Manchester City fick ingen vidare start på säsongen 1988/89. Laget förlorade de två första matcherna och spelade sedan oavgjort två gånger. Därefter hade man dock en period med fem raka segrar innan resultaten återigen sviktade. Efter de fem segrarna blev det två förluster och bara en seger på sex matcher. Laget låg nu sexa i tabellen, men i november började man att komma i form ordentligt. Efter 0–1-förlusten borta mot West Bromwich Albion den 26:e oktober blev det bara en enda förlust (1–3 borta mot Stoke City på annandag jul) på arton matcher.
Under januari och februari vann Manchester City sex matcher i rad och gick upp i serieledning. Denna ledning tappade man dock efter 1–1 hemma mot West Bromwich och en 0–1-förlust borta mot Watford. Laget tog tillfälligt tillbaka serieledningen tack vare två 4–2-segrar över Leicester City och Sunderland Det blev sedan fyra förluster och tre segrar på de åtta följande matcherna. City avslutade därefter säsongen med en 4–2-seger borta mot Oxford United följt av tre oavgjorda i rad. Det innebar att Manchester city slutade på andra plats i division två 1988/89 och tog steget upp i ettan.
I FA-cupen slog Manchester City ut Leicester City med 1–0 i tredje omgången, men därefter föll man med 1–3 mot Brentford. Det blev seger över Plymouth Argyle i Ligacupens andra omgång efter segrar med 1–0 hemma och 6–3 borta. Efter att ha besegrat Sheffield United med 4–2 åkte man dock ur cupen efter förlust med 1–3 mot Luton Town. Manchester City deltog även i Full Members’ Cup 1988/89, men åkte ut direkt efter förlust med 2–3 efter förlängning mot Blackburn Rovers.
Spelarna i Manchester City 1988/89
Ordinarie laguppställning: 1 Andy Dibble – 2 Paul Lake/Mark Seagraves, 4 Brian Gayle, 6 Steve Redmond, 3 Andy Hinchcliffe – 7 David White, 10 Neil McNab, 5 Ian Brightwell/Gary Megson, 11 Wayne Biggins – 8 Paul Moulden, 9 Trevor Morley/Nigel Gleghorn.
Andy Dibble värvades från Luton Town sommaren 1988 och blev lagets nye förstemålvakt. Även Brian Gayle (Wimbledon), Wayne Biggins (Norwich City) och Nigel Gleghorn (Ipswich Town) var nya i klubben denna säsong. Dessutom anlände Gary Megson från Sheffield Wednesday i januari 1989. Precis som 1987/88 spelade Steve Redmond samtliga liga- och cupmatcher även denna säsong, 53 till antalet. Paul Moulden blev lagets bäste målskytt med totalt sjutton mål varav tretton i ligan och fyra i Ligacupen.
Tröjorna
Manchester City behöll samma hemmaställ 1988/89 som föregående säsong. En skillnad var att Umbro-märket på tröjan nu var marinblått istället för vitt. Det rödsvartrutiga bortastället fanns också kvar, men fungerade nu som tredjeställ. Det nya bortastället gick i vinrött och vitt med ljusblå detaljer. Tröjan hade vinröda och vita ränder med smala ljusblå ränder emellan samt ljusblå krage. Tillhörande byxor var vinröda med en ljusblå och en vit rand längs sidorna. Strumporna var vinröda med ljusblå Umbro-markering upptill.
