Inför säsongen 1998/99 värvade Inter Roberto Baggio från Bologna. Baggio hade haft en av sina bästa säsonger i karriären och skulle nu göra Ronaldo sällskap i Inters anfall. Brasilianaren hade dock skadeproblem och spelade bara 19 ligamatcher, men blev ändå lagets bäste målskytt med 15 mål varav 14 i ligan. Man värvade också de unga talangerna Andrea Pirlo och Nicola Ventola från Brescia respektive Bari. En som spelade sin sista säsong i karriären var lagkaptenen Giuseppe Bergomi. Vid säsongens slut hade han spelat totalt 756 matcher för Inter sedan debuten i januari 1980.
Laget inledde säsongen med att besegra Skonto Riga i kvalet till Champions League. Det blev 4–0 hemma och 3–1 i returen. I gruppspelet lottades Inter mot Real Madrid, Sturm Graz och Spartak Moskva. Det blev förlust med 2–0 i premiären borta mot Real Madrid, men sedan vann man hemma mot Sturm Graz (1–0) och Spartak Moskva (2–1). Returen borta mot Spartak slutade 1–1 och sedan vann man med 3–1 hemma mot Real Madrid efter två sena mål av Baggio. Inter avslutade gruppspelet med en 2–0-seger över Sturm Graz, men vid det laget hade tränaren Luigi Simoni fått sparken efter flera svaga resultat i ligaspelet, bland annat förlorade man tre matcher i rad: 3–5 mot Lazio, 0–1 mot Juventus och 2–3 mot Bari. Rumänen Mircea Lucescu tog över, men efter en 0–4-förlust mot Sampdoria fick även han lämna laget. Inter hade då spelat sex raka ligamatcher utan seger och dessutom åkt ur Champions League i kvartsfinalen mot Manchester United efter 0–2 borta och 1–1 hemma. Ersättaren Luciano Castellini inledde med seger över Fiorentina, men förlorade sedan mot Salernitana. Efter oavgjort mot Vicenza och förlust mot Udinese kom Roy Hodgson tillbaka och ledde laget under de fyra sista ligamatcherna. Inter slutade till sist på åttonde plats och säsongen avslutades med ett omspel mot Bologna om den sista UEFA-cupplatsen. Bologna vann dubbelmötet efter ha vunnit med 2–1 både borta och hemma.
Från och med denna säsong tillverkades Inters tröjor av Nike. Den blåsvarta hemmatröjan kompletterades av en vit och en mörkblå reservtröja. På hemmatröjan hade numren en svart outline under hösten och en silverfärgad outline under våren. Denna säsong fick Ronaldo sitt favoritnummer 9 (under 1997/98 hade han haft nummer 10). Iván Zamorano bytte till 18, men satte ett litet plustecken emellan så att det stod 1+8.
