Inför säsongen 1985/86 tog Chris Nicholl över som manager för Southampton. Han var tidigare mittback i bland annat Southampton 1977–83 och kom närmast från ett jobb som assisterande manager i Grimsby Town. Nicholl kunde dock inte föra Southampton till samma framgångar som företrädaren Lawrie McMenemy. Southampton slutade på fjortonde plats i ligan 1985/86, nio placeringar sämre än året innan. Däremot tog man sig till semifinal i FA-cupen efter att ha slagit ut Middlesbrough, Wigan Athletic, Millwall (efter omspel) och Brighton. I semifinalen blev det förlust med 2–0 mot blivande mästarna Liverpool. I Ligacupens andra omgång tog sig Southampton vidare på straffsparksläggning efter två mållösa matcher mot Millwall. Därefter besegrade man Birmingham City efter omspel, men i fjärde omgång blev det förlust mot Arsenal, även det efter omspel.
Laguppställning 1985/86: 1 Peter Shilton – 2 Gerry Forrest, 5 Mark Wright, 6 Kevin Bond, 3 Mark Dennis – 7 Nick Holmes/Andy Townsend, 4 Jimmy Case, 8 Glenn Cockerill, 10 David Armstrong – 9 Steve Moran, 11 Danny Wallace. Gerry Forrest värvades från Rotherham United i december 1985. Innan dess hade Ivan Golac och Steve Baker spelat i tröja nummer 2. David Armstrong spelade 41 av de 42 ligamatcherna och blev även lagets bästa målskytt med femton ligamål.
1986/87
Nästa säsong, 1986/87, klättrade Southampton två placeringar och slutade på tolfte plats, men i FA-cupen åkte man ut direkt i tredje omgången mot Everton. I Ligacupen tog sig Southampton till semifinal genom att besegra Swindon Town, Manchester United (efter omspel), Aston Villa och Shrewsbury Town. Men även i denna semifinal blev det förlust mot Liverpool.
Tröjorna
Tröjtillverkaren Patrick hade tagit fram en ny design som även användes av Birmingham City. Sponsor var som tidigare Draper Tools. Hemmatröjan var rödrandig med svarta och vita fält över axlarna. Klubbmärket var något modifierat med anledning av klubbens 100-årsjubileum 1985 och hade texten ”Centenary Year / 1885 1985 / Southampton FC”. Byxorna var svarta med röda, vita och svarta ränder längs sidorna. Strumporna var vita med två par röda och svarta ränder upptill. Reservstället var i samma stil som hemmastället. Tröjan var ljusblårandig och hade marinblå och röda fält över axlarna. Byxorna var marinblå och strumporna ljusblå.
Sheffield Wednesday stod för en stark inledning på säsongen 1985/86 och i mitten av november var man uppe på tredje plats i tabellen. I mitten av säsongen blev förlusterna något fler och i början av april hade man sjunkit till nionde plats. Sheffield Wednesday avslutade dock med fem segrar på de sex sista matcherna vilket innebar att laget slutade på femte plats. Det var klubbens bästa placering sedan början av 60-talet. Sheffield Wednesday nådde även framgångar i FA-cupen. I tredje omgången besegrade laget West Bromwich Albion efter omspel. Därefter slog man ut Orient, Derby County (även det efter omspel) och West Ham. I semifinalen på Villa Park blev det dock förlust med 2–1 mot Everton. I Ligacupen slog Sheffield Wednesday ut Brentford, men förlorade sedan mot Swindon Town.
Laguppställning: 1 Martin Hodge – 2 Mel Sterland, 4 Lawrie Madden, 5 Chris Morris/Paul Hart, 6 Paul Hart, 3 Glynn Snodin/Chris Morris – 7 Brian Marwood, 8 Andy Blair/Gary Megson, 11 Gary Shelton – 9 Lee Chapman, 10 Garry Thompson. Mick Lyons inledde som ordinarie i tröja nummer 5, men såldes i november till Grimsby Town. Andy Blair lämnade klubben för spel i Aston Villa i mars 1986. Gary Megson, som tog över hans plats, hade värvats från Newcastle i december 1985. Målvakten Martin Hodge spelade samtliga 52 tävlingsmatcher under säsongen. Brian Marwood och Lee Chapman blev lagets bästa målskyttar med femton mål var (tretton respektive tio i ligan).
