Charlton Athletic inledde ligasäsongen 1989/90 med en mållös match mot Derby County på Selhurst Park. Det blev sedan ytterligare två oavgjorda matcher (2–2 i derbyt mot Millwall på The Den och 1–1 borta mot Aston Villa) innan första segern kom: 3–0 hemma mot Chelsea som var tillbaka i högsta serien. Charlton var nu uppe på tredje plats i tabellen, men därefter började det att gå sämre. Laget åkte på fem raka förluster och sjönk till näst sista plats. Segrar med 1–0 borta mot Queens Park Rangers och 2–0 hemma mot Manchester United samt däremellan 1–1 hemma mot Coventry City bromsade fallet.
Tack vare denna återhämtning klättrade man upp till sextonde plats. Det var emellertid bara en tillfällig återhämtning. Efter två förluster och tre oavgjorda förlorade Charlton sju matcher i rad och sjönk till botten av tabellen. I februari och mars lyckades laget vinna fyra matcher, men det blev också två förluster och två oavgjorda på åtta matcher. Laget avslutade sedan säsongen med sex raka förluster. Det innebar att Charlton Athletic slutade på nittonde plats i division ett 1989/90. Efter fyra säsonger i högsta serien åkte klubben alltså ner i division två igen.
Charlton Athletic i cuperna 1989/90
Charlton spelade 1–1 mot Bradford City i tredje omgången av FA-cupen. Det blev sedan seger med 3–0 efter omspel, men i nästa omgång föll man med 1–0 mot West Bromwich Albion. I Ligacupens andra omgång slog Charlton ut Hereford United efter segrar med 3–1 hemma och 1–0 borta. Laget åkte dock ut turneringen efter en 1–0-förlust mot Southampton. Charlton Athletic deltog även i Full Members’ Cup 1989/90, eller Zenith Data Systems Cup som turneringen även kallades. Där slog man ut Leicester City med 2–1, men i nästa därefter blev det förlust med 2–0 mot lokalrivalen Crystal Palace.
Spelarna i Charlton Athletic 1989/90
Ordinarie laguppställning: 1 Bob Bolder – 2 John Humphrey, 5 Joe McLaughlin, 6 Colin Pates/Tommy Caton, 3 Mark Reid – 4 Andy Peake, 10 Colin Walsh, 11 Paul Mortimer – 7 Robert Lee, 8 Paul Williams, 9 Andy Jones.
Målvakten Bob Bolder, högerbacken John Humphrey samt anfallaren Paul Williams spelade samtliga 38 ligamatcher. Williams blev även lagets bäste målskytt med tio ligamål. Bland de nya spelarna denna säsong fanns mittbacken Joe McLaughlin (Chelsea) och yttern Kenny Achampong (Fulham). Klubben sålde mittbacken Colin Pates till Arsenal i januari 1990. Därefter spelade Tommy Caton i tröja nummer sex.
Tröjorna
Admiral levererade tröjorna till Charlton Athletic 1989/90 och sponsor var The Woolwich. Tröjorna var nya för denna säsong och hade en krage i vitt, rött och svart. Däremot behöll man samma byxor som föregående säsong. Även strumporna var till en början samma som 1988/89, men så småningom gjorde man en liten förändring. De röda och svarta ränderna på överdelen av strumporna bytte plats med varandra. Även på tröjorna gjorde man en förändring under säsongen. Cirkeln på klubbmärket ändrades från röd till svart. Samma färgbyte gjorde man på Admiral-texten på tröjtillverkarens logotyp.
Bortatröjan hade samma design som hemmatröjan fast blå. Byxor och strumpor var till en början helt blå, men en bit in på säsongen fick de samma stil som på hemmastället. Även det grå och det gula reservstället från 1988/89 kom till användning. Det grå matchstället användes borta mot Aston Villa i augusti 1989 och det gula mot Crystal Palace i april 1990.
Charlton Athletic inledde säsongen 1988/89 med tre stycken 0–3-förluster på de fyra första ligamatcherna. Enda segern så långt kom i andra omgången då man besegrade West Ham med 3–1 borta i Londonderbyt. På de följande sex matcherna blev det två segrar och fyra oavgjorda. Segrarna kom borta mot Norwich City (3–1) och hemma mot Sheffield Wednesday (2–1). Charlton låg nu på trettonde plats i tabellen, men efter segern över Wednesday kom laget ini en formsvacka. Det blev sex förluster och inte en enda seger på tio matcher vilket gjorde att man hamnade under nedflyttningsstrecket. I mitten av januari började dock Charlton att komma igen, och tre segrar på fem matcher gjorde att man klättrade upp till fjortonde plats. Det blev också slutplaceringen för Charlton Athletic 1988/89 efter att man avslutat säsongen med fyra segrar, tre oavgjorda och sex förluster.
