Chelsea fick en bra start på säsongen 1987/88 med åtta segrar på de fjorton första ligamatcherna. Laget låg då, i slutet av oktober, på sjätte plats i tabellen. Därefter kom man in i en rejäl formsvacka. På de följande 21 matcherna blev det inte en enda seger – tio förluster och elva oavgjorda. Den nionde april 1988 vann Chelsea äntligen en match när man besegrade nykomlingen Derby County med 1–0 hemma på Stamford Bridge. Laget avslutade sedan säsongen med en förlust (4–1 borta mot West Ham) och tre oavgjorda.
Det innebar att Chelsea slutade på artonde plats i ligan 1987/88 och fick kvala för att hänga kvar. Där besegrade man först Blackburn Rovers med sammanlagt 6–1 (2–0 borta och 4–1 hemma). I kvalfinalen mötte man Middlesbrough, även här i form av dubbelmöte hemma/borta. Middlesbrough vann första matchen med 2–0 på Ayresome Park och i returen kunde inte Chelsea göra mer än ett mål. Sammanlagt alltså 2–1 till Middlesbrough som gick upp i division ett medan Chelsea åkte ner i tvåan.
Chelsea i cuperna 1987/88
I FA-cupen slog Chelsea ut Derby County med 3–1, men i nästa omgång föll man med 2–0 mot Manchester United. Inte heller i Ligacupen gick det något vidare. Där blev det förlust med sammanlagt 4–5 mot Reading (förlust med 2–1 borta och seger med 3–2 hemma). Chelsea deltog även i Full Members’ Cup (Simod Cup). Där slog man ut Barnsley (2–1) och Manchester City (2–0), men i tredje omgången förlorade man med 4–0 mot Swindon Town.
Vänsterbacken Tony Dorigo, nyförvärv från Aston Villa, spelade mest med totalt 50 av de 51 matcherna. Skotten Gordon Durie blev lagets bäste målskytt med totalt 20 mål varav tolv i ligan.
Tröjorna
Inför 1987/88 tog Umbro över som tröjtillverkare åt Chelsea. Tröjorna var reklamfria i de första matcherna i augusti, men i september fick man en sponsor i form av Commodore. Till en början satt loggan (med blå bokstäver samt blå och röd symbol) på en vit ruta, men så småningom satte man den direkt på tröjan och då med vita bokstäver och vit symbol. Hemmatröjan var blå med vita linjer som bildade ett rutmönster. Den hade vit V-hals med en röd rand och blå rutor. Byxorna var blårutiga med två vita ränder samt ett rött och ett vitt fält på sidorna. Även strumporna var blå med röda och vita rektanglar på överdelen.
Bortatröjan var turkos med ett grått rutmönster i samma stil som på hemmatröjan. V-halsen var till hälften grå och till hälften turkos med en vit rand emellan. Även byxor och strumpor var turkosa med grå och vita detaljer i liknande stil som på hemmastället. I några matcher ställde Chelsea upp i röda tröjor som var av samma modell som Evertons hemmatröja med ett rutmönster på framsidan. Tillhörande byxor och strumpor var även de röda.
