Inför säsongen 1987/88 tog Arrigo Sacchi från Parma över som tränare i Milan. Från Ajax respektive PSV Eindhoven värvades de två holländska landslagsspelarna Marco van Basten och Ruud Gullit som ersättare för engelsmännen Mark Hateley och Ray Wilkins. På mittfältet förstärkte man med Carlo Ancelotti från Roma och Angelo Colombo från Udinese och försvaret förstärktes med Roberto Mussi från Parma samt Alessandro Costacurta som kom tillbaka från lån i Monza och som gjorde ligadebut för Milan under säsongen. Marco van Basten gjorde mål i ligapremiären mot Pisa, men i matchen mot Sampdoria i femte omgången skadade han sig och blev borta från spel i sex månader. I UEFA-cupen fick Milan inte spela på sin hemmaplan Giuseppe Meazza på grund av en incident i matchen mot Waregem i december 1985. Istället valde man att spela sina hemmamatcher på Via del Mare i Lecce. I första omgången mötte man Sporting Gijón och efter förlust på bortaplan kunde man vända och vinna med 3–0 i returen. I nästa omgång ställdes man återigen mot spanskt motstånd, denna gång i form av Espanyol. Här blev det dock förlust med 0–2 hemma och efter en mållös returmatch var Milan utslaget. I ligamatchen hemma mot Roma den 13 december kastades en fyrverkeripjäs ner från läktaren och träffade Romas målvakt Tancredi. Milan dömdes därför till förlust med 0–2, men en vecka senare avslutade man året med att besegra lokalkonkurrenten Inter med 1–0. Vid årsskiftet låg Milan fem poäng efter serieledarna Napoli och i 1988 års första match möttes de två lagen. Milan vände underläge till seger med 4–1 och tog därmed in två poäng på Napolis försprång. I italienska cupens åttondelsfinal åkte Milan ut mot Ascoli efter straffsparksläggning, men i ligan förblev man obesegrade resten av säsongen. Den 10 april gjorde van Basten matchens enda mål mot Empoli i sin comeback efter skadeuppehållet. Segrar över Roma och Inter gjorde att Milan nu bara var en poäng efter Napoli inför mötet på San Paolo. Två mål av Virdis och ett av van Basten gav Milan segern med 3–2 och förde upp laget i serieledning. Oavgjort mot Juventus och Como i de två sista matcherna samtidigt som Napoli förlorade båda sina återstående matcher räckte för att Milan skulle ta sin första ligatitel på nio år. Pietro Paolo Virdis gjorde elva ligamål och blev lagets bäste målskytt och under säsongen tog Ruud Gullit emot Guldbollen som årets spelare i Europa 1987.
Tröjorna tillverkades precis som tidigare av Kappa, men sponsor var från och med denna säsong Mediolanum. Den vita reservtröjan användes i bortamatcherna mot Fiorentina, Torino och Roma.
4 svar på ”AC Milan 1987/88”