Juventus inledde säsongen 1998/99 med att förlora med 1–2 mot Lazio i italienska supercupen efter ett mål på tilläggstid. Laget var i stort sett oförändrat sedan förra säsongen. Främsta nyförvärvet under sommaren var kroatiske VM-spelaren Igor Tudor från Hajduk Split. I januari värvades även franske världsmästaren Thierry Henry från Monaco. Laget inledde ligaspelet hyfsat men i november blev Alessandro Del Piero skadad och sedan förlorade man tre matcher i rad. Efter att ha förlorat med 2–4 hemma mot Parma avgick tränaren Marcello Lippi. Han ersattes av Carlo Ancelotti som ledde laget till en sjundeplats. Juventus fick lika många poäng som Udinese, vilket innebar omspel om en plats UEFA-cupen. Första mötet i Udine slutade mållöst och efter 1–1 i Turin vann Udinese dubbelmötet tack vare fler bortamål. I Champions League ställdes Juventus mot Galatasaray, Rosenborg och Athletic Bilbao. Det blev oavgjort i de fem första matcherna, och enda segern kom i den avslutande matchen, en 2–0-seger hemma mot Rosenborg vilket räckte för att laget skulle ta sig till kvartsfinal. Juventus besegrade grekiska Olympiakos med 2–1 hemma och spelade 1–1 i returen. I semifinalen hade man ett bra utgångsläge efter 1–1 borta mot Manchester United och laget såg ut att vara på väg mot final när Filippo Inzaghi gav Juventus en tidig 2–0-ledning. Engelsmännen kom dock tillbaka och kvitterade före paus och sju minuter för slutet gjorde Andy Cole målet som tog United till final. Inzaghi blev lagets bäste målskytt med 13 ligamål och sex i Champions League medan Angelo Di Livio bara missade en ligamatch och var den som spelade flest matcher under säsongen.
Hemmatröjan hade återigen smalare ränder och denna säsong valde man att ha röda tröjnummer och namn. I ligan var D+ Libertà Digitale sponsor och i Champions League hade man Tele+ på tröjorna. I vårens slutspelsmatcher i Champions League återfanns Kappa-loggan längs ärmarna och byxbenen. I de flesta matcher spelade Juventus i svarta byxor och strumpor tillsammans med den svartvitrandiga tröjan, men i bortamatcherna mot Parma och Empoli samt i hemmamatchen mot Galatasaray i Champions League användes vita byxor och strumpor. Den vita tröjan användes i fyra bortamatcher i ligan (mot Venezia, Cagliari, Inter och Salernitana) samt borta mot Athletic Bilbao i Champions League. Den blå tröjan användes i bortamatcherna mot Vicenza, Udinese och Bari samt borta mot Rosenborg i Champions League.