Tröjorna, som var tillverkade av Umbro, var likadana som föregående säsong förutom att MHS inte längre var kvar som sponsor. Under större delen av 1985/86 spelade Sheffield Wednesday utan reklam på tröjorna, men i slutet av säsongen tillkom Finlux som sponsor. I matchen mot Manchester United den 13 april (länk till Youtube) kan man se att de flesta bär kortärmade tröjor med reklam, men ett par spelare har långärmade tröjor utan reklam. Reklamen på den gula bortatröjan fanns i två varianter, dels på en vit ruta, dels i mindre format utan vit ruta. Den mindre varianten användes i FA-cupsemifinalen mot Everton. Tröjorna i denna match hade inskriptionen ”Semi Final 1986” nedanför klubbmärket.
Inför säsongen 1985/86 tog Jim Smith, tidigare i Oxford United, över som manager för Queens Park Rangers. Han ledde laget till trettonde plats i ligan, sex placeringar bättre än föregående säsong. I FA-cupens tredje omgång förlorade QPR mot division två-laget Carlisle United, men i Ligacupen gick det bättre. Först blev det seger över Hull City, även de hemmahörande i division två. Därefter besegrade man fyra division ett-klubbar i rad: Watford, Nottingham Forest, Chelsea (efter omspel) och Liverpool. I finalen på Wembley stod Oxford United för motståndet. Där vann Oxford med 3–0 och tog sin första stora cuptitel.
Laguppställning: 1 Paul Barron – 2 Alan McDonald, 5 Steve Wicks, 6 Terry Fenwick, 3 Ian Dawes – 7 Martin Allen/Michael Robinson, 8 Robbie James/Wayne Fereday, 4 Gary Waddock/Warren Neill, 11 Wayne Fereday/Michael Robinson – 9 Gary Bannister, 10 John Byrne. I Ligacupfinalen spelade Warren Neill i tröja nummer 4, Martin Allen i nummer 7, Robbie James i nummer 8 och Michael Robinson i nummer 11. Avbytare var Leroy Rosenior. Alan McDonald och Ian Dawes spelade samtliga 42 ligamatcher och Gary Bannister blev bäste målskytt med sexton ligamål.
Precis som tidigare levererade Adidas tröjorna åt QPR och sponsor var Guinness. Årets modell hade tre röda ränder längs ärmarna och hals och muddar var röda med en blå och en vit rand. Tröjreklamen fanns i två storlekar. Den mindre varianten användes främst i tv-sända matcher. I Ligacupfinalen återfanns inskriptionen ”Milk Cup Final / Wembley 1986” runt Adidas-loggan. Byxor och strumpor var vita med tre röda ränder. I bortamatcher mot lag med vita byxor eller strumpor spelade QPR i blå byxor och/eller strumpor med tre vita ränder. Queens Park Rangers behöll samma reservställ som laget hade använt sedan 1983.
Oxford Uniteds manager Jim Smith hade lett klubben från division tre till högsta serien på två år, men inför debuten i ettan 1985/86 valde han att avgå. In kom istället Maurice Evans som hade haft hand om klubbens ungdomsutveckling. Oxford tillhörde nedflyttningskandidaterna under hela säsongen, men i sista matchen lyckades man besegra Arsenal med 3–0 hemma på Manor Ground. Resultatet innebar att Oxford klättrade förbi både Ipswich och Leicester och gick upp på artonde plats. Laget slutade på 42 poäng, lika många som Leicester och en mer än Ipswich som åkte ur.
I FA-cupens tredje omgång fick Oxford oavgjort mot Tottenham, men i omspelet blev det förlust mot 2–1. Betydligt bättre gick det i Ligacupen där Oxford inledde med att slå ut division fyra-laget Northampton Town. Därefter besegrade man även Newcastle United, Norwich City och Portsmouth. I semifinalen stod Aston Villa för motståndet. Första mötet på Villa Park slutade oavgjort, 2–2, och i returen kunde Oxford vinna med 2–1. I finalen på Wembley ställdes man mot Queens Park Rangers. Trevor Hebberd gav Oxford ledningen fem minuter före paus och sju minuter efter paus utökade Ray Houghton ledningen. Fyra minuter före slutet fastställde Jeremy Charles slutresultatet till 3–0 och Oxford hade vunnit sin första stora cuptitel.
