Liverpool var regerande FA-cupvinnare och inledde därför säsongen 1989/90 med Charity Shield-matchen mot ligamästarna Arsenal på Wembley. Peter Beardsley gjorde matchens enda mål efter en dryg halvtimme och gav Liverpool segern.
En vecka senare, den nittonde augusti, drog ligan igång. Liverpool besegrade Manchester City med 3–1 hemma på Anfield. Laget spelade sedan ytterligare sju matcher utan att förlora – fyra segrar och tre oavgjorda. Den största segern kom den tolfte september då man bjöd Crystal Palace på en rejäl fotbollslektion. Matchen slutade hela 9–0 och var Liverpools största seger någonsin i högsta divisionen. Åtta olika spelare gjorde mål och bland målskyttarna fanns svenske mittbacken Glenn Hysén.
I oktober och november hade Liverpool en mindre formsvacka med fyra förluster på sju matcher. Därefter kom man dock igång igen och från början av december till mitten av mars blev det inte en enda förlust på tretton ligamatcher. Bland annat besegrade man Chelsea med 5–2 på Stamford Bridge. Sviten bröts den 21:a mars då Tottenham Hotspur vann med 1–0 på White Hart Lane, men det skulle visa sig bli den sista förlusten.
På de nio sista matcherna vann laget sju gånger och spelade oavgjort två gånger. I 4–0-segern mot Charlton Athletic stod för övrigt nyförvärvet Ronny Rosenthal för ett hattrick. Laget avslutade säsongen med ännu en utklassningsseger: 6–1 borta mot Coventry City i en match där John Barnes blev tremålsskytt. Liverpool blev därmed ligamästare 1989/90. Laget slutade nio poäng före tvåan Aston Villa. Det var klubbens artonde ligatitel och det var nog ingen som trodde att det skulle dröja trettio år innan Liverpool åter blev mästare.
Cupspel
Liverpool gick in i Ligacupens andra omgång den nittonde september 1989 då man mötte Wigan Athletic. En vecka tidigare hade Glenn Hysén gjort sitt första mål för Liverpool och nu nätade han igen redan i fjärde minuten. Matchen slutade 5–2 och i returen blev det seger med 3–0 efter att Steve Staunton gjort samtliga mål. Båda dessa matcher spelades på Anfield eftersom Wigans hemmaarena Springfield Park inte klarade säkerhetskraven. I nästa omgång mötte man Arsenal som var en betydligt tuffare motståndare. Londonlaget gjorde matchens enda mål och Liverpool var därmed utslaget.
I januari 1990 var det dags för tredje omgången av FA-cupen. Liverpool mötte Swansea City, men inget av lagen hittade målet och matchen slutade 0–0. I omspelet tre dagar senare lossnade det dock rejält för Liverpool. Det blev till slut hela 8–0 efter bland annat tre mål av Ian Rush och två av John Barnes. Även i fjärde omgången mot Norwich City blev det mållöst, men Liverpool gick återigen vidare efter omspel, 3–1 denna gång. Efter 3–0 mot Southampton mötte man Queens Park Rangers i kvartsfinal. För tredje gången denna FA-cup blev det oavgjort, nu 2–2, men Liverpool gick vidare tack vare 1–0 i omspelet.
I semifinalen mötte man Crystal Palace och efter den totala utskåpningen i september (9–0) räknade nog de flesta med att det skulle bli en enkel seger för Liverpool. Helt planenligt gav också Ian Rush Liverpool ledningen redan i den fjortonde minuten. Efter pausen gjorde dock Palace två mål och vände på matchen. Med mindre än tio minuter kvar gjorde Liverpool två snabba mål och återtog ledningen, men i 88:e minuten kvitterade Andy Gray för Palace. Förlängning vidtog och i 109:e minuten gjorde Alan Pardew sensationellt 4–3 till Crystal Palace. Några fler mål blev det inte och skrällen var ett faktum.
Spelarna i Liverpool 1989/90
Ordinarie laguppställning: 1 Bruce Grobbelaar, 2 Glenn Hysén, 3 David Burrows/Barry Venison, 4 Steve Nicol, 5 Ronnie Whelan, 6 Alan Hansen, 7 Peter Beardsley, 8 Ray Houghton, 9 Ian Rush, 10 John Barnes, 11 Steve McMahon.
Ray Houghton spelade bara sexton ligamatcher från start och i hans frånvaro spelade flera olika spelare cirka fyra–fem matcher var i tröja nummer åtta. Bland annat spelade Barry Venison och Gary Gillespie sammanlagt nio ligamatcher som högerback i tröja nummer åtta. Steve Nicol, med tröja nummer fyra, tog då Houghtons plats som högermittfältare.
Flest matcher spelade målvakten Grobbelaar som vaktade målet i samtliga 50 liga- och cupmatcher. Dessutom spelade Steve McMahon från start i 37 av de 38 ligamatcherna och gjorde ett inhopp. John Barnes blev bäste målskytt med totalt 28 mål varav 22 i ligan. Därtill gjorde Ian Rush 26 mål (arton i ligan) och Peter Beardsley sexton (tio i ligan). Nya spelare i laget denna säsong var svenske mittbacken Glenn Hysén från Fiorentina samt den unge Steve Harkness (knappt arton år fyllda) från Carlisle United. Den senare gjorde dock inte debut förrän två år senare. I mars 1990 anlände även israeliske anfallaren Ronny Rosenthal från Standard Liège på lån (övergången blev permanent sommaren 1990). En spelare som lämnade Liverpool var anfallaren John Aldridge. Eftersom Ian Rush var tillbaka i form ansågs Aldridge vara överflödig och såldes till spanska Real Sociedad i september 1989.
Matchställen
Liverpool fick nya matchställ säsongen 1989/90. Tröjorna från Adidas hade stora likheter med sina föregångare, men med en stor skillnad: mönstret i tyget. 1989 fick den röda hemmatröjan ett mönster i form av vita fläckar. Dessutom fick shortsen en bred vit panel på vardera sida. På dessa satt de tre typiska Adidas-ränderna, röda med grå bård. Strumporna fick ett vitt fält på överdelen med tre likadana ränder som på byxorna.
Även bortatröjan hade fått ett nytt mönster i form av romber som tonade från en mörk till en ljus grå. Bortabyxorna var i samma stil som hemmabyxorna fast grå med röd sidopanel. Den vita tredjetröjan från föregående säsong fanns också kvar. Den kom till användning i augusti 1989 och återigen var det i bortamatchen mot Aston Villa. En liten skillnad på 1989 års tröja fanns dock. Mellanrummet mellan de tre ränderna på ärmarna var nu vitt i stället för grått, åtminstone på de flesta tröjorna. Det finns en bild på Glenn Hysén där man ser att hans tröja faktiskt har grått mellanrum mellan ränderna. Tillsammans med denna tröja spelade Liverpool i sina röda hemmashorts och -strumpor.
