Bologna, med Carlo Mazzone som ny tränare, deltog under sommaren 1998 i Intertotocupen. Man besegrade rumänska National Bukarest, Sampdoria och sedan polska Ruch Chorzów i finalen. Segern innebar att man kvalificerade sig för UEFA-cupen. Bologna inledde ligaspelet med fem matcher utan seger, men i italienska cupen gick det bättre. Under hösten slog man ut Reggina och Sampdoria, och i januari besegrade man Juventus i kvartsfinalen, men i semifinalen blev det förlust mot Fiorentina. Tack vare att båda finalisterna, Fiorentina och Parma, kvalificerade sig till Champions League fick de två andra semifinallagen Bologna och Inter mötas i ett omspel för att avgöra vem som skulle få den sista platsen i nästa års UEFA-cup. Matcherna spelades i maj 1999 och Bologna lyckades vinna med 2–1 både hemma och borta. I årets UEFA-cup slog Bologna ut Sporting Lissabon, Slavia Prag och Real Betis under hösten. I vårens kvartsfinalmöte med franska Lyon vann Bologna med 3–0 på hemmaplan efter två mål av Giuseppe Signori. Fransmännen vann returen men Bologna gick ändå vidare med sammanlagt 3–2 och fick möta ännu ett franskt lag i semifinalen, Olympique Marseille. Första matchen i Marsreille slutade mållöst och i returen tog Bologna ledningen genom Michele Paramatti, men en straffspark av Laurent Blanc tre minuter före slutet tog Marseille till final.
I ligan slutade Bologna på nionde plats och Giuseppe Signori, som hade värvats från Sampdoria, blev lagets bäste målskytt med 15 mål. Några andra nyförvärv var försvararen Giovanni Bia (Brescia), svenske mittfältaren Klas Ingesson (Bari), brasilianske mittfältaren Eriberto (Palmeiras), mittfältaren Jonatan Binotto (Verona) samt ryske anfallaren Igor Simutenkov (Reggiana). Senare under hösten värvades även svenske försvararen Teddy Lučić från IFK Göteborg och i januari värvades mittfältaren Giampiero Maini från Milan.
Hemmatröjan var ganska lik föregående säsongs, men ränderna på ärmarna hade en annan utformning. Byxorna var av samma modell fast med nummer på ena benet och strumporna var blårödrandiga. Den gula bortatröjan var samma som tidigare och det fanns även en vit reservtröja.
