Säsongen 1989/90 spelade Coventry City sin 23:e raka säsong i den engelska högstadivisionen. Klubben, som spelade sina hemmamatcher på Highfield Road, hade under 1980-talet etablerat sig som ett stabilt lag och var fortfarande mest ihågkommet för FA-cuptriumfen 1987. Inför den nya säsongen fanns en förhoppning om att laget under tränaren John Sillett skulle kunna ta ytterligare steg mot tabellens övre halva. Truppen innehöll rutinerade namn som målvakten Steve Ogrizovic, mittbacken Trevor Peake och offensiva alternativ som David Speedie och Cyrille Regis.

Ligaspel

Ligastarten var lovande med en 2–0-seger hemma mot Everton i premiären och ytterligare en seger med 2–1 borta mot Manchester City kort därefter. Coventry visade tidigt att Highfield Road kunde vara en svårspelad arena för motståndarna. Samtidigt fanns det också bakslag: laget föll tungt med 1–4 borta mot Millwall i september och i november förlorade man med 1–4 mot Aston Villa på Villa Park. Revansch kom dock i mars 1990 när Coventry besegrade Aston Villa med 2–0 hemma.

Säsongen blev alltså ojämn men tillräckligt stabil för att laget aldrig skulle dras in i nedflyttningsstriden. När säsongen 1989/90 summerades hade Coventry City slutat på en stabil tolfteplats i division ett. Laget tog 14 segrar, spelade sju oavgjorda och förlorade 17 matcher med målskillnaden 39–59. Målvakten Steve Ogrizovic, högerbacken Brian Borrows samt vänsteryttern David Smith var lagets mest konsekventa spelare. Dessa tre missade bara en ligamatch var på hela säsongen. Offensivt blev David Speedie bäste målskytt i ligan med åtta mål, följd av David Smith med sex. Dessa siffror speglar lagets karaktär: starkt organiserat men med viss brist på offensiv spets jämfört med topplagen.

Ordinarie laguppställning: 1 Steve Ogrizovic – 2 Brian Borrows, 5 Brian Kilcline/Peter Billing/Tony Dobson, 6 Trevor Peake, 3 Tony Dobson/Greg Downs – 7 Micky Gynn/Kevin Gallacher, 4 Kevin MacDonald/Micky Gynn, 11 David Smith – 8 David Speedie, 9 Cyrille Regis, 10 Gary Bannister/Kevin Drinkell.

Skotten Kevin Gallacher värvades från Dundee United i januari 1990. Han tog över tröja nummer sju från Micky Gynn som därefter oftast spelade i nummer fyra på bekostnad av Kevin MacDonald. Gary Bannister spelade de nio första ligamatcherna i tröja nummer tio, men förlorade sin plats till Kevin Drinkell som anlände från Glasgow Rangers i oktober 1989.

Cupspelet

På cupfronterna blev det blandade resultat för Coventry City 1989/90. I FA-cupen blev det uttåg redan i den tredje omgången efter 0–1 mot division tre-laget Northampton Town. I Ligacupen började man med att slå ut Grimsby Town efter 3–1-förlust borta och 3–0-seger hemma (sammanlagt 4–3). Coventry besegrade därefter Queens Park Rangers (2–1) och Manchester City (1–0). Efter en mållös match mot Sunderland vann man med hela 5–0 i omspelet på Highfield Road och nådde semifinal. Där mötte Coventry Nottingham Forest. Man förlorade med 1–2 borta och spelade 0–0 hemma vilket innebar att man föll med sammanlagt 1–2 och missade finalen. Dessutom åkte Coventry ut redan i första omgången av Full Members’ Cup mot Wimbledon med 1–3.

Coventry Citys matchställ 1989/90

Coventry Citys hemmaställ 1989/90 var tillverkat av Asics och hade Peugeot som sponsor. Tröjan var randig med breda ljusblå och vita ränder samt smalare marinblå ränder som accent. Tröjan hade en marinblå V-hals med ljusblå och vita ränder. Shortsen var marinblå med ljusblå och vita fält som formade en tydlig triangel på varje sida, ett karaktäristiskt Asics-element. Strumporna var ljusblå med två marinblå ränder upptill. Helheten skapade ett distinkt och modernt hemmaställ som ändå knöt an till Coventrys traditionella färger.

