Southampton 1987/88
Southampton inledde ligaspelet 1987/88 med att spela 2–2 mot Manchester United hemma på The Dell. Efter att ha besegrat Norwich City med 1–0 borta blev det sedan tre oavgjorda och fyra förluster på de följande sju matcherna. Southampton låg då på artonde plats i tabellen, men tre raka segrar tog laget upp till tionde plats. Efter en oavgjord och en förlust vann man två raka matcher i mitten av november – 3–0 hemma mot Oxford United och 1–0 borta mot Arsenal. Det blev sedan fyra matcher utan seger, men laget avslutade året med en 2–1-seger över Tottenham Hotspur på annandag jul. Vid det laget låg Southampton nia i tabellen.
Southampton fick en svag inledning på det nya året. På de åtta första ligamatcherna blev det fyra förluster och bara en seger, 2–0 borta mot Manchester United. På de avslutande elva matcherna blev det sedan fyra segrar, lika många oavgjorda samt tre förluster. Southampton kom därmed upp i 50 poäng vilket räckte till tolfte plats i division ett 1987/88, samma placering som föregående säsong.
Southampton slog ut Reading med 1–0 i FA-cupens tredje omgång, men åkte sedan ut efter förlust med 2–1 mot Luton Town. Det blev uttåg direkt i andra omgången av Ligacupen. Division två-laget Bournemouth vann första mötet med 1–0 och returen slutade 2–2. Southampton deltog även i Full Members’ Cup 1987/88, men åkte ut direkt mot Bradford City som vann med 1–0.
Spelarna i Southampton 1987/88
Ordinarie laguppställning: 1 John Burridge – 2 Gerry Forrest, 5 Kevin Moore, 6 Kevin Bond, 3 Derek Statham – 7 Andy Townsend, 4 Jimmy Case, 8 Glenn Cockerill, 10 Graham Baker – 9 Colin Clarke, 11 Danny Wallace.
Sommaren 1987 sålde Southampton flera tongivande spelare, däribland engelske landslagsmålvakten Peter Shilton och mittbacken Mark Wright (båda till Derby County) samt mittfältarna David Armstrong (Sheffield Wednesday) och George Lawrence (Millwall). Dessa ersatte man med målvakten John Burridge (Sheffield United), försvararna Kevin Moore (Oxford United) och Derek Statham (West Bromwich Albion) samt mittfältaren Graham Baker (Manchester City). Anfallaren Colin Clarke spelade 44 av de 45 liga- och cupmatcherna (han missade endast matchen mot Bradford i Full Members’ Cup). Clarke blev även lagets bäste målskytt med sexton mål i ligan och ett i FA-cupen.
Southampton 1988/89
Bland spelarna som lämnade Southampton sommaren 1988 fanns mittbacken Kevin Bond (Bournemouth) och mittfältaren Andy Townsend (Norwich City). In kom istället mittbacken Russell Osman (Leicester City) och anfallaren Paul Rideout från italienska Bari.
Southampton fick en perfekt start på ligasäsongen 1988/89 med tre raka segrar. I premiären besegrade man West Ham med 4–0 i en match där nyförvärvet Rideout stod för två mål. Därefter blev det fem matcher utan seger, men laget återhämtade sig och vann tre av fyra matcher. Efter tolv matcher låg Southampton trea i tabellen, men nu kom man in i en rejäl formsvacka. Mellan den nittonde november 1988 och den 27:e mars 1989 spelade man sjutton ligamatcher utan att vinna. Största förlusten för säsongen kom den andra januari då Luton Town vann med 6–1. I slutet av mars hade laget sjunkit till artonde plats vilket skulle innebära nedflyttning. Southampton avslutade dock säsongen starkt med fyra segrar och bara en förlust på de nio sista matcherna. Det blev därmed 45 poäng och trettonde plats i tabellen för Southampton 1988/89.
Southampton åkte ur FA-cupen i tredje omgången efter omspel mot Derby County. Det blev förlust med 1–2 efter att första mötet hade slutat oavgjort, 1–1. I Ligacupen slog Southampton ut Lincoln City efter 1–1 borta och 3–1 hemma. Det blev sedan 2–2 mot Scarborough, men Southampton gick vidare efter seger med 1–0 i omspelet. I höstens sista omgång av Ligacupen besegrade man även Tottenham med 2–1. Turneringen fortsatte med femte omgången i januari 1989. Där mötte man Luton Town och efter 1–1 föll Southampton med 1–2 efter förlängning i omspelet. I Full Members’ Cup slog Southampton ut Stoke City (3–0), men förlorade sedan med 1–2 mot Crystal Palace.
Anfallaren Rod Wallace spelade samtliga 49 liga- och cupmatcher. Han blev även lagets bäste målskytt med totalt femton mål varav tolv i ligan.
Tröjorna
Inför 1987/88 tog Hummel över efter Patrick som tröjleverantör åt Southampton. Sponsor var precis som tidigare Draper Tools. Hemmatröjan hade samma design som danska landslagets tröjor från VM 1986 med smala röda och vita ränder. Även byxorna var av samma modell fast svarta med vita V-former (så kallade ”sparrar” eller ”chevron”) längs sidorna. Strumporna var vita med rött Hummel-märke. Bortatröjan var blå med samma mönster i tyget som på Tottenhams hemmatröja. Tillhörande byxor var vita med blå detaljer, men i vissa matcher spelade Southampton i de svarta hemmabyxorna. Det fanns också en vit tröja med svarta detaljer i samma stil som den blå. Till denna tröja använde man de svarta hemmabyxorna och de vita hemmastrumporna.