Wimbledon hade kommit trea i division två och spelade därför i högsta divisionen 1986/87. Det var första gången i klubbens historia som laget befann sig på översta nivån i seriesystemet. Efter att ha förlorat med 1–3 i ligapremiären borta mot Manchester City vann Wimbledon fyra matcher i rad. Laget toppade nu tabellen, men åtta förluster på elva matcher gjorde att man sjönk till fjortonde plats. Wimbledon skulle dock hitta formen igen. Det blev fyra segrar på de sex sista matcherna före nyår. Bland annat besegrade man både Manchester United hemma (1–0) och Chelsea borta (4–0).
Wimbledon inledde 1987 med en 1–3-förlust borta mot Arsenal på nyårsdagen, men på de återstående nitton matcherna blev det bara ytterligare tre förluster. Mellan femtonde februari och sjunde april spelade laget nio raka matcher utan förlust. Den 28:e mars stod Wimbledon för en riktig skräll när man besegrade Liverpool med 2–1 på Anfield. Laget klättrade upp till åttonde plats, men ett par förluster hemma mot Arsenal (1–2) och borta mot Oxford United (1–3) gjorde att man sjönk ett par placeringar. Avslutningen av säsongen blev dock lyckad. Efter 2–2 hemma mot Tottenham Hotspur avslutade laget med fyra raka segrar. Precis som under hösten besegrade man både Manchester United (1–0 borta på Old Trafford!) och Chelsea (2–1 hemma på Plough Lane). Wimbledon slutade därmed på sjätte plats i division ett 1986/87.
I Ligacupens andra omgång ställdes Wimbledon mot Cambridge United. Första mötet i Cambridge slutade 1–1, och i returen i London blev det också oavgjort, denna gång 2–2. Det innebar att Cambridge gick vidare på fler gjorda bortamål. I FA-cupen slog Wimbledon ut först Sunderland (2–1) och sedan Portsmouth (4–0). Därefter besegrade man blivande ligamästarna Everton med 3–1, men i kvartsfinalen blev det förlust med 0–2 mot Tottenham.
Spelarna i Wimbledon 1986/87
Ordinarie laguppställning: 1 Dave Beasant – 2 Kevin Gage, 5 Brian Gayle, 6 Andy Thorn, 3 Nigel Winterburn – 7 Dennis Wise, 4 Steve Galliers/Vinnie Jones, 10 Lawrie Sanchez, 11 Glyn Hodges/Carlton Fairweather – 8 Alan Cork/Andy Sayer, 9 John Fashanu.
Målvakten Beasant och vänsterbacken Winterburn spelade samtliga 42 ligamatcher. John Fashanu blev lagets bäste målskytt med elva ligamål. Steve Galliers inledde som ordinarie på mittfältet, men förlorade sin plats när Vinnie Jones anlände från Wealdstone i november 1986. Galliers blev sedermera utlånad till Bristol Rovers. Alan Cork hade en ordinarie plats i anfallet under första hälften av säsongen, men i slutet av december tog Andy Sayer över hans plats.
Tröjorna
Spall levererade tröjorna till Wimbledon 1986/87 och sponsor var bryggeriet Truman. Hemmatröjan var blå med ett gult fält upptill och hade gul V-hals och gula muddar med två blå ränder. Byxorna var blå med en gul rand på sidan och strumporna var blå med tre gula ränder upptill. Reservstället var rött med gröna detaljer och hade samma design som hemmastället.
