Southampton inledde säsongen 1989/90 med blandade resultat. I ligapremiären föll man med 1–2 hemma mot Millwall och två veckor senare blev det förlust med 3–0 borta mot Everton. Däremellan hade man besegrat Manchester City med 2–1 på Maine Road. En sju matcher lång förlustfri svit följde sedan. Bland annat spelade man 4–4 borta mot Norwich City. Det blev sedan fyra matcher utan seger innan man slog Luton Town med 6–3 den 25:e november – en av de målrikaste matcherna i ligan denna säsong. I december blev resultaten återigen blandade: två segrar, två oavgjorda och en förlust.
På nyårsdagen 1990 slog Southampton Charlton Athletic med 4–2 borta, men på de elva följande matcherna blev det bara två segrar. I april radade man dock upp fyra segrar i rad innan man avslutade säsongen med två 1–2-förluster i London mot Arsenal och Tottenham. Southampton slutade därmed på sjunde plats i ligan 1989/90. Laget kom upp i 55 poäng, lika många som Wimbledon. Southampton var ett anfallsglatt lag som gjorde 71 mål i ligan. Endast ligamästarna Liverpool gjorde fler. Däremot var man inte lika bra på att hålla tätt bakåt. Laget hade seriens tredje sämsta försvar med 63 insläppta mål.
FA-cupen och Ligacupen
Southampton slog ut Tottenham Hotspur (3–1) och Oxford United (1–0) i FA-cupen innan man åkte ur turneringen med 0–3 mot Liverpool. I Ligacupens andra omgång slog man ut York City efter 1–0 borta och 2–0 hemma. Efter att ha slagit ut Charlton (1–0) fick man 0–0 mot Swindon Town. Southampton vann sedan omspelet med 4–2 efter förlängning. Det blev omspel även mot Oldham Athletic i femte omgången efter att matchen slutat 2–2. Denna gång blev det dock förlust för Southampton som föll med 2–0 i omspelet.
Spelarna i Southampton 1989/90
Ordinarie laguppställning: 1 Tim Flowers – 2 Jason Dodd, 5 Neil Ruddock, 6 Russell Osman, 3 Francis Benali – 4 Jimmy Case, 8 Glenn Cockerill, 10 Barry Horne – 7 Matthew Le Tissier, 9 Paul Rideout/Alan Shearer, 11 Rod Wallace.
Till en början (de första åtta respektive nio ligamatcherna) spelade Ray Wallace (nummer två) och Micky Adams (nummer tre) ytterbackar, men sedan tog Jason Dodd och Francis Benali över. Adams kom dock tillbaka och spelade ett antal matcher i slutet av säsongen. I mittförsvaret spelade, förutom Ruddock och Osman, även Kevin Moore en hel del. Arton ligamatcher från start blev det, oftast i tröja nummer fem istället för Ruddock. I anfallet spelade Le Tissier och Rod Wallace omväxlande i tröja nummer sju och elva.
I ligan spelade Flowers, Cockerill, Le Tissier och Rod Wallace mest med 35 matcher var från start plus några inhopp. Rod Wallace spelade flest matcher totalt sett med 44 från start plus tre inhopp i ligan. Matthew Le Tissier blev lagets bäste målskytt med totalt 24 mål varav 20 i ligan. Han svarade bland annat för två hattrick, dels i 4–1-segern mot Norwich i februari, dels i 3–3-matchen mot Wimbledon i mars. Rod Wallace kom upp i totalt 21 fullträffar varav arton i ligan.
Southampton värvade inga nya spelare sommaren 1989. Däremot sålde man vänsterbacken Derek Statham till Stoke City för 75 000 pund. I september sålde man även anfallaren Danny Wallace till Manchester United för klubbrekordet 1,2 miljoner pund. 38-årige målvakten John Burridge lämnade Southampton i oktober för att fortsätta karriären i Newcastle. Som backup till Tim Flowers värvade man istället Ian Andrews från Celtic. Mittfältaren Sammy Lee anlände från spanska Osasuna i januari 1990 och i mars värvade man sovjetiske försvararen Oleksiy Cherednyk från Dnipro för 300 000 pund. Cherednyk blev därmed den förste sovjetiske spelaren att spela en engelsk ligamatch i högsta divisionen.
Matchställen
Hummel levererade matchställen till Southampton 1989/90 och sponsor var Draper. Årets hemmatröja hade röda och vita ränder med smala svarta ränder emellan. Sponsorloggan hade nu enbart texten ”Draper” istället för ”Draper Tools”. Till en början var den satt med vita bokstäver med en svart outline, men från och med matchen mot Liverpool den 21:a oktober satt den på en svart rektangel för att synas bättre. Shortsen var svarta med vita sidor och två vita ränder nedtill. På vänster sida återfanns klubbens initialer SFC och på höger sida satt Hummel-logotypen. Samma design på shortsen hade för övrigt även Aston Villa. I de fem första ligamatcherna använde man samma vita strumpor som föregående säsong, men till matchen mot Crystal Palace den 16:e september hade man fått nya svarta strumpor med två vita fält upptill.
Bortastället var vitt med turkosa detaljer och hade samma design som Aston Villa. Southampton hade även en gul tröja som man använde tillsammans med de vita bortashortsen samt antingen de vita eller svarta strumporna.
