Inför 1995/96 anlitade VfB Stuttgart den schweiziske tränaren Rolf Fringer från Aarau. Med honom på tränarbänken inledde laget säsongen med tre oavgjorda och en seger (3–1 hemma mot Freiburg) på de fyra första matcherna. Därefter blev det två storförluster: först 1–4 hemma mot Bayer Leverkusen och sedan 3–6 borta mot Borussia Dortmund. Matchen mot Dortmund var för övrigt den målrikaste i Bundesliga denna säsong. Stuttgart återhämtade sig emellertid och slog sedan Borussia Mönchengladbach med 5–0. Under resten av höstsäsongen blev det ytterligare fem segrar samt fyra oavgjorda och bara en förlust, 3–5 borta mot Bayern München. Efter halva säsongen låg Stuttgart trea i tabellen, tio poäng bakom Bayern och tolv bakom Dortmund.
Under vårsäsongen 1996 gick det betydligt sämre för Stuttgart. Laget vann bara tre matcher och förlorade åtta gånger. Därtill slutade sex matcher oavgjort. Man åkte dessutom på ännu en storförlust mot Dortmund, denna gång 0–5 hemma på Gottlieb-Daimler Stadion. De svaga resultaten under våren innebar att VfB Stuttgart sjönk till en slutlig tiondeplats i Bundesliga 1995/96.
I tyska cupen mötte Stuttgart SV Sandhausen från Regionalliga Süd, det vill säga tredje nivån i seriesystemet. Matchen slutade 2–2 efter full tid och förlängning. Det krävdes sedan inte mindre än tjugofem straffsparkar för att skilja lagen åt. Stuttgarts mittback Hendrik Herzog missade sitt lags trettonde straff medan Sandhausen satte sin och sensationellt kunde vinna straffsparksläggningen med 13–12.
Spelarna i VfB Stuttgart 1995/96
Ordinarie laguppställning (4–4–2): 26 Marc Ziegler – 4 Thomas Berthold, 2 Hendrik Herzog, 5 Frank Verlaat/14 Thomas Schneider, 19 Michael Bochtler – 8 Marco Haber, 6 Franco Foda, 10 Krassimir Balakov, 16 Gerhard Poschner – 9 Giovane Élber, 11 Fredi Bobic.
Bulgaren Krassimir Balakov, nyförvärv från portugisiska Sporting, spelade från start i samtliga 34 ligamatcher medan brasilianske anfallaren Giovane Élber endast missade sista matchen före vinteruppehållet (avstängd och ankelopererad). Élber gjorde sexton mål och kom delad tvåa i skytteligan, men hans anfallskollega Fredi Bobic var ännu bättre. Han stod för sjutton fullträffar och blev skyttekung i Bundesliga.
Bland de nya spelarna i laget förutom Balakov fanns försvararna Hendrik Herzog (Schalke 04), holländaren Frank Verlaat (Auxerre) och Marco Grimm (Bayern München), mittfältarna Marco Haber (Kaiserslautern) och Thorsten Legat (Eintracht Frankfurt) samt polske anfallaren Radoslaw Gilewicz (St. Gallen, Schweiz).
Tröjorna
Adidas levererade tröjorna till VfB Stuttgart 1995/96. Den vita hemmatröjan och den röda bortatröjan var likadan som föregående säsong med undantag för att man nu hade spelarnas namn på ryggen. Sponsor var det lokala mejeriet Südmilch. I början av säsongen prydde företagets logotyp tröjorna, men i oktober gjorde man en förändring. Då satte man logotypen för varumärket Vifit på tröjorna i kombination med en mindre Südmilch-logga.
Förutom de vita och röda tröjorna fanns även en gul och en grön tröja med svart krage. Den gröna använde man borta mot St. Pauli i åttonde ligaomgången. Även den gula tröjan kom endast till användning en gång, borta mot Hamburg i näst sista omgången.