Oxford deltog även i Full Members’ Cup. Laget vann sin grupp före Fulham och Shrewsbury Town och tog sig till semifinal i den södra sektionen. Där blev det seger över Stoke City, men i sydfinalen mot Chelsea blev det förlust med 4–1 i första mötet följt av en 1–0-seger i returen.
Laguppställning: 1 Steve Hardwick/Alan Judge – 2 Dave Langan, 5 Gary Briggs, 6 Malcolm Shotton, 3 Bobby McDonald/Neil Slatter – 7 Ray Houghton, 4 John Trewick/Les Phillips, 10 Trevor Hebberd, 11 Kevin Brock – 8 John Aldridge, 9 Jeremy Charles. I Ligacupfinalen stod Alan Judge i mål, Trewick spelade i tröja nummer 3 och Phillips i nummer 4. Mittbacken och lagkaptenen Malcolm Shotton spelade samtliga 42 ligamatcher. John Aldridge gjorde totalt 31 mål varav 23 i ligan vilket gav en tredjeplats i skytteligan.
Oxford United spelade från och med säsongen 1985/86 i tröjor tillverkade av Umbro. Sponsor var Wang Computers. Hemmatröjan hade en betydligt blekare gul nyans än tidigare år och hade marinblå V-hals och muddar. Nedanför klubbmärket återfanns inskriptionen ”1st Division 1985/86”. Till en början var tröjreklamen ganska liten, men i september ökade man storleken på Wang-loggan. Tröjorna med den mindre varianten förekom dock även senare under säsongen. I Ligacupfinalen tog man bort ramen runt texten Wang och ökade storleken på bokstäverna. Man ändrade också Inskriptionen under klubbmärket till ”Milk Cup Final Wembley 1986”. Byxorna var marinblå och strumporna marinblå med gul Umbro-markering upptill. I vissa bortamatcher spelade Oxford i gula byxor och/eller gula strumpor. Reservtröjan var vit med marinblå och blekgula fält över axlarna och med centralt placerat klubbmärke. Tillhörande byxor och strumpor var vita. Detta reservställ användes bara i bortamatchen mot Watford.
Nottingham Forest inledde säsongen 1985/86 med sex förluster på de tio första ligamatcherna och i slutet av september låg man på sextonde plats i tabellen. Fem raka segrar gjorde dock att laget klättrade till sjunde plats. Därefter följde en period med blandade resultat – sex segrar, lika många förluster och tre oavgjorda. På de tolv avslutande matcherna förblev Nottingham Forest obesegrade, även om sju av dessa matcher slutade oavgjort. Det blev till slut en åttondeplats i tabellen, en placering bättre än året innan.
I FA-cupens tredje omgång blev det förlust med 2–3 efter omspel mot division två-laget Blackburn Rovers – första matchen hade slutat 1–1. I Ligacupen slog Nottingham Forest ut Bolton Wanderers och Derby County innan man förlorade mot Queens Park Rangers.
Laguppställning: 1 Steve Sutton – 2 Jim McInally/Gary Fleming, 4 Des Walker, 5 Johnny Metgod/Gary Birtles, 3 Stuart Pearce – 7 Franz Carr, 6 Ian Bowyer/Neil Webb, 8 Neil Webb/Johnny Metgod, 11 Brian Rice/Colin Walsh – 9 Nigel Clough, 10 Peter Davenport. Holländske målvakten Hans Segers spelade de tio första ligamatcherna, men förlorade sin plats till Steve Sutton. Jim McInally var ordinarie högerback under hösten, men gick över till Coventry City i slutet av året. Gary Fleming tog då över tröja nummer 2. Manchester United värvade Peter Davenport i mars 1986 och i slutet av säsongen spelade oftast David Campbell i tröja nummer tio. Des Walker, Johnny Metgod och Nigel Clough spelade mest med 39 ligamatcher. Clough blev även lagets bäste målskytt med femton ligamål plus tre i cuperna.
Tröjorna från Adidas som Nottingham Forest använde 1985/86 var likadana som under föregående säsong. En skillnad var att tröjnumren hade en ny design – samma stil använde de andra engelska klubbarna med tröjor från Adidas. En annan skillnad var att man hade ökat storleken på Skol-reklamen. Den gula bortatröjan verkar ha varit likadan som föregående säsong.
