Inför säsongen 1988/89 förstärkte regerande mästarna Milan laget med en tredje holländsk europamästare, Frank Rijkaard – sedan tidigare fanns Ruud Gullit och Marco van Basten i laget. Ändå inledde man ligaspelet trögt med fyra förluster på de tolv första matcherna. Trots att Milan förblev obesegrade de resterande 22 ligamatcherna kunde man inte utmana Inter om ligatiteln utan slutade på tredje plats. Marco van Basten gjorde 19 ligamål och delade andraplatsen i skytteligan med Napolis Careca. Holländaren blev även utsedd till årets spelare i Europa 1988 och hans landsmän Gullit och Rijkaard kom tvåa respektive trea i omröstningen. Anfallaren Pietro Paolo Virdis gjorde tio mål i sin sista säsong i Milan. En som spelade sin första säsong var 17-årige Demetrio Albertini som gjorde ligadebut i januari och som kom att spela i Milan fram till 2002.
I Europacupens första omgång slog Milan ut bulgariska Vitosha Sofia. En 2–0-seger borta följdes upp av 5–2 hemma efter fyra mål av van Basten. Efter att ha spelat 1–1 i båda matcherna mot Röda Stjärnan från Belgrad tog sig Milan vidare efter straffsparksläggning. I kvartsfinalen mot Werder Bremen gjorde van Basten det enda målet på straff i returmötet på hemmaplan. I semifinalen ställdes Milan mot Real Madrid och första mötet på Santiago Bernabéu-stadion slutade 1–1 efter att van Basten kvitterat spanjorernas ledning i andra halvlek. I returen på Giuseppe Meazza-stadion spelade Milan ut Real Madrid och ledde med 3–0 i paus efter mål av Ancelotti, Rijkaard och Gullit. I andra halvlek ökade van Basten och Donadoni på med varsitt mål och fastställde slutresultatet till 5–0. Även i finalen mot rumänska Steaua Bukarest var Milan överlägsna och vann med 4–0 efter två mål var av Gullit och van Basten. Milan tog därmed sin tredje europacuptitel och den första på tjugo år. Laget avslutade säsongen med att besegra Sampdoria med 3–1 i den första upplagan av italienska supercupen.
Tröjorna var av samma modell som föregående säsong med skillnaden att man nu hade den italienska skölden på ena bröstet som tecken på att man var regerande mästare. I samtliga hemmamatcher i ligan spelade Milan i vita byxor och strumpor tillsammans med den rödsvarta tröjan, men i bortamatchen mot Real Madrid i Europacupen användes svarta byxor och strumpor. Den vita tröjan användes i bortamatcherna mot Torino, Roma, Fiorentina, Lecce och Bologna samt i hemmamatchen mot Röda Stjärnan i Europacupen. I Europacupfinalen spelade Milan i en helvit tröja med rödsvart krage.
