Francesco Guidolin ersatte Alberto Zaccheroni som tränare för Udinese inför säsongen 1998/99. Zaccheroni hade lämnat laget för Milan och tagit med sig skyttekungen Oliver Bierhoff och Thomas Helveg. Kvar i laget fanns dock brasilianaren Márcio Amoroso som nu gjorde 22 mål och tog över rollen som skyttekung. Några av nyförvärven denna säsong var argentinske försvararen Mauro Navas, danske mittfältaren Morten Bisgaard, holländske mittfältaren Henry van der Vegt och argentinske anfallaren Roberto Sosa. Laget slutade på sjätte plats i Serie A på samma poäng som Roma och Juventus. Efter omspel mot Juventus (0–0 hemma och 1–1 borta) kvalificerade sig Udinese för nästa säsongs UEFA-cup. I årets UEFA-cup åkte laget ut mot Bayer Leverkusen i första omgången efter 1–1 i första mötet och 0–1 i returen.
Under hösten hade tröjorna flera varianter av sponsorloggan med texten ”Pronto Service Casa”. Från och med ligamatchen mot Milan den 6 december användes sponsorloggan Telital. En annan svartvit tröja användes i UEFA-cupmatcherna mot Bayer Leverkusen samt i bortamatchen mot Parma i ligan. Den blå tröjan användes i bortamatcherna mot Juventus och Vicenza. Mot Juventus användes vita byxor och blå strumpor och mot Vicenza användes svarta byxor och strumpor. I bortamatchen mot Venezia spelade Udinese i orange tröjor med vita byxor och strumpor.