I FA-cupen slog Charlton ut division två-laget Oldham Athletic (2–1) samt Kettering Town (2–1) från femte nivån i seriesystemet. Därefter blev det dock förlust med 0–1 mot West Ham. I Ligacupen slog Charlton ut Northampton Town efter 1–1 borta och 2–1 hemma, men sedan föll man med 2–1 mot Queens Park Rangers.
Spelarna i Charlton Athletic 1988/89
Ordinarie laguppställning, hösten 1988: 1 Bob Bolder – 2 John Humphrey, 5 Peter Shirtliff, 6 Paul Miller/Colin Pates/Steve Gritt, 3 Mark Reid – 7 Rob Lee/Mickey Bennett, 4 Stephen MacKenzie, 9 Steve Gritt/Andy Peake, 11 Paul Mortimer – 8 Paul Williams, 10 Carl Leaburn.
Ordinarie laguppställning, våren 1989: 1 Bob Bolder – 2 John Humphrey, 4 Peter Shirtliff, 5 Colin Pates, 3 Mark Reid – 7 Rob Lee, 9 Stephen MacKenzie, 6 Andy Peake, 10 Paul Mortimer – 8 Paul Williams, 11 Carl Leaburn/Garth Crooks.
Bland de nya spelarna i laget fanns mittbackarna Colin Pates från Chelsea och Tommy Caton från Oxford United. Den senare spelade dock bara tretton ligamatcher från start. Flest matcher spelade målvakten Bob Bolder och högerbacken John Humphrey som båda spelade från start i samtliga 38 ligamatcher. Paul Williams blev lagets bäste målskytt med tretton ligamål.
Tröjorna
Admiral tog över efter Adidas som tröjleverantör till Charlton Athletic 1988/89. Sponsor var precis som tidigare The Woolwich. Tröjorna hade ett rutmönster i tyget samt en överlappande rund hals i vitt, svart och rött. Hemmastället bestod av röda tröjor, vita byxor och vita strumpor. Man hade även två reservställ, ett grått och ett gult, båda i samma stil som hemmastället.
Säsongen 1986/87 var Charlton Athletic tillbaka i högsta divisionen för första gången på trettio år. I ligapremiären blev det 1–1 hemma mot Sheffield Wednesday. Efter att ha förlorat med 4–0 borta mot Nottingham Forest tog laget sin första seger när man vann med 1–0 mot Manchester United på Old Trafford. Charlton tog sedan bara en poäng (1–1 hemma mot Coventry City) på de fem följande matcherna.
Laget reste sig dock, tog fyra raka segrar och klättrade sju placeringar i tabellen till tolfte plats. Bland annat besegrade man blivande mästarna Everton med 3–2 på Selhurst Park. Charlton hade av ekonomiska orsaker spelat på Crystal Palace hemmaarena Selhurst Park sedan 1985. I början av november tog det roliga slut när man inledde en period med fem raka förluster följt av tre oavgjorda och ytterligare en förlust (0–2 borta mot Aston Villa på annandag jul). Charlton hade då sjunkit till näst sista plats i tabellen, men två dagar senare avslutade man 1986 med att besegra Manchester City med 5–0 och klättra upp till sjuttonde plats.
Charlton Athletic inledde 1987 med fyra förluster och tre oavgjorda på de sju första ligamatcherna. Laget låg då på tjugonde plats vilket skulle innebära nedflyttning. Första segern kom den sjunde mars då man besegrade West Ham United med 2–1 hemma. Det blev inga fler segrar i mars månad, men den fjärde april besegrade man Watford med 4–3 i en målrik tillställning. Charlton spelade sedan ytterligare tre raka Londonderbyn. En mållös match hemma mot Chelsea följdes av förluster borta mot Arsenal (1–2) och Tottenham Hotspur (0–1).
Med fem matcher kvar att spela låg Charlton fortfarande på nedflyttningsplats med fem poäng upp till Oxford United på nittonde plats. Laget gav dock inte upp – man skulle helt enkelt inte åka ur. Först besegrade man Aston Villa med 3–0 och spelade sedan 2–2 borta mot Southampton. Efter en 0–1-förlust hemma mot Luton Town vann man sedan de två avslutande matcherna. Det blev 3–0 borta mot Newcastle United och 2–1 hemma mot Queens Park Rangers. Charlton Athletic slutade därmed på nittonde plats i division ett 1986/87 vilket innebar kvalspel för att hänga kvar.
Kvalspel för att hänga kvar
Kvalet avgjordes i två omgångar, semifinaler och finaler. Samtliga matcher spelades i form av dubbelmöten hemma och borta. I ena semifinalen mötte Charlton femman i division två, Ipswich Town. I den andra semifinalen möttes trean och fyran i division två, Oldham Athletic och Leeds United. Charltons första match blev mållös, men i returen vann man med 2–1 och tog sig till final.