Manchester United inledde säsongen 1985/86 med att förlora Charity Shield-matchen mot regerande ligamästarna Everton. I ligaspelet, som inleddes en vecka senare, gick det dock bättre i början av säsongen. Manchester United radade upp tio raka segrar. Efter femton matcher var man fortfarande obesegrade och toppade tabellen. Skadar på nyckelspelare som lagkaptenen Bryan Robson, mittfältaren Gordon Strachan och målvakten Gary Bailey bidrog emellertid till att fler och fler matcher slutade med förlust. Liverpool, Everton och West Ham tog sig förbi United som för tredje året i rad fick nöja sig med fjärde plats.
I FA-cupens tredje omgång slog Manchester United ut division fyra-laget Rochdale och därefter division två-laget Sunderland efter omspel. United förlorade dock mot West Ham i femte omgången, även det efter omspel. I Ligacupen blev det segrar över Crystal Palace och West Ham innan man åkte ut mot Liverpool. Manchester United deltog även i den nystartade Football League Super Cup. Laget åkte ut redan i det inledande gruppspelet efter två förluster mot Everton och två oavgjorda mot Norwich City.
Laguppställning: 1 Gary Bailey – 2 John Gidman/Mike Duxbury, 5 Paul McGrath, 6 Graeme Hogg/Kevin Moran, 3 Arthur Albiston – 8 Gordon Strachan, 7 Bryan Robson, 4 Norman Whiteside, 11 Jesper Olsen – 9 Mark Hughes, 10 Frank Stapleton. Paul McGrath spelade mest med 53 av de 55 tävlingsmatcherna varav 40 i ligan. Mark Hughes blev lagets bäste målskytt med totalt arton mål varav sjutton i ligan.
Tröjorna från Adidas som Manchester United använde 1985/86 var av samma modell som 1984/85. En skillnad var tröjnumren som hade fått en ny kantig design med outline. Den vita bortatröjan hade dock kvar de gamla numren under hösten, men efter årsskiftet bytte man till den nya stilen. Dessa nummer var röda istället för svarta. Till denna säsong fick även de vita bortastrumporna samma design som hemmastrumporna. Precis som tidigare spelade United i de svarta byxorna tillsammans med den röda tröjan i bortamatcher mot lag med vita byxor. Det förekom även att de vita strumporna användes tillsammans med den röda tröjan samt att hemmaställets byxor eller strumpor användes tillsammans med den vita tröjan.
Säsongen 1985/86 spelade Manchester City återigen i högsta serien efter två säsonger i division två. Laget hade det kämpigt i början av säsongen och vann bara två av de sexton första ligamatcherna. Manchester City låg då på 20:e plats i tabellen, men på de tretton kommande matcherna blev det nio segrar och laget klättrade upp till elfte plats. Avslutningen av säsongen blev dock mindre lyckad. På de tretton sista ligamatcherna blev det nio förluster och fyra oavgjorda vilket innebar att man slutade på femtonde plats.
I FA-cupen slog Manchester City ut division tre-laget Walsall i tredje omgången, men förlorade sedan mot Watford efter två omspelsmatcher. Även i Ligacupen stötte City på ett division tre-lag. Det blev seger över Bury, men i nästa omgång förlorade man mot Arsenal.
Manchester City deltog även i Full Members’ Cup som hade skapats som kompensation för att engelska klubbar var avstängda från europeiskt cupspel på grund av Heyselkatastrofen 1985. City vann sin grupp före Sheffield United och Leeds United. Semifinalen i turneringens norra sektion mot Sunderland blev mållös, men City kunde ta sig till final genom straffsparksläggning. I den norra finalen blev det seger över Hull City. Turneringen avgjordes på Wembley där Manchester City mötte segrarna av den södra sektionen, Chelsea. Steve Kinsey gav City en tidig ledning, men Chelsea vände och gick upp till en 5–1-ledning. Under matchens sista fem minuter gjorde dock City tre mål och snyggade till siffrorna till 5–4.
