Inför säsongen 1999/2000 anlitades Luigi De Canio som ny tränare för Udinese (han kom närmast från Serie B-klubben Pescara). Bland nyförvärven i spelartruppen fanns Juventus reservmålvakt Morgan De Sanctis, mittbacken Andrea Sottil (Atalanta), brasilianske mittfältaren Alberto Valentim (Atlético Paranaense), chilenske mittfältaren David Pizarro (Santiago Wanderers), mittfältaren Stefano Fiore (Parma) samt anfallarna Mauro Esposito (Pescara), Roberto Muzzi (Cagliari) och brasilianaren Warley (São Paulo). Muzzi blev lagets bäste målskytt med tolv ligamål medan Fiore var lagets meste spelare med 33 ligamatcher. I ligan slutade Udinese på åttonde plats och kvalificerade sig för Intertotocupen. I UEFA-cupen slog man ut danska Aalborg, polska Legia Warszawa och tyska Bayer Leverkusen, men åkte sedan ut mot Slavia Prag efter att tjeckerna gått vidare med sammanlagt 2–2 och fler gjorda mål på bortaplan.
Tröjorna tillverkades av Diadora och laget sponsrades av Telit. Bortatröjan var gul och i samma stil som Romas vita bortatröja med Diadoraloggan på sidorna. I UEFA-cupen användes en gråsvart tröja med ett vitt fält över bröstet.
