumporna var blå med blå och vita vertikala ränder upptill. Beträffande bortatröjan var tanken att 1984/85 års vita tröja skulle användas, men detta skedde endast vid en handfull tillfällen, däribland mot Manchester City i finalen av Full Members’ Cup. Istället tog man fram en röd tröja i samma stil som hemmatröjan fast med ett enklare mönster i tyget och med vit V-hals och muddar med två röda ränder. Den långärmade varianten saknade klubbmärke och tröjtillverkarens logotyp. Byxorna var röda och strumporna var röda med två par blå och vita ränder.

Efter fem säsonger i division två tog Chelsea klivet tillbaka till högsta serien. Laget vann division två 1983/84 och gick upp i ettan tillsammans med Sheffield Wednesday och Newcastle United. I cuperna gick det inte lika bra. Uttåg ur FA-cupen direkt i tredje omgången efter förlust mot Blackburn Rovers och i Ligacupen slog man ut Gillingham och Leicester City (den senare efter straffsparksläggning) innan man åkte ut mot West Bromwich Albion. Colin Pates, Kerry Dixon och Eddie Niedzwiecki spelade samtliga 48 tävlingsmatcher och Kerry Dixon, nyförvärv från Reading, blev även bäste målskytt med totalt 34 mål varav 28 i ligan vilket gjorde honom till skyttekung i division två.

Återkomsten i division ett 1984/85 slutade med en sjätteplats, på samma poäng som Arsenal. I FA-cupen slog man ut Wigan Athletic efter omspel, men åkte därefter ut mot Millwall. I Ligacupen slog man däremot ut Millwall i andra omgången och besegrade sedan även Walsall (efter omspel), Manchester City samt Sheffield Wednesday (även det efter omspel). I semifinalen blev det dock förlust mot Sunderland. Nigel Spackman spelade samtliga 55 tävlingsmatcher och Kerry Dixon stod för totalt 36 mål varav 24 i ligan vilket gjorde att han blev skyttekung även i division ett, denna gång tillsammans med Leicesters Gary Lineker.

Laguppställning 1984/85: 1 Eddie Niedzwiecki – 2 Colin Lee/Darren Wood, 4 Colin Pates, 5 Joe McLaughlin, 3 Doug Rougvie – 7 Pat Nevin, 8 Nigel Spackman, 6 John Bumstead/Keith Jones, 11 Mickey Thomas/Paul Canoville – 9 Kerry Dixon, 10 David Speedie. Nya i laget var ytterbackarna Darren Wood (från Middlesbrough i september 1984) och Doug Rougvie (Aberdeen).

Tröjorna tillverkades av Le coq sportif. Hemmatröjan var tvärrandig med två blå nyanser och med tunna röda och vita ränder däremellan. Byxorna var blå med röd och vit nederdel och strumporna var vita med två par röda och blå ränder. I december 1983 fick Chelsea sin första tröjsponsor, Gulf Air, som prydde tröjorna med företagets namn på både engelska och arabiska. Loggan fanns i två storlekar. Den större verkar bara ha förekommit på de långärmade tröjorna medan den mindre förekom på både de kortärmade och de långärmade. Sponsoravtalet varade bara säsongen ut och under 1984/85 spelade Chelsea återigen utan reklam på tröjorna.

Som reservtröja användes under 1983/84 i första hand en gul tröja med smala röda och blå ränder på tvären. Denna användes tillsammans med gula byxor och strumpor. I bortamatchen mot Shrewsbury spelade Chelsea i den vita tröjan från 1981–83 men med de nya hemmastrumporna. Till säsongen 1984/85 introducerades en ny vit tröja med smala röda och blå tvärränder samtidigt som det gula stället degraderades till tredjeställ.

Efter två säsonger i division två var Chelsea tillbaka i ettan. Laget slutade på sextonde plats 1977/78 och i FA-cupen slog man sensationellt ut Liverpool i tredje omgången. Det blev sedan seger över Burnley med hela 6–2 men i femte omgången förlorade Chelsea mot Orient efter omspel.

Laget 1977/78: Peter Bonetti – Graham Wilkins/Gary Locke, Micky Droy, Steve Wicks, Ron Harris – Ian Britton, Ray Wilkins, Ray Lewington – Kenny Swain, Tommy Langley, Clive Walker. Tommy Langley och Steve Wicks spelade flest matcher (41 var i ligan) och Langley blev bäste målskytt med elva ligamål.

Hösten 1978 gick det tyngre med bara två segrar i ligan och efter fem raka förluster avgick tränaren Ken Shellito i december. Danny Blanchflower tog över men lyckades bara vinna tre matcher och laget slutade sist i tabellen med tjugo poäng och 92 insläppta mål.

Danny Blanchflower avgick i september 1979 och ersattes av gamle VM-hjälten Geoff Hurst som var nära att ta tillbaka laget till division ett. Chelsea slutade på fjärde plats och missade precis uppflyttning. Nästa säsong, 1980/81, var Chelsea återigen med och slogs om uppflyttningsplatserna, men en svag avslutning på säsongen gjorde att Geoff Hurst fick sparken och laget slutade på tolfte plats.

Hemmatröjan och byxorna var blå med vita Umbro-märken längs ärmarna och sidan på byxorna. 1977/78 var bortastället gult med blå markeringar, men 1978/79 bytte man till gula tröjor med gröna markeringar och gröna byxor med gula markeringar. Tröjnumren var till en början Umbros vanliga modell, men under våren 1979 användes en annan typ av kantiga nummer. Dessa återkom sedan säsongen 1980/81.