Manchester United inledde säsongen 1988/89 med en mållös match hemma mot Queens Park Rangers. Efter en 0–1-förlust borta mot Liverpool tog laget tre raka segrar utan att släppa in ett enda mål. Under oktober och november blev det dock inte en enda seger. Man hade svårt att avgöra matcher och under dessa två månader blev det åtta oavgjorda och en förlust. Manchester United låg nu elva i tabellen, men den tredje december besegrade man Charlton Athletic (3–0) och klättrade två placeringar. Efter ett par förluster borta mot Coventry City (0–1) och Arsenal (1–2) slog man Nottingham Forest med 2–0 på annandag jul.
Manchester United inledde 1989 med två matcher på två dagar. På nyårsdagen slog man Liverpool med 3–1 hemma på Old Trafford, men nästa dag blev det förlust med 0–1 borta mot Middlesbrough. United kom nu in i en formtopp med fyra raka segrar och gick upp till tredje plats i tabellen. Under återstoden av säsongen gick det dock betydligt sämre. På de fjorton sista ligamatcherna blev det åtta förluster och bara tre segrar. Manchester United fick därför nöja sig med en elfteplats i ligan 1988/89.
Manchester United i cuperna 1988/89
Det krävdes två omspelsmatcher för att besegra Queens Park Rangers i FA-cupens tredje omgång. Första mötet blev mållöst och även omspelet slutade oavgjort, 2–2 efter förlängning. I det andra omspelet kunde United vinna med 3–0 och därefter slog man även ut Oxford United efter seger med 4–0. Femte omgångens möte med Bournemouth slutade 1–1, men United tog sig vidare efter 1–0 i omspelet. FA-cupäventyret tog sedan slut i kvartsfinalen där Nottingham Forest vann med 1–0.
I Ligacupen slog United ut Rotherham United efter segrar med 1–0 borta och 5–0 hemma. Det blev sedan förlust med 1–2 mot Wimbledon. Manchester United deltog även i Football League Centenary Trophy under hösten 1988. Denna turnering arrangerades för att fira hundraårsjubileet av engelska ligan. Laget tog sig till final efter segrar över Everton (1–0) och Newcastle United (2–0 efter förlängning). Finalen spelades på Villa Park i Birmingham och motståndare var Arsenal. Londonlaget gjorde två mål i första halvlek och kunde till slut vinna med 2–1 efter en sen reducering av Clayton Blackmore.
Spelarna i Manchester United 1988/89
Efter en säsong i Barcelona samt en säsong på lån i Bayern München återvände Mark Hughes till Manchester United. Övergångssumman på 1,8 miljoner pund gjorde honom till klubbens dyraste nyförvärv någonsin. Hughes blev, tillsammans med Brian McClair, lagets bäste målskytt med totalt sexton mål. Han blev även utsedd till årets spelare i England av spelarföreningen PFA. På målvaktsfronten värvade Alex Ferguson skotten Jim Leighton för 750 000 pund från sin förra klubb Aberdeen. Han kom att ersätta Chris Turner som såldes till Sheffield Wednesday samt Gary Walsh som fick nöja sig med att vara reservmålvakt. Ny i laget var också sjuttonårige vänsteryttern Lee Sharpe från Torquay United. Senare under hösten anlände försvararen Mal Donaghy från Luton Town och mittfältaren Ralph Milne från Bristol City. En spelare som lämnade klubben var Gordon Strachan som i mars 1989 såldes till Leeds United.
Tröjorna
Precis som tidigare levererade Adidas tröjorna till Manchester United och sponsor var Sharp. Hemmastället bestod av röda tröjor, vita byxor och svarta strumpor. Man hade också två olika bortaställ. Det en bestod av vita tröjor, svarta byxor och vita strumpor medan det andra var helblått. Tröjorna som laget använde 1988–1990 hade raglanärmar med en vit söm (svart på bortatröjan) från armhålan till nacken. De var randiga och hade klubbens initialer MUFC i ett mönster som upprepade sig över hela tröjan.
