Chelsea hade åkt ur högsta serien och spelade därför i division två 1988/89. Laget fick en riktigt dålig start med tre förluster och lika många oavgjorda på de sex första matcherna. Men sedan vann man fem av de följande sex matcherna. Det blev bland annat en storseger med 5–0 mot Plymouth Argyle, men efter det blev det förlust med 3–0 borta mot Hull City den tjugofemte oktober. Det skulle dock bli den sista förlusten på nästan sex månader.
Efter nederlaget i Hull radade Chelsea upp tjugosju matcher utan förlust – tjugo segrar och sju oavgjorda. Bland annat tog man säsongens största seger i tvåan när man besegrade Walsall med 7–0 på bortaplan den fjärde februari. Laget avslutade sviten med åtta raka segrar innan man föll med 2–0 borta mot Leicester City den femtonde april. Det blev sedan fyra segrar och en oavgjord på de fem sista ligamatcherna. Det innebar att Chelsea vann division två 1988/89 och tog steget tillbaka till högsta serien. Totalt blev det tjugonio segrar, tolv oavgjorda och fem förluster vilket gav nittionio poäng, sjutton poäng mer än tvåan Manchester City.
Medan Chelsea firade stora triumfer i ligan gick det betydligt sämre i cuperna. Laget åkte ur FA-cupen direkt i tredje omgången efter förlust med 0–4 mot Barnsley. I Ligacupen mötte man Scunthorpe United i andra omgången och även här åkte Chelsea ut direkt efter förlust med 1–4 borta och sedan 2–2 i returen. Chelsea deltog även i Full Members’ Cup eller Simod Cup som turneringen hette officiellt. Det blev seger över Plymouth Argyle (6–2) och Bradford City (3–2), men i tredje omgången förlorade man med 1–4 mot Nottingham Forest.
Spelarna i Chelsea 1988/89
Ordinarie laguppställning: 1 Roger Freestone/Dave Beasant – 2 Steve Clarke, 5 Joe McLaughlin, 6 Darren Wood/John Bumstead, 3 Tony Dorigo – 7 Kevin McAllister/Kevin Wilson, 4 Graham Roberts, 8 Peter Nicholas, 11 Clive Wilson/Kevin Wilson – 9 Kerry Dixon, 10 Gordon Durie.
Roger Freestone vaktade målet de flesta matcher under första hälften av säsongen, men han förlorade sin plats till Dave Beasant i januari. Beasant värvades från Newcastle och spelade de 22 sista ligamatcherna. I mittförsvaret spelade Darren Wood de flesta matcher under hösten, men även han såldes i januari till Sheffield Wednesday. John Bumstead, som hade inlett säsongen på mittfältet i tröja nummer elva, flyttade ner i försvaret och tog över tröja nummer sex. Mittfältaren Graham Roberts anlände från Glasgow Rangers i augusti och spelade samtliga 52 liga- och cupmatcher denna säsong. Även hans mittfältskollega Peter Nicholas var ny i klubben och kom från Aberdeen. Kerry Dixon blev lagets bäste målskytt med totalt 28 mål varav 25 i ligan.
Tröjorna
Chelsea behöll samma hemma- och bortaställ 1988/89 som föregående säsong. Man introducerade även ett nytt tredjeställ i rött och vitt. Tröjan hade vågräta röda och vita ränder med smalare blå ränder emellan. Byxorna var röda med blå och vita fält på sidorna och strumporna var helt röda med undantag för det vita Umbro-märket.
