Charlton Athletic inledde säsongen 1988/89 med tre stycken 0–3-förluster på de fyra första ligamatcherna. Enda segern så långt kom i andra omgången då man besegrade West Ham med 3–1 borta i Londonderbyt. På de följande sex matcherna blev det två segrar och fyra oavgjorda. Segrarna kom borta mot Norwich City (3–1) och hemma mot Sheffield Wednesday (2–1). Charlton låg nu på trettonde plats i tabellen, men efter segern över Wednesday kom laget ini en formsvacka. Det blev sex förluster och inte en enda seger på tio matcher vilket gjorde att man hamnade under nedflyttningsstrecket. I mitten av januari började dock Charlton att komma igen, och tre segrar på fem matcher gjorde att man klättrade upp till fjortonde plats. Det blev också slutplaceringen för Charlton Athletic 1988/89 efter att man avslutat säsongen med fyra segrar, tre oavgjorda och sex förluster.
I FA-cupen slog Charlton ut division två-laget Oldham Athletic (2–1) samt Kettering Town (2–1) från femte nivån i seriesystemet. Därefter blev det dock förlust med 0–1 mot West Ham. I Ligacupen slog Charlton ut Northampton Town efter 1–1 borta och 2–1 hemma, men sedan föll man med 2–1 mot Queens Park Rangers.
Spelarna i Charlton Athletic 1988/89
Bland de nya spelarna i laget fanns mittbackarna Colin Pates från Chelsea och Tommy Caton från Oxford United. Den senare spelade dock bara tretton ligamatcher från start. Flest matcher spelade målvakten Bob Bolder och högerbacken John Humphrey som båda spelade från start i samtliga 38 ligamatcher. Paul Williams blev lagets bäste målskytt med tretton ligamål.
Tröjorna
Admiral tog över efter Adidas som tröjleverantör till Charlton Athletic 1988/89. Sponsor var precis som tidigare The Woolwich. Tröjorna hade ett rutmönster i tyget samt en överlappande rund hals i vitt, svart och rött. Hemmastället bestod av röda tröjor, vita byxor och vita strumpor. Man hade även två reservställ, ett grått och ett gult, båda i samma stil som hemmastället.