Laguppställning 1985/86: 1 Eric Nixon – 2 Nicky Reid, 4 Kenny Clements, 5 Mick McCarthy, 3 Paul Power – 6 David Phillips, 8 Andy May, 10 Neil McNab – 7 Mark Lillis, 9 Gordon Davies, 11 Paul Simpson. Mark Lillis och David Phillips spelade mest med totalt 51 av de 55 tävlingsmatcherna varav 39 i ligan. Gordon Davies blev lagets bästa målskytt totalt sett med femton mål varav nio i ligan. I ligan blev Mark Lillis lagets bästa målskytt med elva mål (totalt fjorton).
1986/87
I september 1986 lämnade managern Billy McNeill Manchester City för att ta över Aston Villa. Han ersattes av assisterande tränaren Jimmy Frizzell som tog över en klubb i ekonomisk kris. Resultaten på plan var även de svaga och laget slutade näst sist i tabellen och åkte ner i division två tillsammans med Aston Villa och Leicester City. I FA-cupens tredje omgång blev det förlust i derbyt mot Manchester United och i Ligacupen slog man ut Southend United innan man förlorade mot Arsenal. Manchester City deltog även denna säsong i Full Members’ Cup som numer var en ren utslagsturnering där division ett-klubbarna gick in i andra omgången. City besegrade Wimbledon och därefter Watford, men i kvartsfinalen blev det förlust mot Ipswich Town.
Tröjorna
Tröjorna tillverkades av Umbro och sponsor var Philips. Hemmatröjan var ljusblå med rund hals. Hals och muddar var vita med en ljusblå kant. Till säsongen 1986/87 ökade man storleken på tröjreklamen. Byxorna var vita med en blå rand längs sidorna och strumporna var ljusblå med vit överdel. I vissa bortamatcher mot lag med vita byxor spelade City i blå byxor.
Bortatröjorna var under denna period röda och svarta. 1985/86 var den randig och hade V-hals och muddar i övervägande svart med två röda och en vit linje. Byxorna, som var av samma modell som Sheffield Wednesday använde, var svarta med två breda röda ränder längs sidorna. Strumporna var svarta med röd Umbro-markering upptill. 1986/87 bytte man till en rutig bortatröja med rund hals och muddar i rött med en svart linje och små vita rutor. Byxorna var svarta och hade en röd triangel på vänster ben. Strumporna var svarta med röd överdel.
Efter att tidigare managern Joe Fagan gått i pension tog Kenny Dalglish över som spelande tränare i Liverpool inför säsongen 1985/86. I september förstärkte Dalglish laget med mittfältaren Steve McMahon från Aston Villa. Senare samma månad sålde han vänsterbacken Alan Kennedy till Sunderland. En annan som lämnade klubben var 34-åriga högerbacken Phil Neal som i december gick över till Bolton Wanderers efter att ha spelat 650 matcher för Liverpool.
Liverpool vann tretton av de tjugo första ligamatcherna och låg då tvåa i tabellen efter Manchester United. I mitten av december inledde dock laget en period med fyra förluster på tio matcher och Everton kunde kliva förbi Liverpool och Manchester United och gå upp i serieledning. Men därefter fick Liverpool igång spelet och laget vann elva av de tolv sista matcherna och släppte bara in fyra mål. Liverpool slutade därmed två poäng före Everton och tog sin sextonde ligatitel.
I FA-cupens tredje omgång slog Liverpool ut Norwich City. Man besegrade därefter Chelsea, York City och Watford – de två senare efter omspel. Semifinalen mot Southampton var mållös vid full tid, men i förlängningen gjorde Ian Rush två mål och skickade Liverpool till final. Även FA-cupfinalen blev en uppgörelse mellan de två lokalkonkurrenterna Liverpool och Everton. Gary Lineker gav de blåklädda ledningen i första halvlek, men i andra halvlek kunde Liverpool vända och vinna med 3–1 efter två mål av Rush och ett av Craig Johnston. Segern var Liverpools tredje i FA-cupen och för femte gången i historien lyckades ett lag vinna liga- och cupdubbeln.
I Ligacupen slog Liverpool ut Oldham Athletic, Brighton & Hove Albion, Manchester United och Ipswich Town, men i semifinalen blev det förlust mot Queens Park Rangers. Liverpool deltog även i Football League Super Cup, eller ScreenSport Super Cup som den kallades efter tv-bolaget som sponsrade turneringen. Här deltog de lag som skulle spelat i de europeiska cuperna om det inte vore för att engelska lag var avstängda därifrån efter katastrofen på Heyselstadion under Europacupfinalen 1985. Liverpool vann sin grupp före Tottenham och Southampton. I semifinalen besegrade man Norwich, men på grund av det tajta spelschemat kom finalen inte att avgöras förrän i september 1986. Även här möttes Liverpool och Everton. Liverpool vann dubbelmötet med sammanlagt 7–2 efter 3–1 hemma och 4–1 borta.
