Efter två misslyckade säsonger blev Milan återigen mästare och tog sin 16:e ligatitel. Laget var obesegrat under de elva sista ligamatcherna och i näst sista omgången kunde man passera Lazio i tabellen. Seriesegern säkrades med hjälp av en 2–1-seger över Perugia i sista omgången. Nye tränaren Alberto Zaccheroni fortsatte med sitt 3–4–3-system som han hade varit så framgångsrik med i Udinese. Zaccheroni tog även med sig två av spelarna från sitt gamla lag: skyttekungen Oliver Bierhoff som nu gjorde 19 mål och kom trea i skytteligan samt danske högerbacken Thomas Helveg. Inför säsongen värvades tyske målvakten Jens Lehmann från Schalke 04. Han spelade också de fem första ligamatcherna innan han ersattes av tidigare förstemålvakten Sebastiano Rossi och i januari 1999 såldes tysken till Borussia Dortmund. Men efter att Rossi blivit utvisad i slutminuten av matchen mot Perugia i 17:e omgången tog Christian Abbiati (nyförvärv från Monza) över och vaktade målet resten av säsongen. Andra nyförvärv var försvararna Roberto Ayala (Napoli), Bruno N’Gotty (Paris Saint-Germain) och Luigi Sala (Bari) samt argentinske mittfältaren Andrés Guglielminpietro (Gimnasia y Esgrima). Dessutom återvände Massimo Ambrosini från låneperioden i Vicenza och tog nu en ordinarie plats i laget. Övriga tongivande spelare som fanns i laget sedan tidigare var Paolo Maldini (som tog sin sjätte ligatitel och den första som lagkapten), Alessandro Costacurta, Demetrio Albertini, Zvonimir Boban, Leonardo (som gjorde sin målmässigt bästa säsong i Europa med tolv ligamål) och George Weah.
Efter fem år med Lotto var Adidas tillbaka som Milans tröjtillverkare. Hemmatröjan hade bredare ränder än tidigare och som reservtröja hade man en vit samt en svart med tre röda ränder över bröstet. Den rödsvarta tröjan med vita byxor och strumpor användes i samtliga hemmamatcher samt i de fem bortamatcherna mot Parma, Empoli, Inter, Udinese och Juventus. I bortamatcherna mot Bari, Sampdoria, Lazio och Vicenza användes svarta byxor och strumpor med den rödsvarta tröjan. Milan spelade i det helvita reservstället i bortamatcherna mot Salernitana, Venezia, Cagliari, Piacenza och Fiorentina. I bortamatcherna mot Bologna och Roma användes röda byxor tillsammans med den vita tröjan. Den svarta tröjan användes bara i en ligamatch, borta mot Perugia i sista omgången.
5 svar på ”AC Milan 1998/99”