Efter sex säsonger i lägre divisioner var Middlesbrough tillbaka i högsta serien 1988/89. Två år tidigare hade klubben åkt ner i division tre och man var dessutom i ekonomisk kris. Sommaren 1986 löstes klubben upp, men ombildades med hjälp av ett konsortium bildat av styrelsemedlemmen Steve Gibson. Tack vare hans insats kunde Middlesbrough i sista stund registrera sig för ligaspel 1986/87. Två uppflyttningar på raken gjorde att man 1988 var tillbaka i division ett.
Middlesbrough fick dock en usel start på den nya säsongen med tre raka förluster. Första segern kom i fjärde omgången då man besegrade Wimbledon med 1–0 hemma på Ayresome Park. Efter en 3–2-förlust borta mot Tottenham vann man sedan tre matcher i rad och tog fem segrar på sju matcher. På de sju sista matcherna fram till nyår blev det dock inte en enda seger och laget föll från sjunde till femtonde plats i tabellen.
Middlesbrough vann sedan de två första ligamatcherna i januari 1989 (1–0 hemma mot Manchester United och 3–1 borta mot Southampton). Därefter gick resultaten för det mesta fel väg. Faktum är att laget bara vann en enda av de sjutton sista matcherna, 2–1 borta mot West Ham den elfte april. Middlesbrough avslutade säsongen 1988/89 med två 1–0-förluster mot Arsenal respektive Sheffield Wednesday. Det innebar att laget slutade på artonde plats och åkte ner i tvåan igen.
Middlesbrough i cuperna 1988/89
Inte heller i cuperna hade Middlesbrough någon lycka 1988/89. Det blev förlust och uttåg ur FA-cupen direkt i tredje omgången efter 1–2 mot Grimsby Town. I dubbelmötet med Tranmere Rovers i Ligacupens andra omgång blev det först 0–0 på Ayresome Park och sedan förlust med 1–0 borta. Middlesbrough deltog även i Full Members’ Cup (Simod Cup) 1988/89. Där slog man ut Oldham Athletic (1–0), Portsmouth (2–1) och Coventry City (1–0), men i kvartsfinalen blev det förlust med 2–3 mot Crystal Palace.
Spelarna i Middlesbrough 1988/89
Försvararna Tony Mowbray och Gary Pallister samt anfallaren Bernie Slaven spelade 44 av de 45 liga- och cupmatcherna. Samtliga tre missade en ligamatch var. Slaven blev även lagets bäste målskytt med totalt arton mål varav femton i ligan. Ny i laget inför säsongen var mittfältaren Mark Brennan från Ipswich Town. I november värvade klubben även anfallaren Peter Davenport från Manchester United och i mars 1989 anlände mittfältaren Mark Proctor från Sheffield Wednesday. Proctor hade inlett sin karriär i Middlesbrough där han spelade fram till 1981 innan han värvades av Nottingham Forest.
Tröjorna
Skill Leisure levererade tröjorna till Middlesbrough 1988/89. Tröjorna liknade de man använde under 1987/88, men årets tröjor saknade muddar på ärmsluten och hade ett annat mönster i tyget. Klubben hade också en ny sponsor i form av Heritage Hampers. Det rödvita hemmastället kompletterades av ett bortaställ som bestod av ljusblå tröjor med marinblå ärmar, marinblå byxor och ljusblå strumpor.

