Säsongen 1987/88 spelade Portsmouth i högsta divisionen för första gången sedan 1958/59. Inför återkomsten förstärkte man laget med Barry Horne (mittfältare, Wrexham), Ian Baird (anfallare, Leeds United), John Kerr (mittfältare, Harrow Borough) och Ian Stewart (anfallare, Newcastle United). De två sistnämnda tog dock ingen ordinarie plats i laget. Kerr lånades ut till Peterborough United och Baird såldes tillbaka till Leeds i mars 1988 efter att ha spelat 20 ligamatcher.
Livet i division ett skulle visa sig bli tufft för sydkustlaget. I ligapremiären borta mot Oxford United blev det förlust med 4–2 och tre dagar senare föll man med 0–3 hemma mot Chelsea. Efter att ha spelat oavgjort, 2–2, hemma mot ärkerivalen Southampton blev det ytterligare en storförlust, 0–6 borta mot Arsenal. Första segern kom i femte omgången då man slog West Ham med 2–1 hemma på Fratton Park. Under hösten vann laget ytterligare tre matcher, 2–1 hemma mot Wimbledon och 3–1 mot Luton Town samt 1–0 borta mot Norwich City. Mellan den 28:e december och den 20:e februari spelade Portsmouth tio raka liga- och cupmatcher utan förlust. På dessa matcher blev det två segrar i ligan, 2–0 borta mot Southampton och 2–1 hemma mot Derby County. Laget tog sin sista seger den andra april då man slog Tottenham med 1–0 på White Hart Lane. På de sju avslutande ligamatcherna blev det fem förluster och två oavgjorda. Portsmouth slutade därmed på nittonde plats i tabellen och åkte återigen ner i division två.
Portsmouth i cuperna 1987/88
I FA-cupen slog Portsmouth ut Blackburn Rovers (2–1), Sheffield United (2–1) och Bradford City (3–0). I kvartsfinalen blev det dock förlust med 3–1 mot Luton Town. Laget åkte även ur Ligacupen direkt i andra omgången efter förlust med 3–1 både hemma och borta mot Swindon Town. Portsmouth deltog även i Simod Cup (Full Members’ Cup), men åkte ut direkt efter 0–3 mot Stoke City.
Barry Horne var den som spelade mest med 39 ligamatcher. Micky Quinn blev lagets bäste målskytt med totalt elva mål varav åtta i ligan medan Kevin Dillon blev lagets bäste målskytt i ligan med nio mål.
Tröjorna
Inför säsongen 1987/88 fick Portsmouth nya tröjor från Admiral. Man hade också reklam på tröjorna för första gången. Sponsor var South Coast Fiat, en lokal Fiat-återförsäljare. Hemmatröjan var blå med smala röda och vita ränder. Byxorna var vita med blå ränder på sidorna. Strumporna var röda med vita Admiral-märken på ett mörkblått fält på överdelen. Bortatröjan hade två nyanser av rött i diagonala ränder och ovanpå dessa smala vita ränder. Till denna tröja använde man svarta byxor och strumpor.
