Wimbledon vann bara två av de elva första ligamatcherna 1994/95. Förlusten med 0–3 mot Liverpool i elfte omgången var lagets fjärde raka nederlag och innebar att man halkade under nedflyttningsstrecket. Under senare delen av hösten och början av vintern var Wimbledon inne i en bra period med åtta segrar på tretton matcher. Perioden innehöll en serie på sju raka matcher utan förlust och efter den sista av dessa, 2–1 mot Norwich City den 14 januari, var man uppe på sjunde plats i tabellen.
Därefter förlorade man fem av sju matcher, bland dessa säsongens största förlust – 1–7 mot Aston Villa den 11 februari. Förlusterna innebar att laget åkte ner till tolfte plats, men man avslutade säsongen starkt. På de elva sista matcherna blev det fyra segrar, fem oavgjorda och två förluster. Mellan den 11 mars och 1 april vann Wimbledon fyra raka matcher. De fyra sista matcherna slutade alla oavgjort. Först blev det tre raka 0–0-matcher mot Everton, Liverpool och Arsenal och sedan, i sista matchen, blev det 2–2 mot Nottingham Forest. Wimbledon slutade därmed på nionde plats i Premier League 1994/95, tre placeringar sämre än föregående säsong.
I FA-cupen slog Wimbledon ut division tre-laget Colchester United och division ett-laget Tranmere Rovers. Därefter åkte man ut efter förlust med 0–2 mot Liverpool i en omspelsmatch (första matchen hade slutat 1–1). Wimbledon slog ut Torquay United från division tre i Ligacupens andra omgång, men åkte sedan ut efter 0–1 mot Crystal Palace.
Spelarna i Wimbledon 1994/95
Laguppställning: 1 Hans Segers – 37 Kenny Cunningham/2 Warren Barton, 15 Alan Reeves, 28 Andy Thorn, 16 Alan Kimble/12 Gary Elkins – 2 Warren Barton, 4 Vinnie Jones, 12 Gary Elkins/35 Øyvind Leonhardsen, 22 Marcus Gayle – 9 Efan Ekoku/25 Mick Harford, 10 Dean Holdsworth.
Wimbledon värvade flera spelare under hösten. Bland nyförvärven fanns försvararna Alan Reeves (Rochdale), Andy Thorn (Crystal Palace) och Kenny Cunningham (Millwall), norske mittfältaren Øyvind Leonhardsen (Rosenborg) samt nigerianske anfallaren Efan Ekoku (Norwich City). Ekoku blev lagets bäste målskytt med nio ligamål. Högerbacken Warren Barton spelade mest med totalt 45 liga- och cupmatcher varav 39 i ligan. Se spelarstatistik på 11v11.
Tröjorna
Under 1994/95 hade Wimbledon inget kontrakt med någon tröjtillverkare. Istället producerade man tröjorna själva under märket The Crazy Gang. Designen var dock densamma som föregående säsong då Ribero levererade tröjorna. Däremot hade man en ny sponsor i form av datortillverkaren Elonex. En skillnad på årets tröjor var numren och namnen på ryggen. Dessa fick samma typsnitt som Crystal Palace hade på sina tröjor.
Wimbledon inledde säsongen 1993/94 med fyra segrar och fyra oavgjorda på de nio första matcherna. Laget låg då på fjärde plats i tabellen. Enda förlusten kom borta mot Sheffield United i fjärde omgången. Wimbledon var ett relativt målsnålt lag och man vann tre raka matcher med 1–0. Fortsättningen på hösten blev emellertid mindre framgångsrik. Det blev inte en enda seger i oktober. Däremot förlorade man två matcher med 0–4 mot Leeds respektive Newcastle United. Enda segern i november kom hemma mot bottenlaget Swindon Town (3–0) och även i december var resultaten blandade med två segrar, två förluster och en oavgjord. Wimbledon var inte direkt något publiklag och i matchen mot Coventry City på annandag jul 1993 noterade man säsongens lägsta publiksiffra i Premier Leauge. Endast 4 739 åskådare såg matchen på Selhurst Park.
Förlust med 0–3 i Londonderbyt hemma mot Arsenal på nyårsdagen innebar att Wimbledon sjönk till femtonde plats. Därefter började man åter komma i form och laget tog fyra segrar på sju matcher. Efter 1–0 mot Manchester City i 30:e omgången låg Wimbledon elva i tabellen. Trots två förluster mot Londonrivalerna Chelsea och Queens Park Rangers behöll man sin placering. Dessa tre matcher spelades för övrigt inom loppet av åtta dagar i mitten av mars. Efter att ha fått vila en vecka hittade Wimbledon återigen formen. På de följande nio matcherna blev det sju segrar och två oavgjorda. De två oavgjorda matcherna, som båda slutade 1–1, kom hemma mot Liverpool och borta mot Arsenal. Däremellan besegrade man blivande mästarna Manchester United med 1–0. Framgångarna gjorde att Wimbledons manager Joe Kinnear utsågs till månadens manager både i mars och april 1994.
