Fabio Capello var tillbaka som tränare i Milan efter ett år i Real Madrid och Paolo Maldini tog över som lagkapten efter att Franco Baresi hade lagt skorna på hyllan. Man sålde Roberto Baggio samt flera av förra säsongens misslyckade nyförvärv såsom Edgar Davids, Christophe Dugarry, Michael Reiziger och Jesper Blomqvist. Under sommaren värvade man istället tyske vänsterbacken Christian Ziege (Bayern München), brasilianske mittbacken André Cruz (Napoli), franske högeryttern Ibrahim Ba (Bordeaux), mittfältaren Giampiero Maini (Vicenza) samt holländske anfallaren Patrick Kluivert (Ajax). Man värvade även holländske ytterbacken Winston Bogarde (Ajax) och svenske anfallaren Andreas Andersson (IFK Göteborg), men ingen av dessa lyckades något vidare utan såldes under säsongen till Barcelona respektive Newcastle United. Senare under sommaren värvades brasilianaren Leonardo från Paris Saint-Germain samt Roberto Donadoni som återkom efter ett år i New York MetroStars. Bland vinterns nyförvärv fanns anfallarna Maurizio Ganz (Inter) och Filippo Maniero (Parma).
Trots alla förändringar blev laget inte bättre. Milan slutade återigen i mitten av tabellen, denna gång på tionde plats, och man gjorde bara 37 mål på de 34 ligamatcherna. George Weah blev lagets bäste målskytt med tio mål medan Patrick Kluivert bara gjorde sex. I italienska cupen lyckades man dock ta sig till final efter att ha slagit ut Reggiana, Sampdoria, Inter och Parma. Säsongens höjdpunkt var 5–0-segern över Inter i kvartsfinalen och i första finalmatchen mot Lazio gjorde Weah matchens enda mål i slutminuten. Lazio vann dock returen med 3–1 och tog hem cuptiteln.
Hemmatröjan var till största delen likadan som förra säsongen förutom att man hade klubbmärket istället för scudetton på ena bröstet samt att tröjtillverkaren hade texten Lotto bredvid symbolen istället för under. Från och med februari 1998 gjorde Opel reklam för sin modell Astra på tröjorna. Som reservställ användes vita, svarta eller röda tröjor. Den vita tröjan användes i bortamatcherna mot Piacenza, Lecce, Roma och Fiorentina. Den svarta användes borta mot Vicenza, Bari och Bologna medan den röda bara användes i en match, borta mot Udinese. Vad gäller tröjnummer kan nämnas att när Kluivert värvades fick han sitt favoritnummer 9 och Weah fick då byta till 14. Ett av de andra nyförvärven, Ibrahim Ba, valde att ha sitt smeknamn ”Ibou” på ryggen.