Bortatröjan var huvudsakligen gul med svarta detaljer i ärmslut och halsringning samt en V-hals utan krage. Överdelen av tröjan hade ett mönster av svarta diagonala ränder som gick tvärs över bröstet – en design som även Norwich City använde samma säsong men i gult och grönt. Shortsen var svarta med gula fält längs sidorna, och strumporna gula med svarta ränder upptill. I vissa matcher spelade dock Coventry i helt gula byxor utan några svarta fält på sidorna.

Coventry City 1987/88

Coventry City hade vunnit FA-cupen 1987 och inledde därför säsongen 1987/88 med match mot ligamästarna Everton i Charity Shield på Wembley. Där blev det förlust efter att Evertons Wayne Clarke gjort matchens enda mål en minut före halvtidsvilan.

I ligan blev det fem segrar och en oavgjord på de nio första matcherna. Coventry låg då på nionde plats i tabellen, men därefter förlorade man fem raka matcher följt av fem raka oavgjorda. Det gjorde att laget sjönk till sextonde plats. Efter att ha besegrat Queens Park Rangers med 2–1 borta blev det sedan ytterligare tre förluster på fyra matcher. Senare delen av säsongen skulle dock bli bättre. Laget vann sju matcher och förlorade bara två gånger på de avslutande sexton matcherna. Coventry City slutade därmed på tionde plats i division ett 1987/88, samma placering som föregående säsong. Laget tog 53 poäng, lika många som nian Luton Town och elvan Sheffield Wednesday.

Coventry slog ut division fyra-laget Torquay United med 2–0 i FA-cupens tredje omgång, men förlorade sedan med 0–1 mot Watford. Det blev tidigt uttåg även i Ligacupen. Efter att ha besegrat ett annat division fyra-lag, Cambridge United, med 1–0 borta och 2–1 hemma blev det förlust med 3–1 mot Luton Town. Coventry City deltog även i Full Members’ Cup (Simod Cup) 1987/88. Där slog man ut Wimbledon (2–1) och Ipswich Town (2–0) innan man föll på straffsparksläggning mot Reading efter 1–1 vid full tid och förlängning.

Ordinarie laguppställning: 1 Steve Ogrizovic – 2 Brian Borrows, 5 Brian Kilcline, 6 Trevor Peake, 3 Greg Downs/Nick Pickering – 7 David Bennett/Dean Emerson, 4 Lloyd McGrath/Steve Sedgley, 8 David Phillips, 11 Nick Pickering/Micky Gynn/David Smith.

Målvakten Steve Ogrizovic spelade samtliga 40 ligamatcher och Cyrille Regis blev bäste målskytt med tio ligamål. Ny i laget var skotske anfallaren David Speedie från Chelsea. I mars 1988 återvände Gary Bannister till Coventry. Han kom närmast från Queens Park Rangers och hade tidigare spelat i Coventry 1978–1981.

Coventry City 1988/89

Under säsongen 1988/89 varvade Coventry City segrar med oavgjorda och förluster. Man hade aldrig någon längre svit med vare sig förlustfria eller segerfria matcher. Det blev fjorton segrar, tretton oavgjorda och elva förluster vilket gav 55 poäng. Det räckte till en sjundeplats i ligan för Coventry City 1988/89.

I FA-cupens tredje omgång åkte Coventry på en sensationell förlust med 2–1 mot Sutton United som höll till i Conference, det vill säga femte nivån i seriesystemet. Det blev åtminstone en dubbelseger i Ligacupens andra omgång. Coventry slog Bournemouth med sammanlagt 7–1 efter 4–0 borta och 3–1 hemma. I nästa omgång blev det dock förlust med 3–2 mot Nottingham Forest. I Simod Cup åkte Coventry ut direkt efter förlust med 1–0 mot Middlesbrough.

Återigen spelade Steve Ogrizovic samtliga ligamatcher, 38 till antalet denna säsong. Även högerbacken Brian Borrows spelade samtliga ligamatcher. David Speedie blev lagets bäste målskytt med fjorton ligamål.

