Inför säsongen 1998/99 anlitade Parma Alberto Malesani som ny tränare. Nya spelare i laget var ytterbackarna Luigi Sartor (Inter) och Paolo Vanoli (Verona), mittfältarna Juan Sebastián Verón (Sampdoria) och Raffaele Longo (Napoli), högeryttern Diego Fuser (Lazio) och anfallaren Abel Balbo (Roma). Hernán Crespo blev bäste målskytt med 16 ligamål medan målvakten Gianluigi Buffon och mittbacken Lilian Thuram deltog i samtliga 34 ligamatcher. Två som spelade sin sista säsong i klubben var försvarsveteranerna Luigi Apolloni och Roberto Mussi. Laget hade en mycket framgångsrik säsong med seger i både italienska cupen och UEFA-cupen samt en fjärdeplats i ligan, vilket gav en kvalplats till nästa säsongs Champions League. I italienska cupen slog Parma ut Genoa, Bari, Udinese och Inter innan man ställdes mot Fiorentina i finalen. Båda finalmatcherna slutade oavgjort, 1–1 på Ennio Tardini-stadion och 2–2 i returen på Artemio Franchi-stadion i Florens, och Parma tog därmed hem pokalen tack vare fler gjorda mål på bortaplan. I UEFA-cupen slog Parma ut Fenerbahçe, Wisła Kraków, Glasgow Rangers, Bordeaux och Atlético Madrid på vägen mot finalen. I finalen, som spelades på Lužniki-stadion i Moskva, besegrades Olympique Marseille med 3–0 efter mål av Hernán Crespo, Paolo Vanoli och Enrico Chiesa. Den sistnämnde blev turneringens skyttekung med åtta mål medan Crespo stod för sex fullträffar.
Tröjorna var nya för året och tillverkades av Lotto. En nyhet var att hemmatröjan var gul och blå istället för som tidigare vit. Reservtröjorna som användes var antingen vita eller mörkblå med blå och gula tvärränder. I UEFA-cupmatcherna var symbolen på sponsorloggan borttagen och man hade endast texten Parmalat. I finalen hade tröjorna Lotto-loggan på båda ärmarna samt UEFA-cuploggan på högra ärmen.