Laguppställning 1985/86: 1 Bruce Grobbelaar – 2 Steve Nicol, 4 Mark Lawrenson, 6 Alan Hansen, 3 Jim Beglin – 8 Craig Johnston, 10 Jan Mølby, 11 Steve McMahon, 5 Ronnie Whelan – 7 Kenny Dalglish/Paul Walsh, 9 Ian Rush. I FA-cupfinalen spelade Lawrenson i tröja nummer 2 och Nicol i nummer 4. Dalglish bar nummer 7 och Kevin MacDonald nummer 11. Avbytare var McMahon. Målvakten Grobbelaar spelade samtliga 63 tävlingsmatcher under säsongen och Ian Rush blev lagets bäste målskytt med totalt 31 mål varav 22 i ligan.
1986/87
Sommaren 1986 värvade Liverpool högerbacken Barry Venison från Sunderland och sålde mittfältaren Sammy Lee till Queens Park Rangers. Ian Rush skrev på Juventus, men kom att tillbringa 1986/87 på lån i Liverpool. Hans ersättare i anfallet, John Aldridge, värvade Liverpool från Oxford United i februari 1987.
Liverpool inledde säsongen 1986/87 med Charity Shield-matchen mot Everton. Matchen slutade 1–1 och lagen delade på trofén. Ligan blev återigen en uppgörelse mellan de två Liverpoolklubbarna. Denna gång drog Everton det längsta strået och slutade nio poäng före tvåan Liverpool. I FA-cupen åkte Liverpool ut mot Luton Town efter två omspelsmatcher i tredje omgången. Liverpool inledde spelet i Ligacupen genom att besegra Fulham med hela 10–0. Därefter besegrade man Leicester City, Coventry City (efter omspel), Everton och Southampton. I finalen på Wembley gav Ian Rush Liverpool ledningen, men två mål av Charlie Nicholas gjorde att Arsenal kunde vända och vinna med 2–1. Liverpool deltog även i den nystartade Dubai Super Cup som spelades mellan de engelska och skotska ligamästarna. Matchen spelades i Dubai i december 1986 och Liverpool besegrade Celtic efter straffsparksläggning.
Tröjorna
Adidas levererade tröjorna åt Liverpool från och med 1985. Sponsor var precis som tidigare Crown Paints. Tröjmodellen var densamma som användes i Europacupfinalen 1985, men med ett par skillnader. Numren var under 1985/86 i Adidas nya kantiga stil med outline, men 1986/87 gick man tillbaka till den traditionella typen av nummer. Under 1985/86 förekom tröjreklamen i två varianter med Crown paints på antingen en eller två rader, men under 1986/87 använde man bara varianten med loggan på två rader. I FA-cupfinalen 1986 stod Crown paints på en rad och runt Adidas-loggan återfanns inskriptionen ”F.A. Cup Final / Wembley 1986”.
Liverpool använde två olika reservställ 1985 till 1987: ett vitt och ett gult. Den vita tröjan användes tillsammans med antingen svarta eller vita byxor och vita strumpor. Det förekom även att Liverpool använde de röda byxorna och strumporna från hemmastället tillsammans med den vita tröjan. I Ligacupfinalen 1987 spelade Liverpool i vita tröjor, svarta byxor och vita strumpor. Runt Adidas-loggan återfanns inskriptionen ”Littlewoods Cup Final / Wembley 1987”. Tröjnumren i denna match var av den gamla sorten, men med Adidas-loggan nertill. Den gula tröjan användes tillsammans med gula byxor och strumpor. 1986/87 lade man till inskriptionen ”F.A. Cup Winners / League Champions 1986” runt Adidas-loggan.
