Tottenham Hotspur mötte Coventry City i ligapremiären 1987/88, en repris på FA-cupfinalen några månader tidigare. Även denna gång blev det förlust för Spurs som föll med 1–2 borta på Highfield Road. Man återhämtade sig dock, vann fem matcher och spelade oavgjort två gånger på de följande sju matcherna. Efter segern mot West Ham (1–0) i åttonde omgången låg laget på andra plats i tabellen, två poäng bakom Queens Park Rangers. Men formen kom av sig och Tottenham förlorade därefter nio matcher och vann bara två gånger på tretton matcher. Den sista av dessa matcher var en 1–2-förlust borta mot Southampton på annandag jul.
Spurs hade då sjunkit till trettonde plats. Laget repade sig en aning efter det. Det blev fyra segrar, fem oavgjorda och två förluster fram till den nionde mars då man besegrade regerande ligamästarna Everton med 2–1 hemma på White Hart Lane. Tottenham låg nu åtta i tabellen, men avslutningen av säsongen blev mindre lyckosam. Det blev fem förluster och två oavgjorda innan man besegrade Luton Town med 2–1 i sista ligamatchen. Tottenham Hotspur slutade därmed på trettonde plats i division ett 1987/88. Laget hade problem med målskyttet denna säsong och man lyckades inte göra mer än 38 mål på de 40 ligamatcherna.
I FA-cupens tredje omgång slog Tottenham ut Oldham Athletic med 4–2. Tre veckor senare, i fjärde omgången, föll man dock med 1–2 mot division tre-laget Port Vale. Det gick inte bättre i Ligacupen. Man vände först en 0–1-förlust i första mötet med division fyra-laget Torquay United till seger med 3–0 i returen. Därefter åkte man ur turneringen efter 1–2 mot Aston Villa som denna säsong spelade i division två.
Spelarna i Tottenham Hotspur 1987/88
Ordinarie laguppställning: 1 Ray Clemence/Tony Parks/Bobby Mimms – 2 Gary Stevens/Brian Statham, 4 Terry Fenwick, 5 Chris Fairclough, 6 Gary Mabbutt, 3 Mitchell Thomas – 9 Chris Waddle/Osvaldo Ardiles, 8 Paul Allen, 10 Steve Hodge/Vinnie Samways – 7 Clive Allen, 11 Nico Claesen.
Mittbacken Chris Fairclough, nyförvärv från Nottingham Forest spelade samtliga 45 liga- och cupmatcher. Clive Allen blev lagets bäste målskytt med totalt tretton mål varav elva i ligan. Dessutom stod belgaren Nico Claesen för tolv mål varav tio i ligan. Bland övriga nyförvärv fanns holländaren Johnny Metgod som även han kom från Nottingham Forest. Metgod spelade dock bara fjorton matcher totalt varav hälften som inhoppare.
Klubben värvade även några spelare under säsongen. Först anlände engelske landslagsmittbacken Terry Fenwick från Queens Park Rangers. Han tog en ordinarie plats och spelade sjutton av de arton sista ligamatcherna efter nyår. Fenwick ersatte Richard Gough som hade inlett säsongen som ordinarie i tröja nummer fyra, men som i oktober såldes till Glasgow Rangers. I februari värvades även målvakten Bobby Mimms från Everton samt anfallaren Paul Walsh från Liverpool. Bägge dessa gjorde debut borta mot Newcastle den 23:e februari och var ordinarie resten av säsongen (Walsh missade dock de två sista matcherna). Managern David Pleat avgick i oktober 1987 efter att tidningar påstått saker om hans privatliv. Han ersattes av Terry Venables som i september 1987 hade fått sparken från Barcelona.
Tröjorna
Hummel levererade tröjorna till Tottenham Hotspur 1987/88 och sponsor var Holsten. Hemmatröjan hade gjort debut i FA-cupfinalen 1987, men nu gick man tillbaka till marinblå byxor. Dessa hade samma design som de vita byxor Tottenham använde i FA-cupfinalen och även strumporna var likadana som i den matchen. Ibland hände det dock att man spelade i vita byxor eller marinblå strumpor. Den marinblå tredjetröjan från föregående säsong uppgraderades till bortatröja. Till denna tröja använde man oftast de marinblå hemmabyxorna, men borta mot Sheffield Wednesday spelade Tottenham i vita byxor. Även det ljusblå bortastället från föregående säsong kom till användning i ett antal bortamatcher 1987/88.