Säsongen 1987/88 var den tredje raka för Oxford United i högsta divisionen. Man besegrade nykomlingen Portsmouth med 4–2 i ligapremiären. Det blev sedan ytterligare fem segrar under hösten och efter 1–0 mot Coventry City den sjunde november låg laget på nionde plats i tabellen. Sedan var det slut på det roliga. Oxford vann inte en enda av de återstående 26 matcherna. Mellan den femte december och den andra januari noterade man sex raka förluster och nitton insläppta mål.
Oxford United slutade därmed sist i tabellen 1987/88 och åkte ner i tvåan. Laget släppte också in flest mål av alla, 80 stycken på de 40 ligamatcherna. Oxford var inblandat i flera målrika matcher under säsongen, bland annat de båda mötena med Luton Town. Hemma mot Luton föll Oxford med 2–5 och returen slutade 7–4 till Luton. Det var den målrikaste matchen i ligan denna säsong. Även hemma mot Wimbledon förlorade Oxford med 2–5. Den sextonde januari blev det förlust med 4–2 borta mot Norwich City och tre dagar senare spelade man 4–4 hemma mot Chelsea. Oxford United avslutade dessutom säsongen 1987/88 med en 5–3-förlust borta mot Nottingham Forest.
Oxford United i cuperna 1987/88
Det blev seger med 2–0 för Oxford mot Leicester City i FA-cupens tredje omgång, men sedan åkte man ur turneringen efter en 4–2-förlust mot division två-laget Bradford City. I Ligacupen tog man sig dock längre. Under hösten slog Oxford ut Mansfield Town (1–1 hemma och seger med 2–0 borta), Leicester City (0–0, men seger med 3–2 efter omspel) och Wimbledon (2–1). Turneringen fortsatte med kvartsfinaler i januari 1988. Oxford besegrade där Manchester United med 2–0 och var nu framme i semifinal. Luton Town stod för motståndet och första mötet slutade 1–1. I returen blev det dock förlust med 2–0 och Oxford var därmed utslaget.
Oxford United deltog även i Full Members’ Cup (eller Simod Cup som den hette officiellt efter namnet på sponsorn). I första omgången besegrade man Crystal Palace med 1–0, men därefter blev det förlust med samma siffror mot Reading.
Trevor Hebberd var den som spelade mest med 39 av de 40 ligamatcherna. Dean Saunders blev lagets bäste målskytt med tolv ligamål.
Tröjorna
Oxford United fick nya tröjor 1987/88. Dessa var randiga i tre nyanser av gult och med vita ränder emellan. För att fira klubbens 25 år i The Football League kompletterade man klubbmärket med texten ”Oxford United / 1962 1987 / 25th Anniversary”. Byxorna hade ett marinblått rutmönster samt gula och vita fält på sidorna och strumporna var helt marinblå med gult Umbro-märke. För att undvika färgkollisioner spelade man dock i gula byxor och strumpor i vissa bortamatcher. Bortastället var vitt och likadant som tidigare. Detta kom till användning i bortamatcherna mot Wimbledon, Norwich och Watford i ligan samt mot Mansfield i Ligacupen och mot Bradford i FA-cupen. I matchen mot Mansfield spelade Oxford i marinblå byxor tillsammans med den vita tröjan och de vita strumporna. Läs mer om Oxford United 1987/88 på Oxford Kits.
