Giovanni Trapattoni, som närmast kom från Bayern München, tog över som tränare för Fiorentina säsongen 1998/99. Laget inledde säsongen med fyra raka segrar och man ledde också serien under större delen av höstsäsongen. Under våren gick det sämre och Fiorentina fick se sig passerade av både Milan och Lazio och man slutade på tredje plats, som från och med denna säsong gav en kvalplats till nästa års Champions League. I UEFA-cupen slog Fiorentina ut Hajduk Split i första omgången, men i hemmamatchen mot Grasshoppers i andra omgången kastade en åskådare in en hemmagjord bomb som träffade linjemannen. Fiorentina dömdes till förlust med 0–3 och uteslutning ur turneringen. I italienska cupen tog sig Fiorentina till final efter att ha besegrat Padova, Lecce och Atalanta samt Bologna i semifinalen. I finalen mot Parma blev det oavgjort i båda matcherna, 1–1 i första mötet och 2–2 i returen, och Parma tog därmed hem pokalen tack vare fler gjorda bortamål.
Lagets bäste målskytt blev Gabriel Batistuta som gjorde 21 mål och kom på andra plats i skytteligan, ett mål efter Udineses Márcio Amoroso. Rui Costa stod för tio ligamål och gjorde sin målmässigt bästa säsong i karriären. Bland nyförvärven fanns tyske vänsterbreddaren Jörg Heinrich från Borussia Dortnund, tjeckiske mittbacken Tomáš Řepka från Sparta Prag, spanske mittfältaren Guillermo Amor från Barcelona samt ytterbacken Moreno Torricelli från Juventus.
Tröjorna tillverkades, liksom förra säsongen, av Fila och laget sponsrades av Nintendo. men denna säsong hade man ett annat mönster på ärmarna och byxbenen. Man hade också nummer på byxorna från och med denna säsong.
Ett svar på ”Fiorentina 1998/99”