Wimbledon sexa i Premier League 1993/94
Wimbledon avslutade säsongen 1993/94 med att besöka Everton på Goodison Park. Hemmalaget behövde vinna för att ha chans att hänga kvar, men det var Wimbledon som gick upp i en 2–0-ledning. Evertons svenske mittfältare Anders Limpar tog med hand i eget straffområde varpå Dean Holdsworth satte straffen i mål. Det andra målet kom till genom ett självmål av Gary Ablett. Bara några minuter senare tog Limpar revansch genom att filma till sig en straffspark som hans lagkamrat Graham Stuart satte i nät. Everton gjorde sedan ytterligare två mål i andra halvlek och klarade sig kvar i Premier League. Trots förlusten slutade Wimbledon på sjätte plats i tabellen vilket var en tangering av deras bästa placering från 1987.
I FA-cupen slog Wimbledon ut division tre-laget Scunthorpe United och division ett-laget Sunderland, men i fjärde omgången föll man med 0–3 mot Manchester United (länk till YouTube). Även i Ligacupen inledde Wimbledon med att besegra ett division tre-lag, nämligen Hereford United. Därefter besegrade man Newcastle United och i fjärde omgången fick man oavgjort, 1–1, mot Liverpool. Även omspelet slutade oavgjort, denna gång 2–2, och Wimbledon lyckades sedan vinna straffsparksläggningen med 4–3. I femte omgången föll man dock med 1–2 mot Sheffield Wednesday.
Spelarna i Wimbledon 1993/94
Laguppställning: 1 Hans Segers – 2 Warren Barton, 15 John Scales, 6 Scott Fitzgerald/5 Dean Blackwell, 33 Gary Elkins/35 Alan Kimble – 20 Lawrie Sanchez/26 Neal Ardley, 4 Vinnie Jones, 24 Peter Fear, 8 Robbie Earle – 9 John Fashanu, 10 Dean Holdsworth.
Vänsterbacken Kimble var ny i laget och kom från Cambridge United sommaren 1993. Ny i laget var också anfallaren Gary Blissett från Brentford. Han tog dock ingen ordinarie plats utan började oftast på bänken. Lawrie Sanchez såldes till Swindon Town i mars 1994. Samtidigt värvade Wimbledon anfallaren Marcus Gayle från Brentford. Gayle tog över tröja nummer 20 från Sanchez och spelade de tio sista matcherna. Earle och Holdsworth spelade samtliga 42 ligamatcher medan holländske målvakten Segers missade en match. Holdsworth blev även lagets bäste målskytt med sjutton ligamål medan Fashanu stod för elva fullträffar.
Tröjorna
Till säsongen 1993/94 tog Ribero över som tröjtillverkare åt Wimbledon. Sponsor var radiostationen LBC. Ribero tog fram en marinblå tröja med gul krage och gula muddar (den långärmade varianten hade dock marinblå muddar). Även byxor och strumpor var marinblå med gula markeringar. Detta var första gången på hundra år som ett lag från Wimbledon spelade i marinblått (då handlade det om föregångaren Wimbledon Old Centrals). Eftersom domarna alltid hade svarta dräkter fanns en regel om att lagen inte fick ha svarta eller mörkblå tröjor. Men när Premier League startade 1992 fick domarna gröna tröjor istället vilket öppnade upp för möjligheten till marinblå spelartröjor.
I de inhemska cuperna bar domarna fortfarande svarta tröjor. Därför fick Wimbledon använda sina reservställ även om man spelade på hemmaplan. Det ena reservstället bestod av vita tröjor, svarta byxor och vita strumpor. Denna kombination valde Wimbledon i hemmamatcherna mot Liverpool och Sheffield Wednesday i Ligacupen. Det fanns även ett helrött reservställ med svarta detaljer. På höger ärm och på vänster sida av byxorna återfanns klubbens initialer WFC. De röda tröjorna hade två olika typer av nummer på ryggen. Den långärmade hade samma siffror som på de vita och marinblå tröjorna medan den kortärmade hade en annan variant. Dessa siffror var tjockare och hade två diagonala ränder i övre vänstra hörnet. Wimbledon använde dessa röda tröjor i hemmamatcherna mot Hereford United och Newcastle i Ligacupen samt mot Manchester United i FA-cupen.