Tröjorna

Inför 1987/88 tog danska Hummel över som tröjleverantör till Coventry City. Sponsor var precis som tidigare Granada Bingo, men med en ny logotyp. Hemmatröjan var av samma modell som Southampton och danska landslaget använde fast med ljusblå och vita ränder. För att visa att man var regerande FA-cupvinnare hade tröjorna under 1987/88 en banderoll ovanför klubbmärket med texten ”Wembley FA Cup Winners 1987”. Byxorna var ljusblå med marinblå V-former längs sidorna och strumporna var helt ljusblå med marinblå Hummel-logga. Bortatröjan var gul och hade samma mönster i tyget som Tottenhams hemmatröja. Den hade blå V-hals med en gul rand i mitten samt blå V-former längs ärmarna. Tillhörande byxor var gula med marinblå V-former längs sidorna och strumporna var även de gula. Coventry City använde samma hemma- och bortaställ även 1988/89, men då utan reklam på tröjorna.

Som så många gånger förr höll Coventry City även säsongen 1985/86 till i de nedre regionerna av tabellen. Efter sex förluster på de åtta senaste matcherna fick managern Don Mackay sparken i april 1986. Hans sista match blev en 0–5-förlust mot Liverpool. Laget låg då på nedflyttningsplats, men efterträdarna John Sillett och George Curtis lyckades leda Coventry till två segrar på de tre avslutande matcherna och rädda kvar klubben i högsta serien. Coventry slutade på sjuttonde plats i ligan, två poäng ovanför nedflyttningsstrecket. Även i cuperna åkte laget ut tidigt. Det blev förlust mot Watford i FA-cupens tredje omgång och i Ligacupen slog man bara ut division fyra-laget Chester City innan man förlorade mot West Bromwich Albion. Coventry deltog även i den nystartade Full Members’ Cup. Laget kom sist i sin grupp efter förlust mot Stoke City och oavgjort mot Millwall.

Laguppställning: 1 Steve Ogrizovic – 2 Brian Borrows, 5 Brian Kilcline, 6 Trevor Peake, 3 Greg Downs – 7 David Bennett/Micky Adams, 4 David Bowman, 8 Lloyd McGrath, 11 David Bennett/Nick Pickering – 9 Cyrille Regis, 10 Terry Gibson/Alan Brazil.
Nick Pickering värvades från Sunderland i slutet av januari 1986 och tog över tröja nummer 11. Samtidigt såldes Terry Gibson till Manchester United i en bytesaffär med Alan Brazil. Målvakten Steve Ogrizovic spelade samtliga 42 ligamatcher och Terry Gibson blev lagets bäste målskytt med elva ligamål.

Coventry behöll samma design på tröjorna som de två senaste säsongerna. Under hösten 1985 var tröjorna reklamfria, men senare fick man en ny sponsor i form av Elliotts.

Efter en svag inledning på säsongen fick managern Bobby Gould sparken i december. Han ersattes av assisterande tränaren Dave Mackay som lyckades rädda kvar Coventry i högsta serien. Laget vann de tre sista ligamatcherna och slutade på artonde plats i tabellen. I FA-cupen slog Coventry ut Manchester City i tredje omgången, men åkte sedan ut mot Manchester United. I Ligacupen blev det förlust mot Walsall direkt i andra omgången.

Inför säsongen värvades Steve Ogrizovic (målvakt, Shrewsbury Town), Kirk Stephens (högerback, Luton Town), Brian Kilcline (mittback, Notts County), Kenny Hibbitt (mittfältare, Wolverhampton Wanderers) och Bob Latchford (center, Swansea City). I oktober anlände vänsteryttern Peter Barnes (Leeds United) och centern Cyrille Regis (West Bromwich Albion) och i december värvades mittfältaren David Bowman från Aberdeen. Även holländske mittfältaren Martin Jol hade värvats från West Bromwich inför säsongen, men han lämnade klubben för spel i ADO Den Haag efter att Bobby Gould fått sparken. Målvakten Steve Ogrizovic spelade samtliga 46 tävlingsmatcher och Terry Gibson blev bäste målskytt med totalt nitton mål varav femton i ligan.

