Leeds United fick en usel start på säsongen 1988/89. Laget vann bara en av de tolv första ligamatcherna och låg precis ovanför nedflyttningsstrecket. På grund av de svaga resultaten hade managern Billy Bremner fått sparken en månad tidigare, den 28:e september. Peter Gunby ledde laget tillfälligt innan Howard Wilkinson från Sheffield Wednesday tog över permanent. Under Wilkinsons ledning började Leeds vinna matcher och klättra i tabellen. Från slutet av oktober till mitten av februari vann laget tio av sjutton ligamatcher och gick upp till sjätte plats. Den fina formen dalade dock i slutet av säsongen och på de sjutton sista matcherna blev det sex segrar, lika många förluster och fem oavgjorda. Leeds United slutade därmed på tionde plats i division två 1988/89, tre placeringar sämre än föregående säsong.
Fall på andra hindret i cuperna
Leeds United åkte tidigt ur de cuper som laget deltog i under 1988/89. Det började med Ligacupen under hösten där man slog ut Peterborough United (2–1 borta, 3–1 hemma) innan man förlorade med 0–2 mot Luton Town. I november gick laget in i Full Members’ Cup där man slog ut Shrewsbury Town (3–1), men åkte sedan ut med 0–2 mot Millwall. Till sist, i januari 1989, slog Leeds ut Brighton (2–1) i FA-cupens tredje omgång, men återigen föll man på andra hindret, förlust med 0–2 mot Nottingham Forest.
Spelarna i Leeds United 1988/89
Ordinarie laguppställning: 1 Mervyn Day – 2 Neil Aspin, 5 Noel Blake, 6 David Rennie, 3 Glynn Snodin – 7 David Batty, 4 Mark Aizlewood, 8 John Sheridan, 11 Vince Hilaire – 9 Ian Baird, 10 Bobby Davison.
De elva sista ligamatcherna spelade nyförvärven Chris Fairclough (Tottenham Hotspur) och Gordon Strachan (Manchester United) i tröja nummer sex respektive sju. Även Vince Hilaire var ny i klubben. Han kom från Portsmouth sommaren 1988. Målvakten Mervyn Day spelade 45 av de 46 ligamatcherna och Bobby Davison blev bäste målskytt med fjorton ligamål och tre i cuperna.
Tröjorna
Umbro levererade matchställen till Leeds United 1988/89 och sponsor var Burton. Hemmatröjan var ny för säsongen. Den hade vit krage med en blå och en gul rand samt ett blått och ett gult fält på ärmsluten. Denna design, fast med en annan typ av krage, kom även Everton att använda under 1989/90. Tröjnumren och sponsorloggan förekom i både blått och svart.
Det gula bortastället var kvar från 1987/88 och hade nu uppgraderats från tredje- till andraställ. Tröjan hade en enkel V-hals och muddar i samma färg som resten av tröjan. Även byxor och strumpor var gula med blått Umbro-märke.