Sommaren 1985 sålde Leicester skyttekungen Gary Lineker till Everton för klubbrekordet 800 000 pund. Nya i laget inför säsongen 1985/86 var de två skotska mittfältarna Gary McAllister och Ally Mauchlen som båda kom från Motherwell. Managern Gordon Milne kom att göra sin fjärde och sista säsong i klubben. Leicester City inledde ligaspelet 1985/86 med seger över regerande mästarna Everton. På de fjorton första matcherna blev det dock bara ytterligare en seger, hemma mot Ipswich. Laget var inblandat i bottenstriden ända till slutet, men i säsongens sista match lyckades man besegra Newcastle United och klättra upp till 19:e plats i tabellen, precis ovanför nedflyttningsstrecket.
Leicester City åkte ut direkt i de båda cuperna. I FA-cupens tredje omgång förlorade man mot division tre-laget Bristol Rovers och i Ligacupens andra omgång blev det förlust mot Derby County, även de hemmahörande i division tre.
Laguppställning: 1 Ian Andrews – 2 Andy Feeley, 5 Russell Osman, 6 John O’Neill, 3 Simon Morgan – 7 Steve Lynex, 4 Gary McAllister, 10 Ally Mauchlen, 11 Ian Banks/Ian Wilson – 8 Mark Bright/Tony Sealy, 9 Alan Smith. Mittbacken John O’Neill spelade mest med totalt 43 av de 45 tävlingsmatcherna varav 41 i ligan. Alan Smith blev bäste målskytt med nitton mål, samtliga i ligan.
Admiral levererade tröjorna åt Leicester City 1985/86 och sponsor var Ind Coope. Hemmatröjan var kritstrecksrandig och hade en något ljusare blå nyans än tidigare. Tröjan var försedd med vit V-hals och muddar med en blå rand. Den långärmade varianten verkar dock ha haft helt vita muddar. Vid axlarna återfanns ett vitt fält med blå Admiral-loggor. Byxorna var vita med blå Admiral-loggor längs sidorna och strumporna var vita med två blå ränder upptill. Reservtröjan var i samma stil fast röd och användes tillsammans med svarta byxor och strumpor. Byxorna hade en vit rand med röda Admiral-loggor längs sidorna och strumporna hade två röda ränder upptill.
Ipswich Town inledde ligaspelet 1985/86 med att förlora tretton av de arton första matcherna. Laget låg då näst sist i tabellen, men i slutet av november inledde man en period med förbättrade resultat. Ipswich vann nio av de följande sexton matcherna och tog sig upp ovanför nedflyttningsstrecket. Avslutningen av säsongen blev dock inte vad man hade hoppats på med fem förluster och bara en seger på de åtta sista matcherna. Den 3 maj förlorade Ipswich sin sista match med 0–1 mot Sheffield Wednesday. Laget låg då på nittonde plats och därmed ovanför nedflyttningsstrecket, men Oxford United som låg två poäng bakom hade en match kvar att spela. Två dagar senare avgjordes det hela. Oxford besegrade Arsenal med 3–0 och tog sig förbi Ipswich som slutade på 20:e plats och åkte ner i division två.
I FA-cupens tredje omgång spelade Ipswich 4–4 mot division två-laget Bradford City, men Ipswich kunde till slut vinna efter omspel. Det blev omspel även mot West Ham i fjärde omgången. En mållös match följdes av 1–1 innan West Ham kunde avgöra med matchens enda mål i andra omspelsmatchen. I Ligacupen slog Ipswich ut Darlington, Grimsby Town och Swindon Town, samtliga hemmahörandes i de lägre divisionerna. I kvartsfinalen tog det dock stopp mot Liverpool som vann med 3–0.
Laguppställning: 1 Paul Cooper – 2 Frank Yallop, 5 Ian Cranson, 6 Terry Butcher, 3 Steve McCall – 7 Trevor Putney/Ian Atkins/Nigel Gleghorn, 4 Romeo Zondervan, 8 Mark Brennan, 11 Jason Dozzell – 9 Mich D’Avray, 10 Kevin Wilson. Mittbacken Ian Cranson spelade samtliga 52 tävlingsmatcher under säsongen. Kevin Wilson blev lagets bäste målskytt med totalt femton mål varav sju i ligan.
Adidas levererade tröjorna åt Ipswich Town 1985/86. De var av samma modell som föregående säsong. Skillnaderna mot 1984/85 års tröjor var klubbens nya sponsor Radio Orwell samt tröjnumren som hade ett nytt utseende.
