Luton Town inledde säsongen 1989/90 med en 2–1-förlust borta mot Tottenham Hotspur, men tre dagar senare besegrade man Sheffield Wednesday med 2–0 hemma på Kenilworth Road. Resultaten var blandade under hösten – på de tolv första ligamatcherna var fördelningen mellan segrar, oavgjorda och förluster helt jämn, det vill säga fyra av varje sort. Så långt låg laget elva i tabellen, men därefter blev det elva matcher utan seger. Bland annat föll man med 6–3 borta mot Southampton den 25:e november. Jämte Liverpools 9–0 mot Crystal Palace var detta den målrikaste matchen i division ett denna säsong. Efter de elva segerlösa matcherna hade Luton sjunkit till näst sista plats och riskerade nedflyttning.
De svaga resultaten ledde till att managern Ray Harford avgick i januari. Han ersattes av reservlagstränaren Jimmy Ryan som hade spelat i klubben på 70-talet.
Den 14:e februari bröts den negativa sviten när Luton besegrade Wimbledon med 2–1 på Plough Lane. Faran var dock inte över. Det blev sedan sex förluster och bara två segrar (3–2 mot Coventry City och 2–1 mot Millwall) på elva matcher. I sista stund lyckades man dock rädda kontraktet. Laget vann de tre avslutande matcherna mot Arsenal (2–0), Crystal Palace (1–0) och Derby County (3–2). Segern mot Derby innebar att Luton Town slutade på sjuttonde plats i division ett 1989/90. Det var en placering sämre än föregående säsong. Laget tog 43 poäng, lika många som Sheffield Wednesday som åkte ur, men med två måls bättre målskillnad.
Utslagna ur cuperna
Luton Town nådda inga framgångar i cuperna under 1989/90. Det började dock bra med seger över Mansfield Town i Ligacupen i september. Luton vann dubbelmötet med hela 11–5 efter 4–3 borta och 7–2 hemma. I 7–2-segern stod för övrigt dansken Lars Elstrup för ett hattrick. Det blev sedan förlust med 3–0 mot Everton i nästa omgång. I november gick Luton in i Zenith Data Systems Cup där man slog ut Oxford United (3–2), men därefter åkte man ut efter 1–4 mot Crystal Palace. Till sist mötte Luton division två-laget Brighton i FA-cupens tredje omgång i januari 1990. Även här blev det förlust med 4–1 och cupäventyren var därmed över.
Spelarna i Luton Town 1989/90
Vanligaste laguppställning hösten 1989: 1 Alec Chamberlain – 2 Tim Breacker, 5 Darron McDonough/Marvin Johnson, 6 Dave Beaumont, 3 John Dreyer – 7 Mick Kennedy/Steve Williams, 4 Danny Wilson, 10 David Preece/Mick Kennedy, 11 Kingsley Black – 8 Roy Wegerle, 9 Lars Elstrup.
Vanligaste laguppställning våren 1990: 1 Alec Chamberlain – 2 Tim Breacker, 5 Julian James, 6 John Dreyer, 3 Richard Harvey/Darron McDonough – 7 Danny Wilson, 4 Mick Kennedy, 10 David Preece, 11 Kingsley Black – 8 Kurt Nogan/Jason Rees, 9 Iain Dowie.
Sydafrikanen Roy Wegerle spelade oftast från start under hösten, men i december såldes han till Queens Park Rangers för en miljon pund. I januari 1990 gjorde 19-årige anfallaren Kurt Nogan debut. Han spelade tio ligamatcher i tröja nummer åtta, men i april tog Jason Rees över och spelade de fem sista matcherna. Dansken Lars Elstrup, nyförvärv från Odense, spelade ofta från start under hösten, men förlorade sin plats till Iain Dowie I försvaret inledde Darron McDonough säsongen i tröja nummer fem. Den skadebenägne mittbacken ersattes dock först av Marvin Johnson och sedan av Julian James som spelade de sexton sista ligamatcherna i tröja nummer fem.
Förutom Elstrup var även mittfältaren Mick Kennedy från Leicester City ny i klubben. Målvakten Chamberlain och högerbacken Breacker spelade från start i samtliga 44 liga- och cupmatcher. Kingsley Black och Iain Dowie blev bästa målskyttar med totalt elva mål var. Black gjorde samtliga sina elva mål i ligan medan Dowie gjorde åtta i ligan och tre i Full Members’ Cup. Därutöver stod Lars Elstrup för nio fullträffar varav fyra i ligan och fem i Ligacupen.
Matchställen
Säsongen 1989/90 tog Umbro över efter Adidas som tröjleverantör åt Luton Town. Bedford var fortfarande sponsor. Hemmatröjan hade samma design som bland annat Everton och Leeds. Lutons variant var vit och hade vit krage med två orange kantlinjer. På ärmsluten fanns ett marinblått och ett orange fält. Shortsen var marinblå med vita och orange fält på sidorna, men i bortamatcherna mot Chelsea och Wimbledon spelade Luton i vita shorts. Strumporna var vita med marinblå och orange rutor upptill. Borta mot Charlton spelade man dock i blå strumpor.
Luton hade två uppsättningar reservställ, ett blått och ett orange. Dessa hade samma design som Chelseas hemmaställ. Den blå tröjan var tänkt att användas tillsammans med blå byxor och blå strumpor, men denna kombination använde man endast i ligapremiären mot Tottenham. Istället använde Luton de vita byxorna med den blå tröjan borta mot Southampton (med blå strumpor) och Derby County (med vita strumpor).
Den orange tröjan hade matchande orange shorts, men inga orange strumpor. Istället använde man de blå strumporna borta mot Queens Park Rangers och de vita strumporna borta mot Coventry City. Borta mot Sheffield Wednesday spelade Luton i sina vita shorts och strumpor tillsammans med den orange tröjan.
Informationen om de olika kombinationerna kommer från Museum of Jerseys artikel Luton Town: the Umbro years part 1, 1989-92.
