Inför säsongen 1993/94 kom Osvaldo Ardiles tillbaka till Tottenham Hotspur för att ta över som manager. Argentinaren Ardiles hade första gången kommit till Tottenham som spelare efter VM 1978 och var under många år oerhört populär i klubben. Han fick också en bra start som manager i Tottenham med tre segrar på de fyra första ligamatcherna. Teddy Sheringham, som 1992/93 hade vunnit skytteligan, gjorde nio mål på de tio första matcherna. En skada på Sheringham bidrog dock till att formen dalade och på de följande 23 matcherna blev det bara två segrar. Bland annat förlorade laget sju raka matcher under januari och februari. På de nio sista matcherna vann Tottenham fyra och förlorade fem. Detta gav en femtondeplats i tabellen, sju placeringar sämre än föregående säsong.
I FA-cupen besegrade Tottenham Peterborough United efter straffsparksläggning. Både första matchen och omspelsmatchen slutade 1–1. Det blev dock förlust med 0–3 mot Ipswich Town i nästa omgång. I Ligacupen 1993/94 slog Tottenham Hotspur ut Burnley, Derby County och Blackburn Rovers, men i femte omgången föll man med 1–2 mot blivande cupvinnarna Aston Villa.
De spelmässiga resultaten var dock inte det värsta för Tottenham denna säsong. Engelska fotbollsförbundet gjorde en utredning angående ekonomiska oegentligheter som klubben hade varit inblandad i under 80-talet. Resultatet av utredningen blev att Tottenham fick betala 600 000 pund i böter. Man fick även tolv poängs avdrag i 1994/95 års ligatabell samt blev avstängda från FA-cupen. Senare höjdes bötesbeloppet till 1,5 miljoner pund, men man slapp poängavdraget och fick även vara med i FA-cupen.
Spelarna i Tottenham Hotspur 1993/94
Laguppställning: 1 Erik Thorstvedt – 2 Dean Austin/23 Sol Campbell, 5 Colin Calderwood, 6 Gary Mabbutt, 3 Justin Edinburgh – 4 Vinny Samways, 12 Jason Dozzell, 14 Steve Sedgley – 9 Darren Anderton, 10 Teddy Sheringham, 7 Nick Barmby.
I början av säsongen spelade Sol Campbell vänsterback istället för Justin Edinburgh som var skadad. Edinburgh kom dock tillbaka och när sedan Dean Austin blev skadad flyttade Campbell över som högerback. Steve Sedgley spelade mest med 49 av de 50 tävlingsmatcherna under säsongen. Han missade bara en av matcherna i Ligacupen. Sheringham hade problem med skador och deltog bara i 21 matcher (sjutton plus två inhopp i ligan) men blev ändå lagets bäste målskytt med femton mål varav tretton i ligan.
Tröjorna
Umbro levererade tröjorna till Tottenham Hotspur 1993/94 och sponsor var tyska ölmärket Holsten. Den vita hemmatröjan hade marinblå krage med en vit rand samt marinblå muddar med en vit och en gul rand. Muddarna på den långärmade varianten hade dock ingen gul rand. Byxorna var marinblå med två vita ränder upptill samt en vit rand nedtill med en gul kant. Strumporna var vita med marinblå Umbro-markeringar upptill.
Tottenham använde två olika reservställ, ett gult och ett ljusblått. Båda dessa hade hängt med sedan 1991 och var alltså nu inne på sin tredje säsong. Skillnaden på 1993/94 års variant var att spelarnas namn återfanns på ryggen.
