Chelsea var tillbaka i division ett 1989/90 efter en säsong i tvåan. Laget inledde säsongen med två Londonderbyn. I premiären besegrade man Wimbledon med 1–0 borta och tre dagar senare blev det 1–1 mot Queens Park Rangers hemma på Stamford Bridge. Tredje omgången bjöd på en storseger: 4–0 hemma mot Sheffield Wednesday, men därefter åkte Chelsea på sin första förlust när man föll med 0–3 borta mot Charlton Athletic. Laget hade annars en riktigt bra höst och man förlorade bara ytterligare en match, 0–2 borta mot Norwich City den 14:e oktober. Förutom mot Sheffield Wednesday gjorde Chelsea dessutom fyra mål både mot Tottenham Hotspur (4–1 borta) och mot Millwall (4–0 hemma). I slutet av november låg laget på fjärde plats i tabellen, på samma poäng som de tre topplagen Liverpool, Arsenal och Aston Villa.
Formsvacka
I december kom Chelsea emellertid in i en formsvacka med tre raka förluster. Två gånger förlorade man med 2–5 hemma (mot Wimbledon och Liverpool) och däremellan blev det 2–4 borta mot Queens Park Rangers. Alltså fjorton insläppta mål på tre matcher! Chelsea avslutade sedan 1989 med 2–2 mot Crystal Palace samt seger med 3–0 mot Luton Town, båda på bortaplan.
På nyårsdagen 1990 blev det ytterligare en storförlust, 0–3 hemma mot Aston Villa. Efter en oavgjord (1–1 mot Sheffield Wednesday) och en seger 3–1 mot Charlton) förlorade man två matcher i rad (2–3 mot Coventry och 1–2 mot Tottenham). Sex förluster på de tio senaste matcherna gjorde att laget sjönk till nionde plats i tabellen. Chelsea återhämtade sig dock och man lyckades stoppa fallet. På de åtta följande matcherna blev det fyra segrar och lika många oavgjorda innan man föll med 0–1 borta mot Aston Villa. Efter en 3–0-seger över Crystal Palace blev det ytterligare en förlust, 1–4 mot blivande mästarna Liverpool. Laget avslutade sedan säsongen med två segrar: 2–1 hemma mot Everton och 3–1 borta mot Millwall. I matchen mot Millwall stod för övrigt Kerry Dixon för ett hattrick. Chelsea slutade därmed på femte plats i ligan 1989/90.
Chelsea vinner ZDS Cup 1989/90
Laget åkte tidigt ur de två stora cuperna under 1989/90. I september och oktober mötte man Scarborough från division fyra i andra omgången av Ligacupen. Första mötet slutade 1–1 och sedan vann Scarborough sensationellt returen med 3–2. Senare, i januari 1990, mötte Chelsea division tre-laget Crewe Alexandra i tredje omgången av FA-cupen. Matchen slutade 1–1, men Chelsea tog sig vidare tack vare 2–0 i omspelet. Därefter blev det dock förlust med 1–3 mot Bristol City, även de hemmahörande i division tre.
Däremot gick det bättre i Full Members’ Cup, eller Zenith Data Systems Cup som turneringen officiellt hette från och med denna säsong. Turneringen var indelad i en nordlig och en sydlig del med Chelsea i den södra delen. I november och december 1989 slog Chelsea ut Bournemouth (3–2) och West Ham (4–3). Det blev sedan seger med 3–2 över Ipswich Town i den södra semifinalen. Finalen i den södra gruppen stod mellan Chelsea och Crystal Palace. Chelsea vann med 2–0 både hemma och borta och tog sig till final på Wembley. Där mötte man segrarna i norrgruppen, Middlesbrough. Vänsterbacken Tony Dorigo gjorde matchens enda mål, en frispark i 26:e minuten, och gav Chelsea segern.
Spelarna i Chelsea 1989/90
Ordinarie laguppställning: 1 Dave Beasant – 2 Steve Clark, 4 Graham Roberts/John Bumstead, 5 David Lee/Erland Johnsen, 6 Ken Monkou, 3 Tony Dorigo – 7 Alan Dickens/Kevin McAllister, 8 Peter Nicholas, 11 Micky Hazard/Clive Wilson/Kevin Wilson – 9 Kerry Dixon, 10 Kevin Wilson/Gordon Durie.
Målvakten Beasant och anfallaren Dixon spelade från start i samtliga 49 liga- och cupmatcher. Dixon blev även lagets bäste målskytt med totalt 25 mål varav tjugo i ligan. De tjugo ligamålen gav en delad tredjeplats i skytteligan. Lika många mål gjorde Southamptons Matthew Le Tissier. Förutom Dixon kom även Kevin Wilson upp i tvåsiffrigt antal mål. Han gjorde totalt tjugo mål varav fjorton i ligan.
Nya spelare i truppen var mittfältarna Alan Dickens från West Ham och Graham Stuart från ungdomslaget samt norske mittbacken Erland Johnsen som kom från Bayern München i december. I januari 1990 såldes Micky Hazard till Portsmouth. Han hade vid det laget förlorat sin plats till Clive Wilson. I slutet av säsongen tog Kevin Wilson över tröja nummer elva samtidigt som Gordon Durie började spela från start i tröja nummer tio.
Tröjorna
Umbro levererade tröjorna till Chelsea 1989/90 och sponsor var Commodore. Hemmatröjan hade mönster i olika nyanser av blått och med vita fläckar på den ljusare blå färgen. Byxorna var blå med röda och vita fält på sidorna. Även strumporna var blå och var likadana som föregående säsong.
Det rödvita tredjestället från 1988/89 hade blivit uppgraderat till andraställ. Både detta och det blå hemmastället kolliderade dock färgmässigt med Crystal Palace rödblå tröja. I bortamatchen mot Palace spelade Chelsea därför i vita tröjor med blå hals och blå muddar.


