Millwall inledde division två-säsongen 1987/88 med blandade resultat. På de sexton första matcherna blev det sju segrar, tre oavgjorda och sex förluster. Laget låg då nia i tabellen, men fem raka segrar gjorde att man klättrade upp till tredje plats. Millwall åkte sedan på tre förluster i rad, men man kom tillbaka och vann fyra av de fem följande matcherna. Efter ett par förluster i början av februari kom laget in ien formtopp med tolv matcher utan förlust. Med en match kvar att spela hade Millwall säkrat seriesegern i division två 1987/88. Därför hade det ingen betydelse att man förlorade med 4–1 i sista matchen mot Blackburn Rovers. Laget var nu klart för spel i högsta divisionen för första gången i klubbens historia.
I FA-cupen gick det däremot inte lika bra för Millwall 1987/88. Laget åkte ut direkt i tredje omgången efter förlust med 2–0 mot Arsenal. I Ligacupens första omgång blev det seger i dubbelmötet med Leyton Orient efter 1–1 borta och 1–0 hemma. Laget åkte sedan ur cupen efter förlust med 1–2 borta mot Queens Park Rangers följt av en mållös retur. Millwall deltog även i Full Members’ Cup (Simod Cup) 1987/88. Där slog man ut West Ham (2–0) och Leeds United (1–0) innan man förlorade med 2–3 mot Norwich City.
Spelarna i Millwall 1987/88
Ordinarie laguppställning: 1 Brian Horne – 2 Keith Stevens/Danis Salman, 5 Alan Walker, 6 Alan McLeary, 3 Nicky Coleman – 7 George Lawrence/David Byrne, 4 Terry Hurlock/Keith Stevens, 8 Les Briley, 11 Kevin O’Callaghan/Jimmy Carter – 9 Teddy Sheringham, 10 Tony Cascarino.
Mittfältaren Les Briley deltog i samtliga 52 liga- och cupmatcher (51 från start plus ett inhopp i ligan). Dessutom spelade målvakten Brian Horne och anfallaren Teddy Sheringham 51 matcher (båda missade en ligamatch). Sheringham blev även lagets bäste målskytt med totalt 24 mål varav 22 i ligan. Hans anfallskollega Tony Cascarino stod för 23 mål varav 20 i ligan.
Tröjorna
Spall levererade tröjorna till Millwall 1987/88 och sponsor var London-distriktet Lewisham. Hemmatröjan hade diagonala ränder i två nyanser av blått samt vit V-hals och vita muddar med två blå ränder. Byxorna var vita med en blå rand längs vardera ben och strumporna var blå med en vit rand upptill. Det fanns även två olika reservställ. Det ena gick i gult och svart och hade gula tröjor med smala röda och svarta diagonala ränder samt svart V-hals och svarta muddar. Tillhörande byxor och strumpor var i samma stil som på hemmastället fast svarta med gul rand. Det andra bortastället hade röda tröjor med smala vita och svarta diagonala ränder. Halsen på denna tröja, vit till färgen, hade en rundare form än de andra tröjorna. Till denna tröja använde man röda byxor och strumpor.
