Coventry City 1987/88
Coventry City hade vunnit FA-cupen 1987 och inledde därför säsongen 1987/88 med match mot ligamästarna Everton i Charity Shield på Wembley. Där blev det förlust efter att Evertons Wayne Clarke gjort matchens enda mål en minut före halvtidsvilan.
I ligan blev det fem segrar och en oavgjord på de nio första matcherna. Coventry låg då på nionde plats i tabellen, men därefter förlorade man fem raka matcher följt av fem raka oavgjorda. Det gjorde att laget sjönk till sextonde plats. Efter att ha besegrat Queens Park Rangers med 2–1 borta blev det sedan ytterligare tre förluster på fyra matcher. Senare delen av säsongen skulle dock bli bättre. Laget vann sju matcher och förlorade bara två gånger på de avslutande sexton matcherna. Coventry City slutade därmed på tionde plats i division ett 1987/88, samma placering som föregående säsong. Laget tog 53 poäng, lika många som nian Luton Town och elvan Sheffield Wednesday.
Coventry slog ut division fyra-laget Torquay United med 2–0 i FA-cupens tredje omgång, men förlorade sedan med 0–1 mot Watford. Det blev tidigt uttåg även i Ligacupen. Efter att ha besegrat ett annat division fyra-lag, Cambridge United, med 1–0 borta och 2–1 hemma blev det förlust med 3–1 mot Luton Town. Coventry City deltog även i Full Members’ Cup (Simod Cup) 1987/88. Där slog man ut Wimbledon (2–1) och Ipswich Town (2–0) innan man föll på straffsparksläggning mot Reading efter 1–1 vid full tid och förlängning.
Ordinarie laguppställning: 1 Steve Ogrizovic – 2 Brian Borrows, 5 Brian Kilcline, 6 Trevor Peake, 3 Greg Downs/Nick Pickering – 7 David Bennett/Dean Emerson, 4 Lloyd McGrath/Steve Sedgley, 8 David Phillips, 11 Nick Pickering/Micky Gynn/David Smith.
Målvakten Steve Ogrizovic spelade samtliga 40 ligamatcher och Cyrille Regis blev bäste målskytt med tio ligamål. Ny i laget var skotske anfallaren David Speedie från Chelsea. I mars 1988 återvände Gary Bannister till Coventry. Han kom närmast från Queens Park Rangers och hade tidigare spelat i Coventry 1978–1981.
Coventry City 1988/89
Under säsongen 1988/89 varvade Coventry City segrar med oavgjorda och förluster. Man hade aldrig någon längre svit med vare sig förlustfria eller segerfria matcher. Det blev fjorton segrar, tretton oavgjorda och elva förluster vilket gav 55 poäng. Det räckte till en sjundeplats i ligan för Coventry City 1988/89.
I FA-cupens tredje omgång åkte Coventry på en sensationell förlust med 2–1 mot Sutton United som höll till i Conference, det vill säga femte nivån i seriesystemet. Det blev åtminstone en dubbelseger i Ligacupens andra omgång. Coventry slog Bournemouth med sammanlagt 7–1 efter 4–0 borta och 3–1 hemma. I nästa omgång blev det dock förlust med 3–2 mot Nottingham Forest. I Simod Cup åkte Coventry ut direkt efter förlust med 1–0 mot Middlesbrough.
Återigen spelade Steve Ogrizovic samtliga ligamatcher, 38 till antalet denna säsong. Även högerbacken Brian Borrows spelade samtliga ligamatcher. David Speedie blev lagets bäste målskytt med fjorton ligamål.
Tröjorna
Inför 1987/88 tog danska Hummel över som tröjleverantör till Coventry City. Sponsor var precis som tidigare Granada Bingo, men med en ny logotyp. Hemmatröjan var av samma modell som Southampton och danska landslaget använde fast med ljusblå och vita ränder. För att visa att man var regerande FA-cupvinnare hade tröjorna under 1987/88 en banderoll ovanför klubbmärket med texten ”Wembley FA Cup Winners 1987”. Byxorna var ljusblå med marinblå V-former längs sidorna och strumporna var helt ljusblå med marinblå Hummel-logga. Bortatröjan var gul och hade samma mönster i tyget som Tottenhams hemmatröja. Den hade blå V-hals med en gul rand i mitten samt blå V-former längs ärmarna. Tillhörande byxor var gula med marinblå V-former längs sidorna och strumporna var även de gula. Coventry City använde samma hemma- och bortaställ även 1988/89, men då utan reklam på tröjorna.