Där mötte man Leeds som hade tagit sig till final efter sammanlagt 2–2 och fler gjorda bortamål. Charlton vann första finalmatchen med 1–0 hemma, men i returen vann Leeds med samma siffror. Därför blev det omspel på neutral plan i Birmingham. Matchen var fortfarande mållös efter 90 minuter varvid förlängning tilltog. John Sheridan gav Leeds ledningen genom en frispark i 99:e minuten. Charlton kvitterade sedan i 113:e minuten genom mittbacken Peter Shirtliff. Fyra minuter senare nickade samme Shirtliff in 2–1 på en frispark av Andy Peake. Resultatet stod sig tiden ut och Charlton behöll sin plats i högsta divisionen.
Final i Full Members’ Cup
Charlton åkte ur FA-cupen i tredje omgången efter förlust mot Walsall. I Ligacupen slog man ut Lincoln City och Queens Park Rangers, men åkte sedan ut mot Arsenal. Desto bättre gick det i Full Members’ Cup. I november 1986 slog Charlton ut Birmingham City och Bradford City. För Charltons del fortsatte turneringen med kvartsfinaler mot Everton i mars 1987. Efter förlängning var ställningen 2–2 och Charlton vann den påföljande straffsparksläggningen med 3–1 och tog sig till semifinal. Där besegrade man Norwich City med 2–1 efter förlängning, men i finalen på Wembley blev det förlust med 1–0 mot Blackburn Rovers.
Spelarna i Charlton Athletic 1986/87
Ordinarie laguppställning: 1 Bob Bolder – 2 John Humphrey, 5 Steve Thompson, 6 Peter Shirtliff, 3 Mark Reid – 7 Rob Lee/Mark Stuart/Ralph Milne, 4 Andy Peake/George Shipley, 8 Mark Stuart/Steve Gritt/Rob Lee, 10 Mark Aizlewood – 9 Jim Melrose, 11 Colin Walsh.
Vänsterbacken Mark Reid spelade samtliga 42 ligamatcher och Jim Melrose blev bäste målskytt med fjorton ligamål. Under sommaren 1986 värvade Charlton målvakten Bob Bolder (Sunderland) och mittbacken Peter Shirtliff (Sheffield Wednesday). I september anlände även mittfältarna Andy Peake (Grimsby Town) och Colin Walsh (Nottingham Forest). Mark Aizlewood såldes till Leeds United i februari 1987 och Colin Walsh bytte från nummer elva till nummer tio i de nio sista ligamatcherna. Då spelade Mark Stuart och sedan Garth Crooks i nummer elva. Manager var Lennie Lawrence som hade lett laget sedan 1982.
Charlton Athletic 1987/88
Charlton Athletic fick en minst sagt usel start på 1987/88. Laget inledde säsongen med fyra raka förluster. Det blev sedan 1–1 borta mot nykomlingen Portsmouth följt av ytterligare en förlust, 2–3 borta mot Liverpool. Första segern kom i sjunde omgången då man besegrade Luton Town med 1–0 hemma. Efter ytterligare sex matcher utan seger vann Charlton med 2–0 hemma mot Norwich City. På årets åtta sista ligamatcher vann laget två gånger, 1–0 borta mot Tottenham Hotspur och 2–1 hemma mot Portsmouth. Efter årets sista match, en 1–0-förlust mot Luton Town, låg Charlton näst sist i tabellen.
Laget inledde sedan 1988 med tre oavgjorda och två förluster. Första segern kom den tjugonde februari då man slog Sheffield Wednesday med 3–1. Charlton varvade sedan segrar med oavgjorda och förluster. På de följande nio matcherna blev det fyra segrar. Dessa kom hemma mot West Ham United (3–0), borta mot Southampton (1–0), hemma mot Watford (1–0) och hemma mot Newcastle United (2–0). Charlton Athletic avslutade sedan 1987/88 med tre 1–1-matcher i rad och slutade på sjuttonde plats i tabellen.
Högerbacken John Humphrey spelade mest med 40 ligamatcher och Garth Crooks blev bäste målskytt med tio ligamål. Crooks hade anlänt från West Bromwich Albion i mars 1987 och hann även spela några matcher under våren det året.
Tröjorna
Säsongerna 1986/87 och 1987/88 levererade Adidas tröjorna till Charlton Athletic. I de första ligamatcherna i augusti 1986 saknade klubben sponsor, men sedan kom The Woolwich in som sponsor. Tröjorna hade samma mönster i tyget som många andra Adidas-tröjor hade vid denna tid, bland annat svenska landslaget. Den röda hemmatröjan kompletterades av vita byxor och strumpor med tre röda ränder, det vill säga Adidas standardmodell. Det fanns två reservställ, ett helblått samt ett bestående av vita tröjor, svarta byxor och svarta strumpor. Dessa hade samma design som hemmastället, men färgerna på hals och muddar var omvända. De svarta byxorna och strumporna användes även tillsammans med den röda hemmatröjan i vissa matcher.
