Aston Villa inledde ligasäsongen 1989/90 med tre matcher som alla slutade 1–1: först borta mot Nottingham Forest och sedan hemma mot Liverpool och Charlton Athletic. Efter en 2–1-förlust borta mot Southampton tog Villa sin första seger, 2–0 hemma mot Tottenham Hotspur. Det skulle dock visa sig bli den enda segern på de sju första ligamatcherna. Laget åkte nämligen på ytterligare två förluster, 0–1 borta mot Sheffield Wednesday och 1–3 hemma mot Queens Park Rangers. Mellan dessa båda förluster besegrade man dock Wolverhampton Wanderers med 2–1 i andra omgången av Ligacupen. Returen två veckor senare slutade 1–1 och Aston Villa fick sedan möta West Ham i tredje omgången. Matchen, som spelades den 25:e oktober, förblev mållös och gick till omspel. Där gjorde Londonlaget matchens enda mål och Villa var därmed utslaget.
Från 17:e till andra plats
Samtidigt som man åkte ur Ligacupen hade laget börjat vinna matcher i ligan. Efter de sju första ligamatcherna låg Aston Villa på sjuttonde plats i tabellen, men den 30:e september besegrade man Derby County med 1–0. Det var starten på en fem matcher lång segersvit som förde upp laget till fjärde plats. I den sista av dessa fem matcher besegrade man Everton med hela 6–2 hemma på Villa Park. Det kom sedan ett bakslag i form av en 2–0-förlust borta mot Norwich City. En tillfällighet skulle det visa sig då Villa därefter vann tre raka ligamatcher samt spelade oavgjort, 1–1 borta mot Liverpool. Det blev sedan förlust med 2–0 borta mot Millwall, men Aston Villa avslutade 1989 med två segrar på Villa Park: 3–0 mot Manchester United och 2–1 mot Arsenal. Laget hade nu klättrat upp till andra plats i tabellen.
Avancemang i Zenith Data Systems Cup
Förutom ligamatcherna hade Aston Villa även spelat de två första matcherna i Zenith Data Systems Cup i november och december. Först slog man ut Hull City med 2–1 och sedan besegrade man Nottingham Forest med samma siffror. Turneringen, som var indelad i en nordlig och en sydlig grupp, fortsatte den sjuttonde januari 1990. Aston Villa besegrade då Leeds United med 2–0 i semifinalen av den norra gruppen. Den norra finalen stod mellan Aston Villa och Middlesbrough. Man spelade finalen i två matcher, hemma och borta. Middlesbrough vann båda mötena med 2–1 och gick till final mot Chelsea på Wembley.
Serieledning och kvartsfinal i FA-cupen
På nyårsdagen 1990 vann Aston Villa med 3–0 borta mot Chelsea. Det blev sedan ytterligare fyra raka segrar vilket innebar att man hade vunnit femton av de arton senaste ligamatcherna. Laget toppade därmed tabellen, två poäng före Liverpool.
Den sjätte januari gick Aston Villa in i tredje omgången av FA-cupen för att möta Blackburn Rovers. Matchen slutade 2–2, men i omspelet fyra dagar senare kunde Villa vinna med 3–1. Betydligt lättare gick det i fjärde omgången då man besegrade Port Vale med hela 6–0. I nästa omgång blev det seger med 2–0 mot West Bromwich Albion. FA-cupäventyret tog dock slut i kvartsfinalen där Oldham Athletic överraskande vann med 3–0.
Efter den långa formtoppen bjöd avslutningen av säsongen på blandade resultat. På de tretton sista ligamatcherna blev det fem segrar och lika många förluster samt tre oavgjorda. Det innebar att Aston Villa fick nöja sig med andra plats bakom Liverpool i ligan 1989/90. För Birminghamlaget var det den bästa placeringen sedan man blev mästare nio år tidigare. Till säsongen 1990/91 var engelska klubbar återigen välkomna i de europeiska cuperna. Aston Villas andraplats i ligan gav därför en plats i UEFA-cupen.
Spelarna i Aston Villa 1989/90
Ordinarie laguppställning: 1 Nigel Spink – 4 Paul McGrath, 5 Derek Mountfield, 6 Kent Nielsen – 2 Chris Price, 8 David Platt, 10 Gordon Cowans, 3 Kevin Gage/Stuart Gray – 7 Tony Daley, 9 Ian Olney, 11 Ian Ormondroyd.
Målvakten Nigel Spink spelade samtliga 38 ligamatcher och David Platt blev lagets bäste målskytt med nitton ligamål. Platt blev dessutom utsedd till årets spelare av spelarföreningen PFA och tog en plats i Englands VM-trupp. Nya i klubben sommaren 1989 var mittbacken Paul McGrath från Manchester United och anfallaren Adrian Heath från spanska Espanyol. Heath blev dock inte långvarig i Aston Villa. I februari 1990 såldes han till Manchester City. Även anfallaren Dwight Yorke från Trinidad och Tobago var ny i klubben. Han var bara sjutton år och tillbringade större delen av säsongen i reserv- och ungdomslagen, men den 24:e mars 1990 fick han göra ligadebut mot Crystal Palace. I mars 1990 anlände även irländske anfallaren Tony Cascarino från Millwall.
Aston Villas matchställ 1989/90
Hummel levererade tröjorna till Aston Villa 1989/90 och sponsor var Mita Copiers. Den vinröda hemmatröjan hade ljusblå raglanärmar med två vinröda ”chevrons”. Tillhörande byxor var vita med ljusblå fält nedtill och längs sidorna. I vissa bortamatcher spelade man dock i ljusblå byxor. Strumporna var ljusblå med två vinröda fält upptill.
Reservstället var i samma stil som hemmastället fast vitt och svart och med ett annat mönster i tyget. Det bestod av vita tröjor med svarta ärmar samt svarta byxor och antingen svarta eller vita strumpor.











