Laguppställning: 1 Steve Ogrizovic – 2 Kirk Stephens, 5 Brian Kilcline, 6 Trevor Peake, 3 Stuart Pearce – 7 Dave Bennett, 4 Kenny Hibbitt, 8 Micky Gynn, 11 Micky Adams/Peter Barnes – 9 Cyrille Regis, 10 Terry Gibson.

Tröjorna, som tillverkades av Umbro, var av samma modell som 1983/84, men man hade en ny sponsor i Glazepta. En annan skillnad var att numren på hemmatröjan var marinblå istället för vita och nu hade även bortatröjan samma typ av nummer som hemmatröjan. Precis som tidigare fanns sponsorloggan i två storlekar. Den mindre användes i tv-sända matcher.

Coventry City inledde säsongen 1983/84 starkt och var i december uppe på fjärde plats i tabellen. Men avslutningen av säsongen gick inte lika bra, och precis som föregående säsong slutade Coventry på nittonde plats i ligan, denna gång på samma poäng som Stoke City och två poäng före Birmingham City som åkte ur. Även i de båda cuperna gick det precis som 1982/83, det vill säga förlust i fjärde omgången av FA-cupen (mot Sheffield Wednesday) och tredje omgången av Ligacupen (mot Everton). Terry Gibson (nyförvärv från Tottenham Hotspur) spelade mest med 36 ligamatcher och blev även lagets bäste målskytt med sjutton ligamål. Bland de nya i laget fanns även Radojko Avramović (målvakt, Notts County), Nick Platnauer (mittfältare, Bristol Rovers), Dave Bennett (högerytter, Cardiff City), Trevor Peake (mittback, Lincoln City), Ashley Grimes (mittfältare, Manchester United), Sam Allardyce (mittback, Tampa Bay Rowdies) och Stuart Pearce (vänsterback, Wealdstone).

Laguppställning: 1 Perry Suckling/Radojko Avramović – 2 Brian Roberts, 5 Trevor Peake, 6 Sam Allardyce, 3 Stuart Pearce – 7 Dave Bennett, 4 Gerry Daly/Ashley Grimes, 8 Micky Gynn/Gerry Daly, 11 Nick Platnauer/Micky Adams – 9 Dave Bamber/Nick Platnauer, 10 Terry Gibson.

Tröjorna tillverkades av Umbro och sponsor var Tallon. Hemmatröjan var randig i två ljusblå nyanser och med mörkblå kritstrecksränder däremellan. Byxorna och strumporna var ljusblå. I tv-sända matcher var Tallon-loggan mindre än annars. Reservstället var i samma stil som hemmastället fast med gula ränder samt gula byxor och strumpor. Förutom matchställen var även klubbmärket nytt för säsongen.

Säsongen 1982/83 slutade Coventry City på nittonde plats i ligan, bara en poäng före Manchester City som åkte ur. I Ligacupen slog man ut Fulham på fler gjorda bortamål i andra omgången, men åkte sedan ut mot Burnley. I FA-cupen slog Coventry ut Worcester City i tredje omgången, men åkte sedan ut mot Norwich City efter omspel. Gary Gillespie spelade samtliga 42 ligamatcher och Steve Whitton blev lagets bäste målskytt med tolv ligamål.

Laguppställning: 1 Les Sealey, 2 Danny Thomas, 3 Brian Roberts, 4 Steve Jacobs/Ian Butterworth, 5 Paul Dyson, 6 Gary Gillespie, 7 Steve Whitton, 8 Gerry Francis, 9 Mark Hateley, 10 Garry Thompson/Jim Melrose, 11 Steve Hunt. Garry Thompson såldes till West Bromwich Albion i februari 1983 och Jim Melrose, som hade värvats från Leicester City i september 1982, tog hans plats.

Coventry behöll samma tröjor som 1981/82, men tröjnumren var i en annan stil. Den ljusblå och den röda tröjan utan reklam som användes i tv-sända matcher hade denna säsong V-hals istället för krage. Det fanns även en gul reservtröja med vit V-hals och vita muddar och med Talbot-reklam.