Everton inledde säsongen 1989/90 med en 0–2-förlust borta mot Coventry City. Efter den starten gick det dock riktigt bra under hösten, åtminstone fram till slutet av oktober. På de följande tio ligamatcherna blev det sex segrar och bara två förluster. Bland lagen man besegrade fanns Tottenham Hotspur (2–1), Manchester United (3–2) och Arsenal (3–0). Everton toppade nu tabellen, men november och december bjöd på en rejäl formsvacka. På nio ligamatcher blev det fem förluster och bara två segrar. Första matchen i november slutade dessutom med storförlust, 2–6 borta mot Aston Villa. Under denna mörka period sjönk laget till tionde plats i tabellen.
Efter den svaga avslutningen på 1989 blev inledningen på 1990 betydligt bättre för Everton. På nyårsdagen besegrade man Luton Town med 2–1 och totalt blev det nio segrar på årets femton första ligamatcher. I mars och april tog man också sina största segrar för säsongen i form av två 4–0-vinster över Crystal Palace respektive Nottingham Forest. Laget avslutade säsongen med två förluster och sedan 3–3 mot Aston Villa i sista matchen. Everton slutade därmed på sjätte plats i ligan 1989/90, två placeringar bättre än föregående säsong.
Utslagna ur cuperna
Everton nådde inga större framgångar i cupspelet under 1989/90. I höstens Ligacupmatcher slog man ut Leyton Orient (2–0 borta, 2–2 hemma) och Luton Town (3–0), men åkte sedan ut med 0–1 mot Nottingham Forest. I FA-cupens tredje omgång krävdes det två omspel för att besegra Middlesbrough. Första matchen blev mållös och omspelet slutade 1–1 efter förlängning, men i andra omspelet kunde Everton vinna med matchens enda mål. Därefter slog man ut Sheffield Wednesday (2–1) innan man mötte Oldham Athletic i femte omgången. Även detta möte gick till omspel. Första matchen slutade 2–2 och i omspelet blev det 1–1 efter förlängning. Även andra omspelsmatchen gick till förlängning, och här gjorde Oldham mål och skickade ut Everton ur FA-cupen.
Spelarna i Everton 1989/90
Ordinarie laguppställning: 1 Neville Southall – 2 Ian Snodin, 4 Kevin Ratcliffe, 5 Dave Watson, 3 Neil Pointon/Neil McDonald – 7 Pat Nevin, 8 Stuart McCall, 6 Norman Whiteside, 11 Kevin Sheedy – 9 Graeme Sharp, 10 Tony Cottee.
Dessutom spelade mittbacken Martin Keown hälften av ligamatcherna, antingen i tröja nummer fyra eller fem när Ratcliffe eller Watson inte var tillgängliga. På samma sätt var det i anfallet där Mike Newell spelade tjugo ligamatcher från start, antingen i tröja nummer nio eller tio på bekostnad av Sharp eller Cottee. Både Keown och Newell var nya i Everton denna säsong. Keown kom från Aston Villa medan Newell hade värvats från division två-laget Leicester City.
Förutom Keown och Newell värvade Everton även tre mittfältare sommaren 1989: nordirländaren Norman Whiteside (Manchester United), svensken Stefan Rehn (Djurgården) och holländaren Raymond Atteveld (Haarlem). De två sistnämnda tog dock ingen ordinarie plats och Stefan Rehn återvände till Sverige i januari 1990 för spel i IFK Göteborg.
Målvakten Southall spelade samtliga 49 liga- och cupmatcher medan Stuart McCall bara missade en ligamatch. Tony Cottee blev lagets bäste målskytt med femton ligamål och två i FA-cupen. Bakom honom kom Sheedy och Whiteside upp i totalt tretton mål varav nio i ligan. Även Newell kom upp i tvåsiffrigt med tio mål varav sju i ligan.
Matchställen
Umbro levererade matchställen till Everton 1989/90 och sponsor var NEC. Hemmastället hade debuterat redan i FA-cupfinalen 1989 och den gråvita randiga bortatröjan från 1988 fanns fortfarande kvar. Den hade dock degraderats till tredjetröja. Det nya ordinarie bortastället var gult med blå och vita detaljer. Tröjan hade samma mönster i tyget som hemmatröjan och byxorna var i samma stil som hemmabyxorna fast gula med blå och vita fält på sidorna.
