Inför säsongen 1999/2000 tog Fabio Capello över som tränare för Roma. Nya spelare i laget var försvararna Amedeo Mangone och Alessandro Rinaldi (båda från Bologna), mittfältarna Cristiano Zanetti (Inter) och Marcos Assunção (Santos) samt anfallaren Vincenzo Montella (Sampdoria). I januari värvades japanske mittfältaren Hidetoshi Nakata från Perugia och Udineses anfallare Paolo Poggi. Montella gjorde 18 mål och kom på fjärde plats i Serie A:s skytteliga medan Aldaír var den ende i laget som deltog i samtliga 34 ligamatcher. I ligan slutade Roma på sjätte plats, fyra poäng efter Parma och 18 poäng efter lokalkonkurrenten Lazio som blev italienska mästare. I UEFA-cupens första omgång besegrade Roma portugisiska Vitória Setúbal med 7–0 på hemmaplan efter bland annat tre mål av ryssen Dmitrij Alenitjev (som lånades ut till Perugia i samband med köpet av Nakata). I andra omgången mötte man IFK Göteborg. Två mål av Montella på Ullevi följdes upp av en 1–0-seger (mål av Fábio Júnior) på Roms Olympiastadion. I nästa omgång räckte Francesco Tottis mål mot Newcastle till avancemang till åttondelsfinalen där man mötte ytterligare ett engelskt lag, Leeds United. Efter en mållös match i Rom kunde Harry Kewell göra matchens enda mål i returen och skicka Leeds till kvartsfinal.
På årets matchställ hade man placerat konturen av ett varghuvud på ärmarna och ena byxbenet. I de flesta matcher spelade Roma i röda tröjor med vita byxor och svarta strumpor, men i bortamatcherna mot Juventus och Lazio spelade man i helrött. Det helvita matchstället användes i fem bortamatcher, mot Venezia, Reggina, Bologna, Inter och Cagliari. I bortamatcherna mot Torino och Perugia använde Roma svarta byxor tillsammans med den vita tröjan och vita strumpor. Vit tröja med röda byxor och strumpor använde i bortamatchen mot Milan. Det helsvarta matchstället användes i bortamatcherna mot Piacenza, Lecce och Bari.
Ett svar på ”AS Roma 1999/00”