West Ham United fick inte den bästa starten på säsongen 1987/88. Det blev fyra förluster och bara en seger på de åtta första ligamatcherna. Laget låg då på nittonde plats i tabellen. Den enda segern så långt kom i den tredje omgången då man slog Norwich City med 2–0 hemma på Boleyn Ground. Därefter började dock resultaten att bli bättre, åtminstone under en period. Från början av oktober till strax före jul vann West Ham fem av tretton ligamatcher och förlorade bara två gånger. Det gjorde att man klättrade upp till nionde plats. Uppgången var dock bara tillfällig och laget förlorade tre matcher i rad.
På de sjutton sista matcherna blev det bara tre segrar. Dessa kom mot Queens Park Rangers (1–0), Watford (1–0) och Chelsea (4–1). West Ham United slutade därmed på sextonde plats i ligan 1987/88, en placering sämre än föregående säsong. De 42 poängen laget skrapade ihop var lika många som Charlton Athletic och Chelsea, men West Ham hade bäst målskillnad av dessa tre.
I FA-cupens tredje omgång slog West Ham ut Charlton Athletic efter en 2–0-seger. I nästa omgång blev det dock förlust med 1–3 mot Queens Park Rangers. Inte gick det bättre i Ligacupen. De båda matcherna i andra omgångens dubbelmöte med Barnsley slutade 0–0. Returen avgjordes genom förlängning där Barnsley till slut vann med hela 5–2. West Ham deltog även i Full Members’ Cup, men åkte ut direkt i första omgången efter förlust med 1–2 mot Millwall.
Spelarna i West Ham United 1987/88
Ordinarie laguppställning: 1 Tom mcAllister – 2 Ray Stewart, 4 Billy Bonds, 5 Gary Strodder/Alvin Martin, 3 George Parris/Tommy McQueen – 7 Mark Ward, 9 Paul Ince, 11 Stewart Robson, 6 Liam Brady/Kevin Keen – 8 Alan Dickens, 10 Tony Cottee.
Tony Cottee spelade 44 av de 45 liga- och cupmatcherna under säsongen. Enda matchen han inte var med i var den mot Millwall i Full Members’ Cup. Han blev även lagets bäste målskytt med totalt femton mål varav tretton i ligan och två i FA-cupen. Alan Dickens var egentligen mittfältare, men fick spela anfallare efter att Frank McAvennie sålts till Celtic. Senare under säsongen, i mars 1988, värvade managern John Lyall en anfallare i form av Leroy Rosenior från Fulham. Han hann med fem mål på nio ligamatcher i slutet av säsongen. I samma veva värvade Lyall även vänsterbacken Julian Dicks från Birmingham City.
Tröjorna
Säsongerna 1987/88 och 1988/89 levererade Scoreline tröjorna till West Ham United. Precis som tidigare var AVCO klubbens sponsor. Hemmatröjan hade smala ränder i två nyanser av vinrött samt ljusblå sidopaneler på framsidan. Hals och muddar var vita med två ljusblå ränder. Byxorna var vita med ljusblå fält på sidorna och strumporna var vita med två vinröda ränder upptill. Bortatröjan var i samma stil som hemmatröjan fast vitrandig och med vinröd hals och muddar med två vita ränder. Tillhörande byxor var ljusblå med vinröda fält på sidorna, men i vissa bortamatcher använde man de vita hemmabyxorna.
