Milan slutade på femte plats i Serie A 1984/85 och kvalificerade sig för UEFA-cupen. I italienska cupen tog man sig till final där det blev förlust mot Sampdoria efter 0–1 hemma och 1–2 borta. Klubben gjorde flera värvningar inför säsongen för att förstärka laget, däribland målvakten Giuliano Terraneo (Torino), mittfältarna Agostino Di Bartolomei (Roma) och Ray Wilkins (Manchester United) samt anfallarna Mark Hateley (Portsmouth) och Pietro Paolo Virdis (Udinese). Dessutom var tränaren Nils Liedholm tillbaka i laget efter fem år i Roma. Terraneo spelade samtliga 30 ligamatcher och Virdis blev bäste målskytt med nio ligamål. Och i bortamatchen mot Udinese i januari spelade 16-årige Paolo Maldini sin första av 647 ligamatcher för Milan.
Tröjorna tillverkades av Rolly Go. Sponsor var till en början Retequattro och användes i italienska cupens gruppspel i augusti och september 1984. Därefter byttes sponsorn till Oscar Mondadori. Hemmatröjan var rödsvartrandig med svart krage och användes tillsammans med vita byxor och svarta strumpor med rödsvart överdel. Reservtröjan var vit med röda och svarta ränder på tvären och användes i bortamatcherna mot Cremonese, Fiorentina, Roma och Torino i ligan samt mot Triestina i cupen (då med Retequattro som sponsor). Den kortärmade varianten hade röda nummer medan den långärmade hade svarta.
